(E)-4-(2-(6-methoxyquinolin-2-yl)vinyl)-N,N-dimethylaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(2-(6-methoxyquinolin-2-yl)vinyl)-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: 4-[trans-2-(6-methoxy-[2]quinolyl)-vinyl]-N,N-dimethyl-aniline；4-[trans-2-(6-Methoxy-[2]chinolyl)-vinyl]-N,N-dimethyl-anilin；4-[(E)-2-(6-methoxyquinolin-2-yl)ethenyl]-N,N-dimethylaniline
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O
• 分子量: 304.392
• InChiKey: YPYRXKYKIWNBMQ-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  25.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(2-(6-methoxyquinolin-2-yl)vinyl)-N,N-dimethylaniline 、 [11C]methyl triflate 以 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-2-(4-(dimethylamino)styryl)-6-methoxy-1-[11C]methylquinolinium triflate
  参考文献：
  名称：

  简单合成碳11标记的苯乙烯基染料，作为潜在的新型PET RNA特异性活细胞成像探针

  摘要：

  已经开发出一种新型的苯乙烯基染料作为RNA特异性活细胞成像探针，用于荧光显微镜技术来研究核的结构和功能。这项研究旨在开发碳11标记的苯乙烯基染料，作为生物医学成像技术正电子发射断层扫描（PET）成像活细胞中RNA的新探针。前体（E）-2-（2-（1-（1-（三异丙基甲硅烷基）-1 H-吲哚-3-基）乙烯基）喹啉（2），（E）-2-（2,4,6-三甲氧基苯乙烯基）喹啉（3）和（E）-4-（2-（6-甲氧基喹啉-2-基）乙烯基）-N，N-二甲基苯胺（4）和标准苯乙烯基染料E36（6），E144（7）和F22（9）分多个步骤合成，化学产率中等至较高。前体2用[ 11 C] CH 3 OTf标记，通过在THF中添加（n- Bu）4 NF进行快速脱保护反应后，捕集在阳离子交换CM Sep-Pak柱上，并通过固相萃取（ SPE）纯化，以40–50％的放射化学收率提供目标示踪剂[ 11 C] E36（[

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.02.033
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 生成 (E)-4-(2-(6-methoxyquinolin-2-yl)vinyl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  p-Dimethylaminophenylquinaldylcarbinol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01117a502

文献信息

• Microwave-assisted, rapid synthesis of 2-vinylquinolines and evaluation of their antimalarial activity
  作者：Guang Huang、Claribel Murillo Solano、Yuxin Su、Nameer Ezzat、Shino Matsui、Liuyu Huang、Debopam Chakrabarti、Yu Yuan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.05.054

  日期：2019.6

  A rapid and efficient synthesis of 2-vinylquinolines via trifluoromethanesulfonamide-mediated olefination of 2-methylquinoline and aldehyde under microwave irradiation is reported. Biological evaluation of these scaffolds demonstrates that 2-vinylquinolines 3x-3z possess excellent antimalarial activities against chloroquine-resistant Dd2 strain of Plasmodium falciparum (IC50 < 100 nM).

  据报道，在微波辐射下，通过三氟甲磺酰胺介导的 2-甲基喹啉和醛的烯化反应，快速有效地合成了 2-乙烯基喹啉。这些支架的生物学评估表明，2-乙烯基喹啉3x-3z对耐氯喹的恶性疟原虫Dd2 菌株具有优异的抗疟活性 (IC 50 < 100 nM)。
• Well‐Defined Mn(II)‐complex Catalyzed Switchable De(hydrogenative) Csp³‐H Functionalization of Methyl Heteroarenes: A Sustainable Approach for Diversification of Heterocyclic Motifs
  作者：Avijit Mondal、Hirak Jyoti Phukan、Debjyoti Pal、Saurabh Kumar、Mithu Roy、Dipankar Srimani

  DOI：10.1002/chem.202303315

  日期：2024.1.26

  Catalytic activities of Mn(I) complexes derived from expensive MnBr(CO)₅ salt have been explored in various dehydrogenative transformations. However, the reactivity and selectivity of inexpensive high spin Mn(II) complexes are uncommon. Herein, we have synthesized four new Mn(II) complexes and explored switchable alkenylation and alkylation of methyl heteroarenes employing a single Mn(II)catalyst. The developed protocol selectively furnishes a series of functionalized E‐heteroarenes and C‐alkylated heteroarenes with good to excellent yields. Various medicinally and synthetically useful compounds are successfully synthesized using our developed protocol. Various controls and kinetics experiments were executed to shed light on the mechaism,which reveals that α‐C−H bond breaking of alcohol is the slowest step.

  摘要 从昂贵的锰溴(CO)5 盐中提取的锰(I)配合物在各种脱氢转化中的催化活性已得到探索。然而，价格低廉的高自旋锰（II）配合物的反应活性和选择性并不常见。在此，我们合成了四种新的 Mn(II) 复合物，并利用单一 Mn(II) 催化剂探索了甲基杂环戊烯的可切换烯化和烷基化。所开发的方案可选择性地获得一系列官能化的 E- 异烯烃和 C- 烷基化的异烯烃，且收率良好甚至极佳。利用我们开发的方案成功合成了各种药用和合成有用的化合物。我们进行了各种控制和动力学实验来揭示其机理，结果表明，醇的α-C-H 键断裂是最慢的一步。
• Brahmachari; Bhattacharjee, Journal of the Indian Chemical Society, 1930, vol. 7, p. 527,529
  作者：Brahmachari、Bhattacharjee

  DOI：——

  日期：——