3-C-allyl-3'-N-allyl-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose | 876593-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-C-allyl-3'-N-allyl-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
• 英文别名: (3aR,5S,6R,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-N,6-bis(prop-2-enyl)-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-amine
• CAS: 876593-74-7
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₅
• 分子量: 339.432
• InChiKey: GSKWDVJUCKQDNF-VPKNTQAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-C-allyl-3'-N-allyl-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 3,3a-diallyl-4-[1,2-bis-benzyloxyethyl]-6-methoxytetrahydrofuro[3,4-d][1,3]oxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  以D(+)-葡萄糖为原料选择性合成1-氮杂螺[5.5]十一烷环系组织烟毒素生物碱

  摘要：

  以D-葡萄糖二丙酮化物为原料，制备了组织烟毒素生物碱共有的1-氮杂螺[5.5]十一烷环系。

  DOI：

  10.3987/com-05-10540
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二-o-异亚丙基-alpha-d-ribo-3-己呋喃核糖 在 联苯 、 4 A molecular sieve 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-C-allyl-3'-N-allyl-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  以D(+)-葡萄糖为原料选择性合成1-氮杂螺[5.5]十一烷环系组织烟毒素生物碱

  摘要：

  以D-葡萄糖二丙酮化物为原料，制备了组织烟毒素生物碱共有的1-氮杂螺[5.5]十一烷环系。

  DOI：

  10.3987/com-05-10540

文献信息

• An Enantioselective Synthesis of 1-Azaspiro[5.5]undecane Ring System of Histrionicotoxin Alkaloids from D(+)-Glucose
  作者：Smritilekha Bera

  DOI：10.3987/com-05-10540

  日期：——

  The preparation of 1-azaspiro[5.5]undecane ring system common to histrionicotoxin alkaloids has been accomplished from D-glucose diacetonide.

  以D-葡萄糖二丙酮化物为原料，制备了组织烟毒素生物碱共有的1-氮杂螺[5.5]十一烷环系。