isopropyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranoside | 59556-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: isopropyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranoside
• CAS: 59556-68-2
• 化学式: C₂₉H₂₈O₈
• 分子量: 504.537
• InChiKey: CNCHJLBXBSBUEA-DOUCHOMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranoside 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以83%的产率得到isopropyl β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  2'-Od-核呋喃糖基核苷，次要tRNA组分的高效合成及其理化性质

  摘要：

  摘要9-（2-O-β-D-呋喃核糖基-β-D-呋喃核糖基）腺嘌呤，鸟嘌呤和嘧啶类似物（胞嘧啶，胸腺嘧啶和尿嘧啶碱基部分）的高收率制备已实现，并且其构象性质使用NMR光谱和X射线研究了环系统的结构。

  DOI：

  10.1080/07328309708006511
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖 、 2-(1-甲基乙氧基)四氢-2H-吡喃 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到isopropyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  一锅四氢吡喃基（THP）醚中间体的糖基化

  摘要：

  四氢吡喃基（THP）醇的衍生物被转换在单罐和立体选择性的方式将相应的1- ø -烷基-2,3,5-三ö治疗苯甲酰基β-d-ribofuranosides与1- ö -乙酰-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖和三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯（TMSOTf）。对1 - O-乙酰基-2,3,4,6-四-O-苄基-吡喃葡萄糖苷（α/β9：1）也应用相同的方案，通过与1 - O-甲基-2反应，得到3，4-三-O-苄基-6-THP-α-D-吡喃葡萄糖苷，相应的二糖胺（α/β3：1）。该反应收率高，并且在非常温和的条件下（-30°C）使用容易获得的起始原料快速进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77285-6