2-ethyl-1,2-epoxyheptane | 165618-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 2-ethyl-1,2-epoxyheptane
• 英文别名: 2-ethyl-2-pentyloxirane
• CAS: 165618-49-5
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: JKOYNCNDLLVTNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  173.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.849±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-1,2-epoxyheptane 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以62%的产率得到2-etylheptan-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  环氧化物的不对称微生物水解

  摘要：

  通过使用冻干的整个微生物细胞，使用来自细菌和真菌的环氧化物水解酶，可以完成2-单-和2,2-二取代的环氧化物的动力学拆分。在所研究的所有情况下，生物催化水解均显示在构型中心保留构型，从而导致1,2-二醇和剩余的环氧化物。反应的选择性取决于底物结构和所使用的应变，其E值范围从低或中等（使用2-单取代的环氧化物）到优异（E> 100，使用2,2-二取代的环氧乙烷）。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00158-l
• 作为产物：
  描述：

  2-ethyl-1-heptene 在 Antifoam A 、 双氧水 、 sodium citrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 以4%的产率得到2-ethyl-1,2-epoxyheptane
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Epoxidation of 1,1-Disubstituted Alkenes Catalyzed by Chloroperoxidase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00128a053

文献信息

• Efficient Catalytic Corey–Chaykovsky Reactions Involving Ketone Substrates
  作者：Sarah A. Kavanagh、Alessandro Piccinini、Stephen J. Connon

  DOI：10.1002/adsc.201000255

  日期：2010.10.9

  demonstrated for the first time that a sulfide catalyst, utilised at 20 mol% loading, can promote methylene transfer to ketones in the presence of methyl triflate and an organic base. This metal-free methodology is of broad scope – both aliphatic and aromatic ketones (including trifluoromethyl ketones) can be converted to synthetically useful terminal epoxides in excellent yields at room temperature.

  首次证明，在三氟甲磺酸甲酯和有机碱的存在下，以20摩尔％的载量使用的硫化物催化剂可促进亚甲基向酮的转移。这种无金属的方法具有广泛的应用范围-脂肪族和芳香族酮（包括三氟甲基酮）都可以在室温下以优异的产率转化为合成有用的末端环氧化物。
• Process for preparing malonate derivatives or beta -keto esters from epoxide derivatives
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：US20020035290A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  A process for preparing a malonic acid monoester or &bgr;-ketoester from an epoxide includes the steps of reacting an epoxide with carbon monoxide and an alcohol in the presence of a catalytic amount of a cobalt compound and at least one promoter to produce a &bgr;-hydroxyester, separating the &bgr;-hydroxyester from the cobalt compound and the promoter, and oxidizing the &bgr;-hydroxyester to produce a malonic acid monoester or &bgr;-ketoester.

  从环氧化物制备丙二酸单酯或β-酮酯的过程包括以下步骤：在钴化合物的催化作用下，将环氧化物与一氧化碳和醇反应，并加入至少一种促进剂以产生β-羟基酯，将β-羟基酯与钴化合物和促进剂分离，然后氧化β-羟基酯以产生丙二酸单酯或β-酮酯。
• Expanding the Scope of Enantioselective Halohydrin Dehalogenases – Group B
  作者：Emina Mehić、Lucija Hok、Qian Wang、Irena Dokli、Marina Svetec Miklenić、Zvjezdana Findrik Blažević、Lixia Tang、Robert Vianello、Maja Majerić Elenkov

  DOI：10.1002/adsc.202200342

  日期：2022.8.2

  (HHDHs) possess an unnatural activity of introducing functionalities such as N3, CN, NO2 etc., into a molecule through the ring-opening reaction of epoxides. The enantioselectivity of HHDHs is substrate-dependent and not always high enough for synthetic applications. B-group of HHDHs has been neglected in the past, due to observed low enantioselectivity based on performance on a relatively limited number

  卤代醇脱卤酶(HHDHs)具有通过环氧化物的开环反应将诸如N 3、CN、NO 2等官能团引入分子中的非天然活性。HHDH 的对映选择性取决于底物，对于合成应用而言并不总是足够高。由于在相对有限数量的底物上的性能观察到的低对映选择性，HHDH 的 B 组过去一直被忽视。广泛筛选来自分枝杆菌的 HheB2 底物。来自棒状杆菌属的 GP1 和 HheB 。进行了 N-1074。发现了几个高度对映选择性的反应（E>200)，与 HheB2 相比，HheB 对更大的底物面板显示出更高的对映选择性和活性。酶 HheB 和 HheB2 高度同源；它们仅相差 4 个残基。通过使用定点诱变，发现与 HheB2 相比，残基 120 和 125 是 HheB 对映选择性更高的原因。计算分析支持实验并提供证据表明 HheB 酶内反应的动力学和热力学参数对于确定观察到的对映选择性至关重要。如本工作所示，由于显着的活性和对映选择性，B
• Process for preparing 3-Hydroxyesters from epoxide derivatives
  申请人：SAMSUNG ELECTRONICS CO., LTD.

  公开号：EP1304321A2

  公开（公告）日：2003-04-23

  Disclosed herein is a novel process for preparing 3-hydroxyesters, comprising: (a) reacting an epoxide derivative with carbon monoxide and alcohol in a solvent at a temperature of 30∼150°C under a pressure of 50∼3000psig by using a catalyst system consisting of a catalytic amount of a cobalt compound and optionally an effective amount of a promoter to produce a 3-hydroxyester or a derivative thereof; (b) separating the resulting product and the solvent from the cobalt compound and the promoter in a stripping column at a temperature of -30∼200°C in an atmosphere of a stabilizing gas; and (c) recycling a part or all of the separated cobalt compound and promoter to the step (a) and repeating the steps (a) through (c).

  本文公开了一种制备 3-羟基酯的新工艺，包括(a) 使用由催化量的钴化合物和可选有效量的促进剂组成的催化剂体系，使环氧衍生物与溶剂中的一氧化碳和醇在温度 30∼150°C 压力 50∼3000psig 下反应，生成 3-羟基酯或其衍生物；(b) 在-30∼200°C 的温度下，在稳定气体的气氛中，在汽提柱中将生成物和溶剂与钴化合物和促进剂分离；以及 (c) 将部分或全部分离的钴化合物和促进剂回收至步骤(a)，并重复步骤(a)至(c)。
• PROCESS FOR PREPARING 3-HYDROXYESTERS FROM EPOXIDE DERIVATIVES
  申请人：——

  公开号：US20030109744A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  Disclosed herein is a novel process for preparing 3-hydroxyesters, comprising: (a) reacting an epoxide derivative with carbon monoxide and alcohol in a solvent at a temperature of 30˜150° C. under a pressure of 50˜3000 psig by using a catalyst system consisting of a catalytic amount of a cobalt compound and optionally an effective amount of a promoter to produce a 3-hydroxyester or a derivative thereof; (b) separating the resulting product and the solvent from the cobalt compound and the promoter in a stripping column at a temperature of −30˜200° C. in an atmosphere of a stabilizing gas; and (c) recycling a part or all of the separated cobalt compound and promoter to the step (a) and repeating the steps (a) through (c).

  本发明公开了一种制备 3-羟基酯的新工艺，该工艺包括： (a) 在温度为 30 ˜150°C 的溶剂中，使用由催化量的钴化合物和有效量的促进剂组成的催化剂系 统，使环氧化物衍生物与一氧化碳和醇在 50 ˜3000 psig 的压力下反应，生成 3-羟基酯。在 50˜3000 psig 的压力下，使用由催化量的钴化合物和有效量的促进剂组成的催化剂系 统，生成 3-羟基酯或其衍生物； (b) 在-30˜200°C 的温度下，在汽提柱中将生成物和溶剂与钴化合物和促进剂分离。(c) 将部分或全部分离出的钴化合物和促进剂回收至步骤(a)，并重复步骤(a)至(c)。