5,6-methyl-3,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[b]pyran-7(2H)-one | 1187852-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6-methyl-3,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[b]pyran-7(2H)-one
• 英文别名: 5,6-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydrocyclopentan[b]pyran-7(2H)-one；5,6-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]pyran-7-one
• CAS: 1187852-54-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: ASAHSCIAPMEWEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)-2-methylbut-2-en-1-ol 在 吡啶 、 三(五氟苯基)硼烷 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5,6-methyl-3,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[b]pyran-7(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  轴向手性C6F5取代的硼路易斯酸催化的对映选择性纳扎罗夫环化反应

  摘要：

  具有3,3'-双取代的联萘骨架的B（C 6 F 5）3的手性变异体可催化Nazarov环化反应，并具有高水平的对映和非对映控制。母体B（C 6 F 5）3也有效地促进了这些环的闭合。这种电环化是由B（C 6 F 5）3作为催化剂介导的C-C键形成家族仍然很小的另一个例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201806011

文献信息

• Salen Promoted Enantioselective Nazarov Cyclizations of Activated and Unactivated Dienones
  作者：Gerri E. Hutson、Yunus E. Türkmen、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ja401908m

  日期：2013.4.3

  A novel class of chiral 5,5'-di(2,4,6-trialkyl)-aryl salen-metal complexes have been developed and shown to catalyze highly enantioselective Nazarov cyclization reactions, giving rise to cyclopentenoids in 90:10-98:2 er. Significantly, the catalysts also promote, for the first time, highly enantioselective Nazarov reactions of "unactivated" dienones, producing hydrindenone products having in place three contiguous chiral centers.