(E)-2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)acrylonitrile | 57319-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (E)-2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)acrylonitrile
• 英文别名: (E)-2-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(4-N,N-dimethylaminophenyl)acrylonitrile；E-2-(2-benzimidazolyl)-3-(4-N,N-dimethylaminophenyl)acrylonitrile；(E)-2-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-enenitrile
• CAS: 57319-74-1
• 化学式: C₁₈H₁₆N₄
• 分子量: 288.352
• InChiKey: SHZAKAMMDOHBMT-SDNWHVSQSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250 °C
• 沸点：
  533.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰甲基苯并咪唑 、 对二甲氨基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以72%的产率得到(E)-2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑丙烯腈作为多功能推挽生色团：水溶液中的光谱表征，质子平衡和纳米聚集

  摘要：

  杂环供体- π基于一个端受体分子系统Ñ，ñ -二甲基氨基苯基丙烯腈的苯并咪唑骨架已被表征并提出了潜在用途在传感应用。苯并咪唑部分为系统引入了广泛的有用多功能特性，包括电子接受能力，pH敏感性和与生物分子的相容性。这些生色团的质子形式的光物理表征已经在溶液中和固定在聚合物膜中进行。通过计算确定p K a值进一步支持了实验结果。注意到化合物3在水溶液中以600 nm的聚集诱导发射（AIE）形式形成纳米聚集体。所有系统都证明了在酸性介质中的光谱pH敏感性，当固定在聚合物薄膜中或在水性环境中聚集时（化合物3），pH敏感性接近中性值。已经确定了这些功能性发色团的结构-性质关系，包括其光谱特征，酸碱平衡，p K a值和聚集效应。基于分子的pH敏感性和AIE特性，提出了分子作为pH和生物分子传感器的潜在应用。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2017.02.011

文献信息

• Microwave-assisted expeditious approach towards benzimidazole acrylonitrile derivatives exploring a new silica supported SBPTS catalyst
  作者：Faheem Ahmad、Mehtab Parveen

  DOI：10.1039/c8nj01436a

  日期：——

  The present study reports a simple, highly efficient and green approach for the synthesis of a series of benzimidazole-acrylonitrile derivatives 3(a–l). The synthetic methodology involves a microwave-assisted reaction exploring novel silica-supported SBPTS as a heterogeneous, proficient and reusable catalyst resulting in excellent yields. The reaction transformation presumably occurs via a Knoevenagel

  本研究报告了一种简单，高效且绿色的方法，用于合成一系列苯并咪唑-丙烯腈衍生物3（a–l）。合成方法涉及微波辅助反应，探索新型二氧化硅负载的SBPTS作为异质，高效且可重复使用的催化剂，从而产生了极高的收率。该反应转化大概是通过Knoevenagel缩合发生的。本协议的重要特点包括操作简单，反应时间短，反应条件温和，经济可行，产物收率高以及与一系列官能团（供电子/吸电子）的相容性。
• Synthesis, X-ray Crystal Structures, Stabilities, and in Vitro Cytotoxic Activities of New Heteroarylacrylonitriles
  作者：Franciszek Sa̧czewski、Przemyslaw Reszka、Maria Gdaniec、Renate Grünert、Patrick J. Bednarski

  DOI：10.1021/jm0311036

  日期：2004.6.1

  that position 2 is flexible for substituents with various nitrogen heterocyclics while position 3 is very sensitive to change; the most potent compounds contained a 5-nitrothiophen-2-yl ring at position 3 and either benzimidazol-2-yl (11) or a 5-benzyl-1H-[1,2,4]-triazol-3-yl (7) group at position 2 of acrylonitrile. SARs for the thiophen-2-yl-benzimidazoles show the following trend for position 5: NO2

  通过Knoevenagel缩合反应制备了23个丙烯腈，在2位被三唑或苯并咪唑取代，在3位被各种取代的呋喃，噻吩或苯环取代，并测试了11种人类癌细胞系的体外细胞毒性。两种代表性化合物的X射线晶体分析表明，该烯键是E-构型的。结构活性关系（SAR）表明，位置2对于具有各种氮杂环的取代基是灵活的，而位置3对变化非常敏感。最有效的化合物在3位上含有一个5-硝基噻吩-2-基环和苯并咪唑-2-基（11）或一个5-苄基-1H- [1,2,4]-三唑-3-基（7 ）丙烯腈第2位的基团。噻吩-2-基-苯并咪唑的SAR在位置5处显示以下趋势：NO2 >> H> Cl ＝ CH 3。化合物11的效力分别平均比顺铂和依托泊苷高10倍和3倍。然而，丙烯腈官能度不是细胞毒性活性的绝对要求，因为用氢或甲基取代腈基也可得到活性化合物。丙烯腈导致细胞死亡延迟，其特征是具有多裂核的巨型细胞。发现化合物11以类似于依托泊苷的方
• Synthesis, Computational Analysis, and Antiproliferative Activity of Novel Benzimidazole Acrylonitriles as Tubulin Polymerization Inhibitors: Part 2
  作者：Anja Beč、Lucija Hok、Leentje Persoons、Els Vanstreels、Dirk Daelemans、Robert Vianello、Marijana Hranjec

  DOI：10.3390/ph14101052

  日期：——

  colchicine binding site in tubulin. In addition, it also underlined that higher tubulin affinities are linked with (i) bulkier alkyl and aryl moieties on the benzimidazole nitrogen and (ii) electron-donating substituents on the phenyl group that allow deeper entrance into the hydrophobic pocket within the tubulin’s β-subunit, consisting of Leu255, Leu248, Met259, Ala354, and Ile378 residues.

  我们使用经典的线性和微波辅助合成方法制备了新型N-取代的苯并咪唑衍生的丙烯腈，其在体外对多种癌细胞具有抗增殖活性。最有效的系统对所有测试的血液癌细胞系均表现出显着的活性，并对正常细胞具有良好的选择性。还对先导化合物的选择进行了体外测试，以抑制微管蛋白聚合，作为可能的生物作用机制。对接和分子动力学模拟的结合证实了所采用的有机骨架对于抗肿瘤药物设计的适用性，并证明其生物活性依赖于与微管蛋白中秋水仙碱结合位点的结合。此外，它还强调，较高的微管蛋白亲和力与（i）苯并咪唑氮上较大的烷基和芳基部分以及（ii）苯基上的供电子取代基有关，这些取代基允许更深入地进入微管蛋白β-内的疏水口袋。亚基，由 Leu255、Leu248、Met259、Ala354 和 Ile378 残基组成。
• Reversible pH switchable aggregation-induced emission of self-assembled benzimidazole-based acrylonitrile dye in aqueous solution
  作者：Ema Horak、Marijana Hranjec、Robert Vianello、Ivana Murković Steinberg

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.03.021

  日期：2017.7

  aggregation-induced emission (AIE) at 600 nm in the physiologically relevant pH range. The aggregation and emission are pH switchable and fully-reversible. The molecule is shown to similarly function in the solid state where its emission can be modulated by exposure to acidic and basic vapours. Multicolour and reversibly pH switchable tri-state emission from a single fluorophore containing a biologically

  我们报告了2-苯并咪唑基取代的丙烯腈染料（BIA）的pH可切换的荧光和聚集-解聚行为。从单个分子实体中衍生出三个质子体物种（三态系统），分别在红色，绿色和青色光谱区域中发射。中性形式能够在水性环境中自组装，该水性环境在生理相关的pH范围内在600 nm处表现出稳定的橙红色聚集诱导发射（AIE）。聚集和释放是pH可切换的，并且是完全可逆的。该分子在固态状态下具有相似的功能，在这种状态下，可以通过暴露于酸性和碱性蒸气来调节其发射。
• 与α-突触核蛋白具有高亲和力的D-π-A结构三取代烯烃及其制备方法、应用
  申请人：北京核素医药科技有限公司

  公开号：CN115490679A

  公开（公告）日：2022-12-20

  本发明涉及药物化学领域，具体地，涉及一系列具有D‑π‑A结构的三取代烯烃类化合物及其制备方法，以及此类化合物作为检测路易病理学(包括路易体和路易神经突起)的荧光探针的应用。本发明提供的三取代烯烃类化合物，具有D‑π‑A结构，其结构通式如式(I)所示。该通式(I)的化合物或其药用可接受的盐、酯、酰胺或前药与α‑突触核蛋白具有较高亲和性及较高区分性，因而可荧光检测组织样本中的α‑突触核蛋白聚集体，以及用于脑内α‑突触核蛋白的功能显像剂。当用于核医学显像时，需使用合适的放射性同位素对其进行标记。