2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl 2-pyridinecarboxylate | 213819-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl 2-pyridinecarboxylate
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S,6R)-3-azido-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] pyridine-2-carboxylate
• CAS: 213819-56-8
• 化学式: C₃₃H₃₂N₄O₆
• 分子量: 580.64
• InChiKey: FBVRPQCRMORKTG-UVXLZIRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2,3,6-三-O-苄基-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷 、 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl 2-pyridinecarboxylate 在 4 A molecular sieve 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside 、 methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Glycosyl 2-Pyridinecarboxylate as an Effective Glycosyl Donor: Glycosidation of Mannose, 2-Azidosugar, and 2-Deoxysugar into Disaccharides.

  摘要：

  使用 2-吡啶甲酸糖基作为糖基供体进行了糖基化反应。2 吡啶甲酸糖基酯是根据远程活化概念的一种变体设计的，通过与温和的路易斯酸（如三酸铜和三酸锡）的双叉配位而活化。这种方法不仅对葡萄糖的糖苷化有效，而且对甘露糖型、2-叠氮糖型和 2-脱氧糖型等其他几种糖的糖苷化也有效。通过该反应还能以极高的产率获得各种二糖。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1244
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲酰氯盐酸盐 、 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranose 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以79%的产率得到2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl 2-pyridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Glycosyl 2-Pyridinecarboxylate as an Effective Glycosyl Donor: Glycosidation of Mannose, 2-Azidosugar, and 2-Deoxysugar into Disaccharides.

  摘要：

  使用 2-吡啶甲酸糖基作为糖基供体进行了糖基化反应。2 吡啶甲酸糖基酯是根据远程活化概念的一种变体设计的，通过与温和的路易斯酸（如三酸铜和三酸锡）的双叉配位而活化。这种方法不仅对葡萄糖的糖苷化有效，而且对甘露糖型、2-叠氮糖型和 2-脱氧糖型等其他几种糖的糖苷化也有效。通过该反应还能以极高的产率获得各种二糖。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1244