2′,3′,6′-trimethyltyrosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2′,3′,6′-trimethyltyrosine
• 英文别名: Tmt；(2S)-2-amino-3-(4-hydroxy-2,3,6-trimethylphenyl)propanoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: WZSNRULLDOYCAZ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-苯丙氨酸 、 N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 、 N’-[(2,3-二氢-2,2,4,6,7-五甲基苯并呋喃-5-基)磺酰基]-N-芴甲氧羰基-D-精氨酸 、 2′,3′,6′-trimethyltyrosine 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [Dmt 1 ]在位置1用酪氨酸类似物修饰的DALDA类似物

  摘要：

  [Dmt 1 ] DALDA（H-Dmt- d -Arg-Phe-Lys-NH 2； Dmt = 2'，6'-二甲基酪氨酸）的类似物，通过替代线粒体，制备了具有线粒体靶向抗氧化剂活性的有效μ阿片类激动剂肽具有各种2'，6'-二烷基化Tyr类似物的Dmt，包括2'，4'，6'-三甲基酪氨酸（Tmt），2'-乙基-6'-甲基酪氨酸（Emt），2'-异丙基-6'-甲基酪氨酸（Imt）和2'，6'-二乙基酪氨酸（Det）。所有化合物均为选择性μ阿片样物质激动剂，并且TMT 1-，Emt 1和Det 1-类似物显示亚纳摩尔μ阿片样物质受体结合亲和力。TMT的1 -和EMT 1个-analogues显示改善的抗氧化活性比DMT 1-亲本肽在DPPH自由基清除能力测定中的应用，因此作为神经性疼痛治疗的候选药物而受到关注。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.06.003