dimethylthexylsilyl 2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-β-D-glucopyranoside | 755008-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: dimethylthexylsilyl 2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-5-azido-6-[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxy-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] 9H-fluoren-9-ylmethyl carbonate
• CAS: 755008-23-2
• 化学式: C₄₃H₅₁N₃O₇Si
• 分子量: 749.979
• InChiKey: HZWVPHUILSIVTQ-LRHJBHCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.18
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethylthexylsilyl 2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-β-D-glucopyranoside 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-α/β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  使用叠氮葡萄糖作为糖基受体的复合寡糖的固相合成

  摘要：

  寡糖 1-3 的固相合成在 Merrifield 树脂上进行。这些合成基于苯甲酸羟甲基苄基酯间隔-接头系统，并且对于区域选择性链延伸，使用 O-糖基三氯乙酰亚胺作为包含临时 O-Fmoc 保护的糖基供体。通过使用 2-叠氮葡萄糖残基作为与间隔-接头系统相邻的氨基葡萄糖结构单元，可以以优异的产量获得重要的含乳糖胺的寡糖 1-3。在这种固相寡糖合成中只使用标准量的糖基供体，我们不必求助于任何加帽程序。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400111
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 dimethylthexylsilyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-azido-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到dimethylthexylsilyl 2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用叠氮葡萄糖作为糖基受体的复合寡糖的固相合成

  摘要：

  寡糖 1-3 的固相合成在 Merrifield 树脂上进行。这些合成基于苯甲酸羟甲基苄基酯间隔-接头系统，并且对于区域选择性链延伸，使用 O-糖基三氯乙酰亚胺作为包含临时 O-Fmoc 保护的糖基供体。通过使用 2-叠氮葡萄糖残基作为与间隔-接头系统相邻的氨基葡萄糖结构单元，可以以优异的产量获得重要的含乳糖胺的寡糖 1-3。在这种固相寡糖合成中只使用标准量的糖基供体，我们不必求助于任何加帽程序。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400111