5-methyl-5,10-dihydroindolo[3,2-b]indole | 58421-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-5,10-dihydroindolo[3,2-b]indole
• 英文别名: 5-methyl-5,10-dihydroindole[3,2-b]indole；10-methyl-5H-indolo[3,2-b]indole
• CAS: 58421-74-2
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂
• 分子量: 220.274
• InChiKey: LDTWBUCGHMQSHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 5-methyl-5,10-dihydroindolo[3,2-b]indole 在 sodium acetate 作用下， 反应 2.5h， 以69%的产率得到1-Methyl-6-acetylindolo<3,2-b>indole
  参考文献：
  名称：

  合成吲哚[3,2-b]吲哚衍生物的新方法

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00512959
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-亚硝基苯胺 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver carbonate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 反应 17.0h， 生成 5-methyl-5,10-dihydroindolo[3,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化一锅中N-亚硝基苯胺的串联酰基甲基化/亚硝基迁移/环化与亚砜鎓盐的环化：3-亚硝基吲哚的方法。

  摘要：

  已经开发了一种新颖的3-亚硝基吲哚的合成方法，该方法可通过一锅中的Rh（III）催化的酰基甲基化和三氟乙酸（TFA）介导的亚硝基转移/环化级联反应，从易于获得的N-亚硝基苯胺和sulf基砜开始合成。N-亚硝基作为多功能导向基团和内部亚硝化试剂具有双重作用。Rh（III）催化的CH活化/ CC键的形成和TFA介导的NN键的裂解/两个CN键的形成均参与此反应。该过程是可扩展的，并且避免了外部氧化。DMSO和H2O作为副产物生产。此外，所需产物的进一步化学转化提高了其合成价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03768

文献信息

• NaNO ₂ /K ₂ S ₂ O ₈ ‐mediated Selective Radical Nitration/Nitrosation of Indoles: Efficient Approach to 3‐Nitro‐ and 3‐Nitrosoindoles
  作者：Adedamola Shoberu、Cheng‐Kun Li、Ze‐Kun Tao、Guo‐Yu Zhang、Jian‐Ping Zou

  DOI：10.1002/adsc.201900070

  日期：2019.5.14

  JPZ acknowledges financial support from the National Natural Science Foundation of China (No. 21172163, 21472133), the Priority Academic Program Development of Jiangsu Higher Education Institutions (PAPD), and Key Laboratory of Organic Synthesis of Jiangsu Province (KJS1749).

  JPZ感谢国家自然科学基金（No. 21172163，21472133），江苏省高等学校优先学术计划（PAPD）和江苏省有机合成重点实验室（KJS1749）的资助。
• CuSO₄-Catalyzed dual annulation to synthesize O, S or N-containing tetracyclic heteroacenes
  作者：Xiang-Huan Shan、Bo Yang、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1039/d0cc01172j

  日期：——

  In this work, CuSO₄ is utilized as a practical redox catalyst for tandem dual annulation in the synthesis of indole-fused tetracyclic heteroacenes, which are important skeletons in both medicinal chemistry and materials chemistry.

  在这项工作中，CuSO₄被用作串联双环化合成吲哚并联四环杂芳烃的实用氧化还原催化剂，这些化合物是药物化学和材料化学中重要的骨架。
• Synthesis of indole-fused heteroacenes by cascade cyclisation involving rhodium(<scp>ii</scp>)-catalysed intramolecular C–H amination
  作者：Takanori Matsuda、Hirotaka Ito

  DOI：10.1039/c8ob01837e

  日期：——

  heteroacenes. 2-[(2-Azidophenyl)ethynyl]anilines undergo cascade cyclisation by gold(I)/rhodium(II) relay catalysis. Control experiments show that gold(I) is an effective catalyst for the first indole cyclisation with the aniline moiety, while the second cyclisation, which involves the azide moiety, is catalysed by rhodium(II). This protocol delivers a variety of N-substituted N′-unsubstituted dihydroindoloindoles

  杂蒽是有机电子学的潜在重要材料，其合成引起人们的关注。在这里，我们报告了催化合成的5,10-二氢吲哚并[3,2- b ]吲哚类杂并苯的氧化还原中性反应的发展。2-[（2-氮杂苯基）乙炔基]苯胺通过金（I）/铑（II）中继催化进行级联环化。对照实验表明，金（I）是用于第一个与苯胺部分的吲哚环化的有效催化剂，而第二个涉及叠氮化物部分的环化是由铑（II）催化的。该协议可提供多种N取代的N′-未取代的二氢吲哚并吲哚。通过碱促进的苯并呋喃环化反应，然后通过铑（II）催化的CH氨基化反应，还可以将2-[（2-氮杂苯基）乙炔基]酚转化为10 H-苯并呋喃[3,2- b ]吲哚。还报道了2-[（（2-叠氮基苯基）乙炔基]联苯的相关级联环化反应。
• Domino C–N Bond Formation via a Palladacycle with Diaziridinone. An Approach to Indolo[3,2-<i>b</i>]indoles
  作者：Sudarshan Debnath、Lingli Liang、Mei Lu、Yian Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00466

  日期：2021.5.7

  Palladium-catalyzed C–N bond formation is one of the widely used transformations for the synthesis of structurally diverse N-heterocycles. This work describes an efficient palladium-catalyzed multiple-C–N bond formation reaction for the synthesis of highly π-conjugated N-heterocycles, indolo[3,2-b]indoles with di-tert-butyldiaziridinone. The reaction likely proceeds through the initial formation of

  钯催化的C–N键形成是合成结构多样的N-杂环的一种广泛使用的转化方法。这项工作描述了一种高效的钯催化的多C–N键形成反应，用于合成高度π共轭的N-杂环，吲哚[3,2- b ]吲哚与二叔丁基二氮杂吡啶酮。该反应可能通过亲核氨基palpalation初步形成吲哚稠合的palladacycle并随后进行双酰胺化反应而进行，从而得到吲哚[3,2- b ]吲哚。
• 一种3-亚硝基吲哚衍生物及其制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN109535061B

  公开（公告）日：2020-07-14

  本发明公开了一种3‑亚硝基吲哚衍生物及其制备方法。本发明将吲哚衍生物、亚硝酸钠、过硫酸钾加入溶剂中，于60~100℃反应，获得了3‑亚硝基吲哚衍生物；本发明以吲哚衍生物为起始物，原料易得、种类多，得到的目标产物既可以直接使用、又可以用于其他进一步的反应。本发明以亚硝酸钠作为亚硝化试剂，使用安全、价格便宜，降低了污染和生产成本，符合绿色生产的要求。本发明公开的制备方法反应条件温和、反应操作和后处理过程简单、反应过程稳定可控、产物收率高、适合于规模生产。