α-benzoyl-p-dimethylaminocinnamonitrile | 20413-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: α-benzoyl-p-dimethylaminocinnamonitrile
• 英文别名: 2-Benzoyl-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-enenitrile
• CAS: 20413-07-4
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O
• 分子量: 276.338
• InChiKey: ZDFLQGAJFFWSSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160.5 °C
• 沸点：
  461.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-benzoyl-p-dimethylaminocinnamonitrile 在 lead(IV) acetate 、 氰化钠 作用下， 生成 benzoyl-(4-dimethylamino-phenyl)-butenedinitrile
  参考文献：
  名称：

  Alpha-cyanovinyl-substituted aryl amines and their preparation

  摘要：

  公开号：

  US02803640A1
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-3-异恶唑羧酸 、 对二甲氨基苯甲醛 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 α-benzoyl-p-dimethylaminocinnamonitrile
  参考文献：
  名称：

  Umeda, Tsuneji; Imanishi, Hiroko; Hirai, Eizo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 4, p. 1230 - 1236

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Development of Tyrphostin Analogues to Study Inhibition of the <i>Mycobacterium tuberculosis</i> Pup Proteasome System**
  作者：Guido V. Janssen、Susan Zhang、Remco Merkx、Christa Schiesswohl、Champak Chatterjee、K. Heran Darwin、Paul P. Geurink、Gerbrand J. Heden van Noort、Huib Ovaa

  DOI：10.1002/cbic.202100333

  日期：2021.11.3

  The Mycobacterium tuberculosis (Mtb) prokaryotic ubiquitin-like (pup) proteasome system is an attractive target for new drug development. In this study a screen was performed identifying Tyrphostins as low micromolar inhibitors of the Mtb protease Dop. To gain insight in the important functional aspects of these inhibitors, 25 new analogues were prepared and validated, in vitro. Several new compounds

  结核 分枝杆菌 (Mtb)原核泛素样 (pup) 蛋白酶体系统是新药开发的一个有吸引力的目标。在这项研究中，进行了筛选，将酪氨酸磷酸酶鉴定为 Mtb 蛋白酶 Dop 的低微摩尔抑制剂。为了深入了解这些抑制剂的重要功能，我们在体外制备并验证了 25 种新的类似物。几种新化合物能够抑制 Dop 的去幼虫化活性以及去幼虫连接酶 PafA 的去幼虫化活性。
• Dienamine-Mediated Asymmetric Inverse-Electron-Demand Hetero-Diels-Alder Reaction of Linear Deconjugated Enones: Diversity-Oriented Synthesis of 3,4-Dihydropyrans
  作者：Rajendra Maity、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1002/ejoc.201601575

  日期：2017.1.26

  The dienamine‐mediated inverse‐electron‐demand hetero‐Diels–Alder reaction of deconjugated enones having α‐CH groups and electron‐deficient oxadienes with a cyano group allows the efficient and enantioselective synthesis of 2,4‐stereogenic 3,4‐dihydropyrans. With a primary amine and benzoic acid, high yields and excellent enantioselectivities are obtained for a range of 3,4‐dihydropyrans.

  具有α-CH基团的共轭烯酮和具有氰基的缺电子二氧烯的二烯胺介导的逆电子需求异狄尔斯-阿尔德反应可实现2,4-立体异构3,4-二氢吡喃的高效和对映选择性合成。使用伯胺和苯甲酸，在3,4-二氢吡喃范围内可获得高收率和出色的对映选择性。
• Reactions with β-cyanoethylhydrazine—II
  作者：M.H. Elnagdi、D.H. Fleita、M.R.H. El-Moghayar

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80011-1

  日期：1975.1

  β-Cyanoethylhydrazine 1 reacts with benzoylacetonitrile 2 in refluxing ethanol to yield 5-amino-1-β-cyanoethyl-3-phenylpyrazole 4; in acetic acid acetyl-β-cyanoethylhydrazone 8 was obtained. Compounds 4 and 8 were readily cyclized into 2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-one 5 by acetic acid-hydrochloric acid. 3-p-Chlorophenylazo-2-phenyl-4,5,6,4-tetrahydropyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-one

  β-氰基乙基肼1与苯甲酰基乙腈2在回流的乙醇中反应，生成5-氨基-1-β-氰基乙基-3-苯基吡唑4；在乙酸乙酰基β-cyanoethylhydrazone 8获得。化合物4和8容易通过乙酸-盐酸环化成2-苯基-4,5,6,7-四氢吡唑并[1,5-a]嘧啶-5-酮5。3-对-氯苯基-2-苯基- 4,5,6,4四氢[1,5-a]嘧啶-5-酮15通过的作用合成1上的对-氯苯衍生物2和环化所得氨基吡唑12用浓硫酸。苯甲酰基乙腈16的亚芳基衍生物在乙酸中与1反应生成相应的β-氰基乙基ethyl唑酮17。17与乙酸-盐酸的环化反应导致吡唑并（1,2-b）吡唑衍生物19的形成。另一方面，通过3％NaOH水溶液的作用获得了1-β-羧乙基吡唑衍生物20。
• Kauffmann, Chemische Berichte, 1917, vol. 50, p. 526
  作者：Kauffmann

  DOI：——

  日期：——
• Umeda, Tsuneji; Hirai, Eizo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 10, p. 2743 - 2752
  作者：Umeda, Tsuneji、Hirai, Eizo

  DOI：——

  日期：——