10-(diethylamino)-5,10-dihydroindeno<1,2-b>indole | 83251-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 10-(diethylamino)-5,10-dihydroindeno<1,2-b>indole
• 英文别名: N,N-diethyl-5,10-dihydroindeno[1,2-b]indol-10-amine
• CAS: 83251-47-2
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂
• 分子量: 276.381
• InChiKey: IRGSYBSBGVSMEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-126.5 °C (decomp)(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  469.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  19.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(diethylamino)-5,10-dihydroindeno<1,2-b>indole 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以88%的产率得到N,N-diethyl-5,10-dihydroindeno<1,2-b>indol-10-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  形成和胺化二苯并[的b，˚F，-1] azapentalene二价阴离子：二苯并尝试合成[ b，˚F，-1] azapentalene

  摘要：

  使二苯并[ b，f，-1]氮杂戊二烯二阴离子（3）与N，N-二乙基-O-均三甲磺酰基羟胺（4）反应以获得N，N-二乙基-5,10-二氢茚并[1,2- b ]-吲哚-10-胺（11）。现有数据表明，电子转移过程参与了11的形成。通过霍夫曼消除或通过11与三氟乙酸反应获得二苯并[ b，f，-1]氮杂戊烯（1）和11的尝试均未成功。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85082-5
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-5,10-dihydro-N-methylindeno<1,2-b>indol-10-aminium-iodide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到10-(diethylamino)-5,10-dihydroindeno<1,2-b>indole
  参考文献：
  名称：

  形成和胺化二苯并[的b，˚F，-1] azapentalene二价阴离子：二苯并尝试合成[ b，˚F，-1] azapentalene

  摘要：

  使二苯并[ b，f，-1]氮杂戊二烯二阴离子（3）与N，N-二乙基-O-均三甲磺酰基羟胺（4）反应以获得N，N-二乙基-5,10-二氢茚并[1,2- b ]-吲哚-10-胺（11）。现有数据表明，电子转移过程参与了11的形成。通过霍夫曼消除或通过11与三氟乙酸反应获得二苯并[ b，f，-1]氮杂戊烯（1）和11的尝试均未成功。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85082-5

文献信息

• Pyrolysis of quinoline-3,4-dicarboxylic anhydrides bearing 2-phenyl, 2-benzyl and 2-o-tolyl substituents: Formation of products of carbene insertion and addition
  作者：Roger F.C. Brown、Karen J. Coulston、Frank W. Eastwood、Mark R. Moffat

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90386-2

  日期：1992.9

  Flash vacuum pyrolysis of 2-phenylquinoline-3,4-dicarboxylic anhydride at 800°/0.06 mm gave indeno[1,2-b]indole (30–40%), which readily added nucleophiles Y− at C-10 to give 5,10-dihydro derivatives (Y  H, Me, Ph, NEt2, OMe, CH(COOMe)2 and CMe2NO2). Similar pyrolysis of the 2-benzylquinoline anhydride gave a 1:2 mixture of the (expected) linear 5H-benzo[b]carbazole and the (unexpected) angular 7H-benzo[c]carbazole

  2-苯基-3,4-二羧酸酐，在800℃/0.06毫米的闪热解真空，得到茚并[1,2- b ]吲哚（30-40％），容易地添加亲核体Y，它-在C-10，得到5- ，10-二氢衍生物（Y H，Me，Ph，NEt 2，OMe，CH（COOMe）2和CMe 2 NO 2）。对2-苄基喹啉酸酐进行类似的热解，得到（预期的）直链5 H-苯并[ b ]咔唑和（意外的）有角7 H-苯并[ c ]咔唑的1：2混合物。在类似的热解过程中，异构体2-邻甲苯基喹啉酐主要生成11 H-苯并[ a]]咔唑（85％），异构苯并咔唑（4％）和11 H-茚并[1,2- b ]喹啉（2.6％）。这些产品中的大多数可能是由芳烃-卡宾平衡形成的环外卡宾衍生而来，但最后的化合物可能是由芳烃-甲基直接相互作用形成的。
• Synthesis of indeno[1,2-]indole by flash vacuum pyrolysis of 2-phenylquinoline-3,4-dicarboxylic anhydride
  作者：Roger F.C. Brown、Karen J. Coulston、Frank W. Eastwood、Mark R. Moffat

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74891-x

  日期：1991.2

  Flash vacuum pyrolysis of 2-phenylquinoline-3,4-dicarboxylic anhydride at 800°C/0.06 Torr. gave indeno[1,2-]indole. This was reduced to form 5,10-dihydroindeno[1,2-b]indole and it added nucleophiles to give dihydroindenoindoles with the 10-substituents Ph, NEt2, OMe, Me, CH(COOMe)2, and CMe2NO2.

  在800°C / 0.06 Torr下对2-苯基喹啉-3,4-二羧酸酐进行快速真空热解。得到茚并[1,2- ]吲哚。将其还原为5,10-二氢茚并[1,2-b]吲哚，并添加亲核试剂得到具有10个取代基的Ph，NEt 2，OMe，Me，CH（COOMe）2和CMe 2 NO 2的二氢茚并吲哚。。
• ABRAHAM, T.;CURRAN, D., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 7, 1019-1023
  作者：ABRAHAM, T.、CURRAN, D.

  DOI：——

  日期：——
• Formation and amination of dibenz[b,f,-1]azapen-talene dianion
  作者：Tonson Abraham、Douglas Curran

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85082-5

  日期：1982.1

  Dibenz[b, f,-1]azapentalene dianion (3) was allowed to react with N,N diethyl - O - mesitylenesulfonylhydroxylamine (4) in order to obtain N,N - diethyl - 5,10 - dihydroindeno[1,2 - b] - indol - 10 - amine (11). The available data indicated that electron transfer processes were involved in the formation of 11. Attempts to obtain dibenz[b, f,-1]azapentalene (1) and 11 by Hofman elimination or by the

  使二苯并[ b，f，-1]氮杂戊二烯二阴离子（3）与N，N-二乙基-O-均三甲磺酰基羟胺（4）反应以获得N，N-二乙基-5,10-二氢茚并[1,2- b ]-吲哚-10-胺（11）。现有数据表明，电子转移过程参与了11的形成。通过霍夫曼消除或通过11与三氟乙酸反应获得二苯并[ b，f，-1]氮杂戊烯（1）和11的尝试均未成功。