4,6-bis(trimethylsilyl)hex-5-yn-2-one | 63319-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,6-bis(trimethylsilyl)hex-5-yn-2-one
• CAS: 63319-70-0
• 化学式: C₁₂H₂₄OSi₂
• 分子量: 240.493
• InChiKey: YUCRPYGJHFRZEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-bis(trimethylsilyl)hex-5-yn-2-one 在 镍 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4,6-Bis (trimethylsilyl) hex-5-en-2-on
  参考文献：
  名称：

  Selective preparation of 1,3-bis (trimethylsilyl)-1-, -2-propenyl, and 3-trimethylsilyl-1,2-propadienyl functional groups

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)83664-9
• 作为产物：
  描述：

  生成 4,6-bis(trimethylsilyl)hex-5-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-糠酸乙酯的还原甲硅烷基化反应

  摘要：

  在三甲基氯硅烷存在下用金属钠处理2-糠酸乙酯或5-甲基-2-糠酸乙酯，得到3,5-双（三甲基甲硅烷基）戊-4-yn-1-al或4,6-三甲硅烷基烯醇醚双（三甲基甲硅烷基）己基-5-yn-2-one。

  DOI：

  10.1039/c39770000076

文献信息

• Zirconium-mediated carbon–carbon bond formation reactions of 1,3-enynes with esters and isocyanates
  作者：Noriyuki Suzuki、Makoto Hosoya、Tomoyuki Ono、Ayari Mochizuki、Yoshiro Masuyama

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121410

  日期：2020.9

  hydrolysis. These reactions involved C=O insertion into the Zr-Csp3 bond in 1. It is likely that the insertion afforded seven-membered 1-oxa-2-zirconacyclohepta-3,4-diene intermediates first, whilst the reaction of 2,5-disilyl-1-zirconacyclopenta-2,3-dienes 1b-c with isocyanates formed five-membered 1-oxa-2-zirconacyclopent-3-ene intermediates. Additional C–C bond formation reactions of these intermediates

  衍生自丁-1-烯-3-炔2和低价锆茂的五元金属亚环戊烯化合物1-氧化锆环戊-2,3-二烯1与酯和异氰酸酯反应。的反应1与羧酸酯，如乙酸乙酯和苯甲酸甲酯导致水解后形成炔酮的，尽管在产量低，和碳酸二乙酯在中等产率得到的炔基酯。当1在2,4-位（1a）上具有取代基时，而在2,5-位具有甲硅烷基的锆配合物1上，将异氰酸酯（如苯基异氰酸酯）插入1的Zr–C键可得到炔基酰胺，1b和1c，水解后得到二烯基酰胺。这些反应涉及将C = O插入Zr-C sp 3键1中。插入可能首先提供了七元的1-氧杂-2-氧化锆环庚3,4-二烯中间体，而2,5-二甲硅烷基-1-氧化锆环戊2,3-二烯1b-c与异氰酸酯的反应形成了五元的1-oxa-2-zirconacyclopent-3-ene中间体。这些中间体的其他C–C键形成反应是通过过渡金属化成铜盐，然后添加烯丙基卤提供的烯丙基化产物。
• A NEW RING OPENING REACTION OF 2-FURALDEHYDE DIPHENYL DITHIOACETAL VIA REDUCTIVE SILYLATION. PREPARATION OF 2,3,4-TRIS(TRIMETHYLSILYL)-3-ALKENYL AND 3,4,4-TRIS(TRIMETHYLSILYL)-2-BUTENYL KETONES
  作者：Kunio Atsumi、Isao Kuwajima

  DOI：10.1246/cl.1978.387

  日期：1978.4.5

  5-Substituted 2-furaldehyde diphenyl dithioacetals are found to undergo facile ring-opening reaction and to give the corresponding polysilylated ketones when they were treated with metallic sodium in the presence of chlorotrimethylsilane.

  在氯三甲基硅烷存在下，用金属钠处理 5-取代 2-呋喃醛二苯基二硫代乙酸酯时，发现它们能发生简便的开环反应，并得到相应的多硅化酮。