(2-(methylamino)phenyl)(p-tolyl)methanone | 1454253-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-(methylamino)phenyl)(p-tolyl)methanone
• CAS: 1454253-71-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: IVMKYDKIFFOYFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(methylamino)phenyl)(p-tolyl)methanone 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 sodium t-butanolate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5,10,12b-trimethyl-5,12b-dihydroindeno[1,2,3-kl]acridine
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的分子内Heck反应，C（sp 2）–H活化，1,4-Pd迁移和氨基沉ation：二氢茚并[1,2,3- kl ] ac啶和3-Arylindoles的化学选择性合成

  摘要：

  钯催化的分子内Heck反应和N-（2-（1-苯基乙烯基）苯基）苯胺的氨基钯催化通过调节膦配体和溶剂有效合成二氢茚并[1,2,3- kl ] ac啶和3-芳基吲哚报告了两个优化条件下的结果。反应发生在1,4-Pd迁移，氨基palpalation，C（sp 2）–H活化以及五元环和六元环融合形成不同的产物之后。与普通的蓝色磷光掺杂剂相比，二氢茚并[1,2,3- kl ] ac啶衍生物显示出更高的三重态能量（E T）水平，并且可以作为蓝色三重态发射体的良好宿主候选物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00843
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯胺 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium azide 、 palladium diacetate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2-(methylamino)phenyl)(p-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  N-亚硝基苯胺与甲苯衍生物的钯催化氧化CH键酰化：合成N-烷基-2-氨基二苯甲酮的无痕方法。

  摘要：

  描述了钯催化的N-亚硝基苯胺和甲苯衍生物的级联交叉偶联，用于直接合成N-烷基-2-氨基二苯甲酮。在温和的反应条件下，苯胺中的N-亚硝基可以充当无痕的导向基团，而甲苯衍生物则可以充当有效的酰基前体。

  DOI：

  10.1039/c4cc07440h

文献信息

• Copper-Catalyzed Intramolecular Oxidative CH Functionalization and CN Formation of 2-Aminobenzophenones: Unusual Pseudo-1,2-Shift of the Substituent on the Aryl Ring
  作者：Pang-Chi Huang、Kanniyappan Parthasarathy、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/chem.201203859

  日期：2013.1.7

  A good move: A copper‐catalyzed intramolecular oxidative CH functionalization of 2‐aminobenzophenone affords two regioisomeric acridones (see scheme). The reaction involves an unusual pseudo‐1,2‐migration of R2 group(s) on the arene ring (bpy=2,2′‐bipyridine, DMAc=dimethylacetimide).

  一个好方法：铜催化的2-氨基二苯甲酮的分子内氧化CH功能化可提供两个区域异构的cri啶（参见方案）。该反应涉及芳烃环上的R 2基团异常的假1,2-迁移（bpy = 2,2'-联吡啶，DMAc =二甲基乙酰亚胺）。
• Synthesis of 10-Methylacridin-9(10<i>H</i>)-ones through Cu-Catalyzed Intramolecular Oxidative C(sp²)-H Amination of 2-(Methylamino)benzophenones
  作者：Jinbo Huang、Congqing Wan、Ming-Fang Xu、Qiang Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.201201748

  日期：2013.4

  An efficient synthesis of a diverse set of 10-methylacridin-9(10H)-ones from 2-(methylamino)benzophenones has been developed. The reaction proceeds though Cu-catalyzed intramolecular aromatic C–H amination by using O2 as the sole oxidant to provide the desired products in moderate to good yields. In addition, 2-allylamino- and 2-(benzylamino)benzophenones as well as unprotected substrates can also

  已开发出一种从 2-(甲基氨基) 二苯甲酮中高效合成多种 10-methylacridin-9(10H)-ones 的方法。该反应通过使用 O2 作为唯一氧化剂通过 Cu 催化的分子内芳族 C-H 胺化进行，以中等至良好的产率提供所需的产物。此外，2-烯丙基氨基-和2-（苄基氨基）二苯甲酮以及未受保护的底物也可以进行C-H胺化反应，从而顺利地生成相应的环化产物。初步的机理研究表明，C-H 活化涉及限速步骤。
• Silica Gel-Mediated Hydroamination/Semipinacol Rearrangement of 2-Alkylaminophenylprop-1-yn-3-ols: Synthesis of 2-Oxindoles from Alkynes and 1-(2-Aminophenyl) Ketones
  作者：Dewi Susanti、Linda Li Ru Ng、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1002/adsc.201300911

  日期：2014.2.10

  Abstract2‐Alkylaminophenylprop‐1‐yn‐3‐ols, prepared from the lithium diisopropylamide (LDA)‐mediated 1,2‐addition of alkynes to 1‐(2‐aminophenyl) ketones, can be converted to 3,3‐disubstituted 2‐oxindoles by using silica gel in n‐hexane/ethyl acetate (20:1 v/v) as the reaction medium. The utility of the approach as a potential scale‐up strategy for the synthesis of 2‐oxindoles was exemplified by the large‐scale synthesis of one adduct in excellent yield. The synthetic applicability of this chemistry was also demonstrated by the recycling of the silica gel up to 8 times with no apparent loss of activity being observed for the same example.magnified image