2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl 2-pyridinecarboxylate | 213819-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl 2-pyridinecarboxylate
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S,6R)-3-azido-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] pyridine-2-carboxylate
• CAS: 213819-56-8
• 化学式: C₃₃H₃₂N₄O₆
• 分子量: 580.64
• InChiKey: FBVRPQCRMORKTG-UVXLZIRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2,3,6-三-O-苄基-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷 、 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl 2-pyridinecarboxylate 在 4 A molecular sieve 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside 、 methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Glycosyl 2-Pyridinecarboxylate as an Effective Glycosyl Donor: Glycosidation of Mannose, 2-Azidosugar, and 2-Deoxysugar into Disaccharides.

  摘要：

  使用 2-吡啶甲酸糖基作为糖基供体进行了糖基化反应。2 吡啶甲酸糖基酯是根据远程活化概念的一种变体设计的，通过与温和的路易斯酸（如三酸铜和三酸锡）的双叉配位而活化。这种方法不仅对葡萄糖的糖苷化有效，而且对甘露糖型、2-叠氮糖型和 2-脱氧糖型等其他几种糖的糖苷化也有效。通过该反应还能以极高的产率获得各种二糖。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1244
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲酰氯盐酸盐 、 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranose 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以79%的产率得到2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl 2-pyridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Glycosyl 2-Pyridinecarboxylate as an Effective Glycosyl Donor: Glycosidation of Mannose, 2-Azidosugar, and 2-Deoxysugar into Disaccharides.

  摘要：

  使用 2-吡啶甲酸糖基作为糖基供体进行了糖基化反应。2 吡啶甲酸糖基酯是根据远程活化概念的一种变体设计的，通过与温和的路易斯酸（如三酸铜和三酸锡）的双叉配位而活化。这种方法不仅对葡萄糖的糖苷化有效，而且对甘露糖型、2-叠氮糖型和 2-脱氧糖型等其他几种糖的糖苷化也有效。通过该反应还能以极高的产率获得各种二糖。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1244

文献信息

• Glycosyl 2-Pyridinecarboxylate as an Effective Glycosyl Donor: Glycosidation of Mannose, 2-Azidosugar, and 2-Deoxysugar into Disaccharides.
  作者：Hironori FURUKAWA、Kazunori KOIDE、Ken-ichi TAKAO、Susumu KOBAYASHI

  DOI：10.1248/cpb.46.1244

  日期：——

  Glycosylation reactions using a glycosyl 2-pyridinecarboxylate as a glycosyl donor were performed. Glycosyl 2-pyridinecarboxylate was designed based on a variation of the Remote Activation Concept and is activated through bidentate coordination to mild Lewis acids such as copper triflate and tin triflate. This method was effective for the glycosidation of not only glucose, but several other sugars such as the mannose-type, 2-azidosugar-type, and 2-deoxysugar-type. Various disaccharides were obtained in excellent yield by this reaction.

  使用 2-吡啶甲酸糖基作为糖基供体进行了糖基化反应。2 吡啶甲酸糖基酯是根据远程活化概念的一种变体设计的，通过与温和的路易斯酸（如三酸铜和三酸锡）的双叉配位而活化。这种方法不仅对葡萄糖的糖苷化有效，而且对甘露糖型、2-叠氮糖型和 2-脱氧糖型等其他几种糖的糖苷化也有效。通过该反应还能以极高的产率获得各种二糖。