3-Benzyl-5-chloro-1,2-dimethylindole | 843673-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-Benzyl-5-chloro-1,2-dimethylindole
• CAS: 843673-96-1
• 化学式: C₁₇H₁₆ClN
• 分子量: 269.774
• InChiKey: UBCTZRHXHLPBIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzyl-5-chloro-1,2-dimethylindole 、 溴甲苯 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以71.8%的产率得到1,2-dimethyl-3,3-dibenzyl-5-chloroindolium bromide
  参考文献：
  名称：

  CYANINE COMPOUNDS, OPTICAL RECORDING MATERIALS AND OPTICAL RECORDING MEDIA

  摘要：

  公开号：

  EP1652892B1
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 5-chloro-1,2-dimethylindole 在 C₂₄H₃₉OPRu⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以46%的产率得到3-Benzyl-5-chloro-1,2-dimethylindole
  参考文献：
  名称：

  通过与吲哚的螯合辅助偶联反应来催化饱和和不饱和羰基化合物的碳-碳键催化活化

  摘要：

  设计了螯合辅助策略，以促进饱和和不饱和羰基化合物的高度区域选择性催化C–C键活化反应。阳离子的Ru-H络合物1被认为是介导的1,2-二取代的具有α，β不饱和醛和酮的吲哚偶联反应，其中区域选择性C中的，有效的催化剂α -C β活化的羰基片在形成3-烷基吲哚产物中已经实现。用饱和醛和酮的吲哚的类似偶联反应直接导致在C α -C β羰基底物的裂解在形成3-alkylindole产品。1,2-二甲基吲哚与（E的偶联反应）-3-壬烯-2-酮和2-丙醇- d 8显示氘掺入的20-22％至两个α-和β-CH 2 3-alkylindole产物。1,2- dimethylinole与（的偶联反应ë）-3-壬烯-2-酮表现出对产品的α -碳（C最显著碳动力学同位素效应α = 1.046）。由1，2-二甲基吲哚与一系列对位取代的烯酮p -XC 6 H 4 CH = CHCOCH 3（X = OMe，Me，H，Cl，CF

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c01245

文献信息

• Synthesis of C₆₀-Fused Tetrahydrocarbazole/Dibenzothiophene/Benzothiophene and Dibenzofuran Derivatives via Metal-Free Oxidative Dehydrogenative Carboannulation
  作者：Tong-Xin Liu、Jinliang Ma、Di Chao、Pengling Zhang、Nana Ma、Qingfeng Liu、Lei Shi、Zhiguo Zhang、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01902

  日期：2016.8.19

  A transition-metal-free oxidative dehydrogenative coupling reaction has been developed for the direct construction of novel C60-fused tetrahydrocarbazoles, dibenzothiophenes, benzothiophenes, and dibenzofurans. This new carboannulation reaction features high atom economy, operational simplicity, broad substrate scope, and excellent functional-group tolerance and provides a convenient access to a scarce

  已经开发了无过渡金属的氧化脱氢偶联反应，用于直接构建新颖的C 60稠合的四氢咔唑，二苯并噻吩，苯并噻吩和二苯并呋喃。这种新的碳环化反应具有高度的原子经济性，操作简便性，广泛的底物范围和出色的官能团耐受性，可方便地获得稀有的富勒烯衍生物。
• US7425401B2
  申请人：——

  公开号：US7425401B2

  公开（公告）日：2008-09-16
• Catalytic Carbon–Carbon Bond Activation of Saturated and Unsaturated Carbonyl Compounds via Chelate-Assisted Coupling Reaction with Indoles
  作者：Nuwan Pannilawithana、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/acscatal.0c01245

  日期：2020.5.15

  promote a highly regioselective catalytic C–C bond activation reaction of saturated and unsaturated carbonyl compounds. The cationic Ru–H complex 1 was found to be an effective catalyst for mediating the coupling reaction of 1,2-disubstituted indoles with α,β-unsaturated aldehydes and ketones, in which the regioselective Cα–Cβ activation of the carbonyl substrates has been achieved in forming the 3-alkylindole

  设计了螯合辅助策略，以促进饱和和不饱和羰基化合物的高度区域选择性催化C–C键活化反应。阳离子的Ru-H络合物1被认为是介导的1,2-二取代的具有α，β不饱和醛和酮的吲哚偶联反应，其中区域选择性C中的，有效的催化剂α -C β活化的羰基片在形成3-烷基吲哚产物中已经实现。用饱和醛和酮的吲哚的类似偶联反应直接导致在C α -C β羰基底物的裂解在形成3-alkylindole产品。1,2-二甲基吲哚与（E的偶联反应）-3-壬烯-2-酮和2-丙醇- d 8显示氘掺入的20-22％至两个α-和β-CH 2 3-alkylindole产物。1,2- dimethylinole与（的偶联反应ë）-3-壬烯-2-酮表现出对产品的α -碳（C最显著碳动力学同位素效应α = 1.046）。由1，2-二甲基吲哚与一系列对位取代的烯酮p -XC 6 H 4 CH = CHCOCH 3（X = OMe，Me，H，Cl，CF
• CYANINE COMPOUNDS, OPTICAL RECORDING MATERIALS AND OPTICAL RECORDING MEDIA
  申请人：Adeka Corporation

  公开号：EP1652892B1

  公开（公告）日：2010-07-14