(R)-(4-Benzyloxy-benzenesulfonylamino)-((4S,5R,4'S)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-acetic acid methyl ester | 607707-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-(4-Benzyloxy-benzenesulfonylamino)-((4S,5R,4'S)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-acetic acid methyl ester
• CAS: 607707-89-1
• 化学式: C₂₆H₃₃NO₉S
• 分子量: 535.615
• InChiKey: FLJZLUMJASTCKF-WBADGQHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  118.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(4-Benzyloxy-benzenesulfonylamino)-((4S,5R,4'S)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-acetic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal Muromac(R) (H⁺-form) 、 氰化钠 、 氢气 、 羟胺 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,3R,4R,5S)-1-(4-Cyclohexyloxy-benzenesulfonyl)-3,4,5-trihydroxy-piperidine-2-carboxylic acid hydroxyamide
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationships of azasugar-based MMP/ADAM inhibitors

  摘要：

  In order to investigate structure-activity relationships of azasugar series toward metalloprotemases, we synthesized and evaluated several azasugar-based compounds. As a result, it was found that 4-phenoxybenzene derivative 3 having 2R,3R,4R,5S-configurations exhibited most potent inhibitory activities against matrix metalloproteinase-1, -3 and -9 and TACE. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00530-4
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-azido-2-deoxy-3,4:5,6-O-diisopropylidene-L-idonate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-(4-Benzyloxy-benzenesulfonylamino)-((4S,5R,4'S)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationships of azasugar-based MMP/ADAM inhibitors

  摘要：

  In order to investigate structure-activity relationships of azasugar series toward metalloprotemases, we synthesized and evaluated several azasugar-based compounds. As a result, it was found that 4-phenoxybenzene derivative 3 having 2R,3R,4R,5S-configurations exhibited most potent inhibitory activities against matrix metalloproteinase-1, -3 and -9 and TACE. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00530-4