methyl (3aS,4R,7R,7aR)-2-[hexahydro-7-hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxolo[4,5-c]pyridin-4-yl]acetate | 950182-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (3aS,4R,7R,7aR)-2-[hexahydro-7-hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxolo[4,5-c]pyridin-4-yl]acetate
• 英文别名: methyl 2-[(3aS,4R,7R,7aR)-7-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-4-yl]acetate
• CAS: 950182-26-0
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₅
• 分子量: 245.276
• InChiKey: AACMZCWUEJRKBD-GTDKDYCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3aS,4R,7R,7aR)-2-[hexahydro-7-hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxolo[4,5-c]pyridin-4-yl]acetate 、 4-(苄氧基)苯-1-磺酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以78%的产率得到methyl (3aS,4R,7R,7aR)-2-[5-(4-benzyloxyphenylsulfonyl)-hexahydro-7-hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxolo[4,5-c]pyridin-4-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  基于 Azasugar 的 CD163 胞外域脱落抑制剂的设计、合成和生物活性

  摘要：

  合成了一系列基于氮杂糖异羟肟酸支架的金属蛋白酶 CD163 胞外域脱落抑制剂。在合成的化合物中，苄基衍生物 4a 和甲基衍生物 4f 在 1 μM 浓度下对从人单核细胞中脱落的 CD163 分别表现出 66% 和 51% 的抑制作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700178
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3aS,4Z,7R,7aR)-2-[tetrahydro-7-hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxolo[4,5-c]pyridin-4(5H)-ylidene]acetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 72.0h， 以88%的产率得到methyl (3aS,4R,7R,7aR)-2-[hexahydro-7-hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxolo[4,5-c]pyridin-4-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  基于 Azasugar 的 CD163 胞外域脱落抑制剂的设计、合成和生物活性

  摘要：

  合成了一系列基于氮杂糖异羟肟酸支架的金属蛋白酶 CD163 胞外域脱落抑制剂。在合成的化合物中，苄基衍生物 4a 和甲基衍生物 4f 在 1 μM 浓度下对从人单核细胞中脱落的 CD163 分别表现出 66% 和 51% 的抑制作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700178

文献信息

• Design, Synthesis and Biological Activity of Azasugar-Based CD163 Ectodomain Shedding Inhibitors
  作者：Mohamed I. Attia、Meike Timmermann、Petra Högger、Claus Herdeis

  DOI：10.1002/ejoc.200700178

  日期：2007.8

  A series of metalloproteinase CD163 ectodomain shedding inhibitors based on azasugar hydroxamic acid scaffold has been synthesized. Among the synthesized compounds, the benzyl derivative 4a and the methyl derivative 4f exhibits 66 and 51 % inhibition, respectively, at 1 μM concentration on CD163 shedding from human monocytes. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  合成了一系列基于氮杂糖异羟肟酸支架的金属蛋白酶 CD163 胞外域脱落抑制剂。在合成的化合物中，苄基衍生物 4a 和甲基衍生物 4f 在 1 μM 浓度下对从人单核细胞中脱落的 CD163 分别表现出 66% 和 51% 的抑制作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)