p-nitrophenyl (R)-2-acetoxyhexadecanoate | 88195-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: p-nitrophenyl (R)-2-acetoxyhexadecanoate
• 英文别名: 4-Nitrophenyl (2R)-2-(acetyloxy)hexadecanoate；(4-nitrophenyl) (2R)-2-acetyloxyhexadecanoate
• CAS: 88195-82-8
• 化学式: C₂₄H₃₇NO₆
• 分子量: 435.561
• InChiKey: KCWHXPPGMJZVBU-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrophenyl (R)-2-acetoxyhexadecanoate 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 氰化汞 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 大豆脑苷 I
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji; Kinsho, Takeshi, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 807 - 814

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基十六烷酸甲酯 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 11.67h， 生成 p-nitrophenyl (R)-2-acetoxyhexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Sphingolipids and Glycerolipids. IV. Syntheses and Ionophoretic Activities of Several Analogues of Soya-cerebroside II, a Calcium Ionophoretic Sphingoglycolipid Isolated from Soybean.

  摘要：

  为了研究结构-活性关系，我们利用先前报道的鞘糖脂合成方法，合成了大豆神经酰胺II（2）的五种类似物[（2'R）-2'-羟基棕榈酰（3）、棕榈酰（4）、（2'S）-2'-羟基棕榈酰（5）、β-D-半乳糖基（6）和8, 9-二氢（7）相关物]，2是从大豆中分离出的钙离子载体鞘氨醇糖脂。通过使用W-08（液膜型）装置和人体红细胞膜方法的检测表明，（2'R）-2'-羟基棕榈酰类似物（3）对钙离子的离子结合和离子渗透活性高于以3为主要成分的大豆神经酰胺II（2）。还发现其他类似物（5, 6, 7, 8）没有那些离子载体活性。合成了（2'R）-2'-羟基棕榈酰类似物（3）的对映体（8），并检测了其钙离子载体活性。化合物8显示出与3相等的钙离子结合活性，但8缺乏支持钙离子通过人体红细胞膜的能力。因此，人体红细胞膜在钙离子载体活性方面精确区分了3和8的绝对构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1534

文献信息

• Synthesis of (4,8,2,3,2'--2'-hydroxyhexadecanoyl-1--β-D-glucopyranosyl-9-methyl-4,8-sphingadienine, the fruiting-inducing cerebroside in a basidiomycete
  作者：Kenji Mori、Yuji Funaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96633-5

  日期：1985.1
• Funaki, Yuji; Kawai, Genshiro; Mori, Kenji, Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 3, p. 615 - 624
  作者：Funaki, Yuji、Kawai, Genshiro、Mori, Kenji

  DOI：——

  日期：——
• Mori, Kenji; Kinsho, Takeshi, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 12, p. 1309 - 1316
  作者：Mori, Kenji、Kinsho, Takeshi

  DOI：——

  日期：——
• MORI, KENJI;KINSHO, TAKESHI, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 8, C. 807-814
  作者：MORI, KENJI、KINSHO, TAKESHI

  DOI：——

  日期：——
• Sphingolipids and Glycerolipids. IV. Syntheses and Ionophoretic Activities of Several Analogues of Soya-cerebroside II, a Calcium Ionophoretic Sphingoglycolipid Isolated from Soybean.
  作者：Hirotaka SHIBUYA、Michio KUROSU、Kazuyuki MINAGAWA、Seiji KATAYAMA、Isao KITAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.41.1534

  日期：——

  For examination of the structure-activity relationship five analogues [(2'R)-2'-hydroxypalmitoyl (3), palmitoyl (4), (2'S)-2'-hydroxypalmitoyl (5), β-D-galactosyl (6), and 8, 9-dihydro (7) relevancies] of soya-cerebroside II (2), which is a calcium ionophoretic sphingoglycolipid isolated from soybean, have been synthesized by using our previously reported synthetic method for sphingoglycolipids. Examinations by using a W-08 (liquid-membrane type) apparatus and by means of the human erythrocyte membrane method, have shown that the (2'R)-2'-hydroxypalmitoyl analogue (3) exhibits higher ion-binding and ion-permeation activities for calcium ion than soya-cerebroside II (2), which contains 3 as the major component. It has also been found that the other analogues(5, 6, 7, 8) do not show those ionophoretic activities.An enantiomer (8) of the (2'R)-2'-hydroxypalmitoyl analogue (3) has been synthesized and its calcium ionophoretic activity examined. Compound 8 exhibits calcium ion-binding activity equal to that of 3, but 8 lacks the ability to support calcium ion-permeation through human erythrocyte membrane. Thus, human erythrocyte membrane precisely distinguishes the absolute configurations of 3 and 8 as regards calcium ionophoretic activity.

  为了研究结构-活性关系，我们利用先前报道的鞘糖脂合成方法，合成了大豆神经酰胺II（2）的五种类似物[（2'R）-2'-羟基棕榈酰（3）、棕榈酰（4）、（2'S）-2'-羟基棕榈酰（5）、β-D-半乳糖基（6）和8, 9-二氢（7）相关物]，2是从大豆中分离出的钙离子载体鞘氨醇糖脂。通过使用W-08（液膜型）装置和人体红细胞膜方法的检测表明，（2'R）-2'-羟基棕榈酰类似物（3）对钙离子的离子结合和离子渗透活性高于以3为主要成分的大豆神经酰胺II（2）。还发现其他类似物（5, 6, 7, 8）没有那些离子载体活性。合成了（2'R）-2'-羟基棕榈酰类似物（3）的对映体（8），并检测了其钙离子载体活性。化合物8显示出与3相等的钙离子结合活性，但8缺乏支持钙离子通过人体红细胞膜的能力。因此，人体红细胞膜在钙离子载体活性方面精确区分了3和8的绝对构型。