2,5-bis(D-arabino-tetrahydroxybutyl)-2,5-dihydropyrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-bis(D-arabino-tetrahydroxybutyl)-2,5-dihydropyrazine
• 英文别名: dihydrofructosazine；(1R,2S,3R)-1-[5-[(1R,2S,3R)-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl]-2,5-dihydropyrazin-2-yl]butane-1,2,3,4-tetrol
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₈
• 分子量: 322.315
• InChiKey: QUQKNCHVMLKKOE-LYUCBYNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(D-arabino-tetrahydroxybutyl)-2,5-dihydropyrazine 在 potassium phosphate buffer 、 甲萘醌 作用下， 反应 0.33h， 生成 果糖嗪
  参考文献：
  名称：

  氨基葡萄糖衍生物还原四唑鎓盐XTT的机理。

  摘要：

  通过孵育葡萄糖胺盐酸盐还原XTT（3'-[1-[（苯基氨基）-羰基] -3,4-四唑]-双（甲氧基-6-硝基）苯磺酸水合物）。孵育的葡糖胺的XTT还原性与DNA断裂活性线性相关。为了阐明反应机理，在温育过程中形成的葡糖胺衍生物通过HPLC分离，并分析了引起还原的化合物。在孵育产物中，通过LC-MS，FAB-MS以及1H-和13C-NMR鉴定了果糖嗪和脱氧果糖嗪。这些产物没有XTT还原性，但是分子量为322的不稳定中间体显示出还原性。由于该中间体通过XTT氧化生成果糖嗪，并且是脱氧果糖嗪的前体，我们得出结论，该中间体可能是二氢果糖嗪。因此，通过培养的葡糖胺的XTT还原性基于由两个分子的葡糖胺的缩合形成的二氢果糖嗪。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.295

文献信息

• Reduction Mechanism of Tetrazolium Salt XTT by a Glucosamine Derivative
  作者：Tomoko SHIMAMURA、Atsuko TAKAMORI、Hiroyuki UKEDA、Masayoshi SAWAMURA

  DOI：10.1271/bbb.67.295

  日期：2003.1

  responsible for the reduction was analyzed. Among the incubated products, fructosazine and deoxyfructosazine were identified by LC-MS, FAB-MS, and 1H- and 13C-NMR. These products showed no XTT reducibility, but an unstable intermediate with a molecular weight of 322 displayed reducibility. Since the intermediate gave fructosazine by oxidation with XTT and was a precursor of deoxyfructosazine, we conclude

  通过孵育葡萄糖胺盐酸盐还原XTT（3'-[1-[（苯基氨基）-羰基] -3,4-四唑]-双（甲氧基-6-硝基）苯磺酸水合物）。孵育的葡糖胺的XTT还原性与DNA断裂活性线性相关。为了阐明反应机理，在温育过程中形成的葡糖胺衍生物通过HPLC分离，并分析了引起还原的化合物。在孵育产物中，通过LC-MS，FAB-MS以及1H-和13C-NMR鉴定了果糖嗪和脱氧果糖嗪。这些产物没有XTT还原性，但是分子量为322的不稳定中间体显示出还原性。由于该中间体通过XTT氧化生成果糖嗪，并且是脱氧果糖嗪的前体，我们得出结论，该中间体可能是二氢果糖嗪。因此，通过培养的葡糖胺的XTT还原性基于由两个分子的葡糖胺的缩合形成的二氢果糖嗪。