2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-1,6-anhydro-2-deoxy-β-D-glucopyranose | 50604-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-1,6-anhydro-2-deoxy-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 3,4-Di-O-acetyl-2-acetylamino-1,6-anhydro-2-deoxy-β-D-glucopyranose；2-Acetamido-3,4-di-O-acetyl-1,6-anhydro-2-desoxy-β-D-glucopyranose；1,6-Anhydro-3,4-di-O-acetyl-N-acetyl-β-D-glucosamin；[(1R,2S,3R,4R,5R)-4-acetamido-3-acetyloxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl] acetate
• CAS: 50604-71-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₇
• 分子量: 287.269
• InChiKey: BIHREFIQDXGBHP-LZQZFOIKSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138 °C(Solv: ethanol (64-17-5); ethyl ether (60-29-7)(1:10))
• 沸点：
  457.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-1,6-anhydro-2-deoxy-β-D-glucopyranose 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1,6-anhydro-2-acetamido-2-deoxy-4-O-trityl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  寡糖合成中的 1,6-脱水-N-乙酰-β-D-葡糖胺：I. 1,6-脱水-N-乙酰-β-D-氨基葡萄糖的 3-乙酸酯和 3-苯甲酸酯的合成 4 -O-三苯甲基衍生物

  摘要：

  摘要 1,6-脱水-N-乙酰基-β-D-葡糖胺的3-O-乙酰基和3-O-苯甲酰基衍生物通过选择性三苯甲基化、3-O-酰基化和去除三苯甲基保护基的方法合成。三氟甲磺酸三苯甲基磺酸盐可以很容易地通过将三苯基甲醇和三氟甲磺酸三甲基甲硅烷酯以等摩尔比混合的溶液来制备，被建议作为仲羟基有效三苯甲基化的试剂。

  DOI：

  10.1007/bf02758670
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2R,3S,4S,5R)-3-acetyloxy-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl] acetate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium azide 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-1,6-anhydro-2-deoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Facile Preparation of 3,4-Di-O-acetyl-1,6-anhydro-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranose and Some Derivatives Thereof: Useful Precursors for Oligosaccharide Synthesis

  摘要：

  一种简单的几乎一锅法合成标题化合物及其一些衍生物，基于使用锡烯激活的区域选择性2取代1,6-脱水-β-D-甘露糖吡喃糖。这样制备的化合物是合成糖蛋白型寡糖的有用前体。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27658

文献信息

• A new synthesis of 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-.BETA.-D-glucopyranosyl)-1,3,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-.ALPHA.-D-glucopyranose (chitobiose octaacetate).
  作者：SHIGEYUKI OGURI、SETSUZO TEJIMA

  DOI：10.1248/cpb.28.3184

  日期：——

  Condensation of 1, 6 : 2, 3-dianhydro-β-D-mannopyranose with 2-methyl-(3, 4, 6-tri-O-acetyl-1, 2-dideoxy-α-D-glucopyrano)-[2', 1' : 4, 5]-2-oxazoline (2) in the presence of a catalytic amount of anhydrous p-toluenesulfonic acid in boiling 1, 2-dichloroethane afforded crystalline 4-O-(2-acetamido-3, 4, 6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-1, 6 : 2, 3-dianhydro-β-D-mannopyranose (3) in 42% yield. Azidolysis of the oxirane ring of 3, reduction of the azido to an amino group, and N-acetylation afforded 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-3, 4, 6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3-O-acetyl-1, 6-anhydro-2-deoxy-β-D-glucopyranose (6) in 50% yield. Compound 6 was indistinguishable from the product prepared in 52.2% yield by direct condensation of 2-acetamido-3-O-acetyl-1, 6-anhydro-2-deoxy-β-D-glucopyranose with 2. Acetolysis of 6 provided the title disaccharide.

  在沸点1,2-二氯乙烷中，在催化量的无水对甲苯磺酸存在下，1,6：2,3-二脱水-β-D-甘露糖与2-甲基-(3,4,6-三-O-乙酰基-1,2-二脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基)-[2',1'：4,5]-2-恶唑啉(2)缩合，得到结晶4-O-(2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基)-1,6：2,3-二脱水-β-D-甘露糖(3)，产率为42%。3的环氧乙烷环的叠氮化，叠氮基还原为氨基，N-乙酰化，得到2-乙酰氨基-4-O-(2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基)-3-O-乙酰基-1,6-脱水-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖(6)，产率为50%。化合物6与2-乙酰氨基-3-O-乙酰基-1,6