1-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-ribofuranoside | 149623-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-ribofuranoside
• 英文别名: 1-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-3,5-di-O-benzoyl-β-D-ribofuranose；1-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-ribofuranose；1-O-Acetyl-3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-b-D-ribofuranoside；[(2R,3R,4R,5S)-5-acetyloxy-3-benzoyloxy-4-fluorooxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 149623-91-6
• 化学式: C₂₁H₁₉FO₇
• 分子量: 402.376
• InChiKey: FHKKLEXAYCOKAG-NEYJZJCJSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-ribofuranoside 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 25.0~160.0 ℃ 、3.33 kPa 条件下， 反应 42.83h， 生成 2-氨基-2'-氟-2'-脱氧腺苷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biologic Activity of Purine 2′-Deoxy-2′-fluoro-ribonucleosides

  摘要：

  The synthesis of 3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-D-ribofuranosyl bromide (8) and its reaction with 2,6-dichloropurine by fusion and with mercuric cyanide catalysis is described. The resulting 2,6-dichloro-9-(3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-beta-D-ribofuranosyl)purine (13) was converted to the 2-fluoroadenine (16), the 2-chloroadenine (17), 2,6-diaminopurine (12), and guanine (14) nucleosides by standard procedures. These nucleosides were cytotoxic to a number of cell lines in culture. The 2-haloadenine nucleosides 16 and 17 gave modest increases in lifespan when tested against the P388 leukemia in mice.

  DOI：

  10.1080/15257779408013243
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S)-2-Benzyloxymethyl-4-fluoro-5-methoxy-dihydro-furan-3-one 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 氢气 、 溶剂黄146 、 环己烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 88.83h， 生成 1-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  氧化还原顺序合成过酰基化的氟脱氧戊呋喃糖苷

  摘要：

  摘要用二甲基亚砜-乙酸酐（三氟乙酸酐）氧化甲基5-O-苄基-3（2）-脱氧-3（2）-氟-α-d-戊呋喃糖苷的同时在带有氟的碳原子上发生差向异构化功能，导致形成相应的2-或3-酮衍生物，作为两种差向异构体的混合物，并具有很高的综合收率。在苯-乙醇中还原赤型/苏式差向异构体2-酮糖（以稳定水合物形式分离）与硼氢化钠的混合物进行立体选择性分离，分别导致3-脱氧-3-氟核糖和lyxo-呋喃糖苷的形成。在3-酮糖的核糖和阿拉伯糖差向异构体（被分离为游离酮）的情况下，对于2-脱氧-2-氟核糖，前者的还原立体选择性> 95％。3：对于后者，获得了1 lyxo /阿拉伯糖比例的产物。在室温下，用三乙胺在四氯化碳中处理2-异构体3-酮糖的混合物3-5小时，得到2-脱氧-2-氟核糖酮（约90％）。1-O-乙酰基-2,5-二-O-苯甲酰基-3-脱氧-3-氟-α，β-d-呋喃呋喃糖（8）和1-O-乙酰基-3,5

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00230-8

文献信息

• Synthesis and Conformational Analysis of 1′- and 3′-Substituted 2-Deoxy-2-fluoro-D-ribofuranosyl Nucleosides
  作者：Grigorii G. Sivets、Elena N. Kalinichenko、Igor A. Mikhailopulo

  DOI：10.1002/hlca.200790191

  日期：2007.9

  with silylated N6-benzoyladenine to afford, after deprotection, 2′,3′-dideoxy-2′,3′-difluoroadenosine (13). Condensation of 1-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-ribofuranose (14) with silylated N2-palmitoylguanine gave, after chromatographic separation and deacylation, the N7-β-anomer 17 as the main product, along with 2′-deoxy-2′-fluoroguanosine (15) and its N9-α-anomer 16 in a ratio of ca

  9-（3-X-2,3-dideoxy-2-fluoro- β -D-rifurfuranosyl）adenenes 5（X = N 3）和7（X = NH 2）及其各自的收敛合成描述了使用甲基2-叠氮基-5 - O-苯甲酰基-2，3-二脱氧-2-氟-β -D-呋喃呋喃糖苷（4）作为糖基化剂的α-端基异构体6和8。从两种前体开始，制备甲基5- O-苯甲酰基-2,3-二脱氧-2,3-二氟-β -D-呋喃呋喃糖苷（12），并与甲硅烷基化的N 6偶联。-苯甲酰腺嘌呤在脱保护后得到2'，3'-二脱氧-2'，3'-二氟腺苷（13）。1-缩合ø -乙酰基-3,5-二- ø -苯甲酰基-2-脱氧-2-氟- β -D-呋喃核糖（14）与甲硅烷基化Ñ 2 -palmitoylguanine得到，色谱分离和脱酰，所述后Ñ 7 - β-端基异构体17为主要产物，以及2'-脱氧-2'-氟鸟苷（15）及其N 9 -
• Epimerization at C2 of Methyl 5-O-Benzyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-pentofuranosides upon Oxidation
  作者：Igor Mikhailopulo、Grigorii Sivets、Nicolai Poopeiko、Natalia Khripach

  DOI：10.1080/15257779508012388

  日期：1995.5.1

  Oxidation of 1 with DMSO-acetic anhydride resulted in the formation of a mixture of epimeric ketones 2 and 3 in the ratio of approximate to 3:1 in high combined yield. Acetolysis of methyl glycoside 5 afforded 1-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-beta-D-ribofuranoside (6)(83%). The latter was reacted with silylated N-6-benzoyladenine to give alpha- and beta-ribosides (1:3.7; 61%, combined).
• Chemical and Enzymatic Synthesis and Antiviral Properties of 2′-Deoxy-2′-fluoroguanosine
  作者：Galina V. Zaitseva、Anatoli I. Zinchenko、Vladimir N. Barai、N. I. Pavlova、Evgeny I. Boreko、Igor A. Mikhailopulo

  DOI：10.1080/15257779908041541

  日期：1999.4

  Chemical and enzymatic methods were employed for the synthesis of the title compound, 2'F-Guo 7. High antiviral activity of 2'F-Guo was established in chick embryo cells infected with influenza virus FPV/Rostock/34 (H7N1) and herpes simplex virus (HSV) type I (1C strain).
• METHODS FOR SYNTHESIZING 2-CHLORO-9-(2-DEOXY-2-FLUORO-BETA-D-ARABINOFURANOSYL)-9H-PURIN-6-AMINE
  申请人：Southern Research Institute

  公开号：EP1261350B1

  公开（公告）日：2006-07-12