4-(2,2,2-trifluoroacetyl)benzoic acid tert-butyl ester | 1210908-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2,2,2-trifluoroacetyl)benzoic acid tert-butyl ester
• CAS: 1210908-08-9
• 化学式: C₁₃H₁₃F₃O₃
• 分子量: 274.24
• InChiKey: AWWJLENMRKVWGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,2,2-trifluoroacetyl)benzoic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 氨 、 sodium amide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-[3-(三氟甲基)-3H-双吖丙啶-3-基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  从甲苯磺酰肟衍生物的另一种一锅法合成（三氟甲基）苯基重氮嗪：在光学亲和标记中用于光学纯二叠氮基苯基丙氨酸的新合成方法的应用

  摘要：

  开发了由相应的甲苯磺肟肟形成的另一种一锅法合成3-（三氟甲基）-3-苯基重氮基衍生物。中间diaziridine的由NH去质子化2 -是用于施工二吖丙因的新方法。而且，尝试了涉及这些方法的光学纯的（三氟甲基）二氮杂基苯基丙氨酸衍生物的新型合成。

  DOI：

  10.1021/ol503630z
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,2,2-三氟乙酰)苯甲酸 、 叔丁醇 在 硫酸 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以10 mmol的产率得到4-(2,2,2-trifluoroacetyl)benzoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Comparing Lipid Photo-Cross-linking Efficacy of Penetratin Analogues Bearing Three Different Photoprobes: Dithienyl Ketone, Benzophenone, and Trifluoromethylaryldiazirine

  摘要：

  Photoactivatable penetratin analogues bearing three different photoprobes, which do not disturb the membranotropic properties of the peptides, have been tested for their photo-cross-linking efficacy in glycerol and lipid media. In the case of glycerol, photo-cross-linking was observed, whereas in the case of SDS (used as a membrane model system), the dynamics of the SDS/penetratin assemblies and the photosensitizer properties of the probes prevented the cross-linking between the peptide and SDS. Bilayers of DMPG were partially photo-cross-linked by the penetratin analogues containing either a benzophenone or a trifluoromethylaryl-diazirine, whereas dithienyl ketone acted exclusively as a photosensitizer. The characterization by MALDI-TOF mass spectrometry of the photoadducts formed alter irradiation required basic hydrolysis of DMPG for an efficient capture of the biotinylated peptide analogues with streptavidin-coated magnetic beads. MALDI-TOF analysis of the photoadducts between the photoactivatable penetratin and DMPG allowed an unambiguous identification of the covalent bond formed with the lipids. Altogether, we show herein that the efficacy of the lipid photo-cross-linking depends on the environment, the dynamics of the supramolecular assembly, and the physicochemical properties of the photoprobe.

  DOI：

  10.1021/bc900466q

文献信息

• Highly Enantioselective Addition of Dialkylzinc to Trifluoroacetophenones, Catalyzed by 1,2-Diamines. Synthesis of Key Fragments of Inhibitors of the Enzyme 11β-HSD1 and Kinetic Analysis of the Process
  作者：Miroslav Genov、Jesús M. Martínez-Ilarduya、Mercedes Calvillo-Barahona、Pablo Espinet

  DOI：10.1021/om1007727

  日期：2010.12.13

  Chiral diamines derived from (R,R)- or (S,S)-1,2-diphenylethylenediamine and (S)- or (R)-2,2′-bis(bromomethyl)-1,1′-binaphthalene perform very well as catalysts in the enantioselective addition of ZnEt2 and ZnMe2 to trifluoroacetophenones, avoiding reduction products, in contrast to the poor results with amino alcohols. Excellent yields (up to 99%) and high enantioselectivity (up to 92%) are achieved

  衍生自（R，R）-或（S，S）-1,2-二苯基乙二胺和（S）-或（R）-2,2'-双（溴甲基）-1,1'-双萘的手性二胺与氨基醇差的结果相反，在三氟苯乙酮中对映选择性地添加ZnEt 2和ZnMe 2的催化剂，避免了还原产物。最好的配体可实现出色的收率（高达99％）和高对映选择性（高达92％）。低温（-37°C）下的动力学研究表明，无配体ZnEt 2的还原反应速率与在[ZnR 2（N-N）]上的加成反应速率相比可以忽略不计（慢两个数量级）。使用这种新方法，可以高效，对映选择性地生产出对肥胖症和2型糖尿病具有活性的11β-HSD1酶抑制剂的片段，以及这些生物活性分子的新的未报道的修饰片段。
• Cinchonium Betaines as Efficient Catalysts for Asymmetric Proton Transfer Catalysis: The Development of a Practical Enantioselective Isomerization of Trifluoromethyl Imines
  作者：Xiao Zhou、Yongwei Wu、Li Deng

  DOI：10.1021/jacs.6b08727

  日期：2016.9.21

  We have developed a new class of cinchonium betaine catalysts bearing both a base moiety and an aromatic moiety as an N-substituent of the quinuclidine motif. These cinchonium betaines were found to promote proton transfer catalysis with 1000-5000 turnovers per 24 h, thereby enabling us to realize highly efficient enantioselective isomerization of trifluoromethyl imines to provide a practical access

  我们开发了一种新型辛鸡铵甜菜碱催化剂，其带有碱基部分和芳香部分作为奎宁环基序的 N-取代基。这些金鸡铵甜菜碱被发现能够促进质子转移催化，每24小时转换1000-5000次，从而使我们能够实现三氟甲基亚胺的高效对映选择性异构化，为光学活性三氟甲基化胺提供了实用的途径。