8-(2-aminoethyl)-5,6-dimethoxy-1,2,3,4,4a,10a-hexahydro-9-oxo-phenanthrene | 176167-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 8-(2-aminoethyl)-5,6-dimethoxy-1,2,3,4,4a,10a-hexahydro-9-oxo-phenanthrene
• 英文别名: 8-(2-aminoethyl)-5,6-dimethoxy-2,3,4,4a,10,10a-hexahydro-1H-phenanthren-9-one
• CAS: 176167-07-0
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₃
• 分子量: 303.401
• InChiKey: NDFNHAAUWTZVNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(2-aminoethyl)-5,6-dimethoxy-1,2,3,4,4a,10a-hexahydro-9-oxo-phenanthrene 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 nornuciferine
  参考文献：
  名称：

  串联酰化—用环己烯1-乙酸进行环烷基化：阿吗啡碱生物碱的新进入

  摘要：

  在多磷酸（PPA）中将3,4-二甲氧基苯基乙胺（1）与环己烯-1-乙酸（2）串联酰化-环烷基化得到8-（2-氨基乙基）-1,2,3,4,4a，10a -六氢-9-氧代菲（3），其在环化后，再用PdC脱氢，得到脱氢核糖核酸（5）。5的氢化产生（±）N-核苷（6）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00104-9
• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯基乙酸 、 3,4-二甲氧基苯乙胺 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到8-(2-aminoethyl)-5,6-dimethoxy-1,2,3,4,4a,10a-hexahydro-9-oxo-phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  串联酰化—用环己烯1-乙酸进行环烷基化：阿吗啡碱生物碱的新进入

  摘要：

  在多磷酸（PPA）中将3,4-二甲氧基苯基乙胺（1）与环己烯-1-乙酸（2）串联酰化-环烷基化得到8-（2-氨基乙基）-1,2,3,4,4a，10a -六氢-9-氧代菲（3），其在环化后，再用PdC脱氢，得到脱氢核糖核酸（5）。5的氢化产生（±）N-核苷（6）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00104-9

文献信息

• Tandem acylation — cycloalkylation with cyclohexene l-acetic acid: A new entry to aporphine alkaloids
  作者：M.M.V Ramana、Prashant V Potnis

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00104-9

  日期：1996.3

  Tandem Acylation-Cycloalkylation of 3,4-dimethoxy phenylethylamine (1) with cyclohexene-1-acetic acid (2) in polyphosphoric acid (PPA) afforded 8-(2-aminoethyl)-1,2,3,4,4a,10a-hexahydro-9-oxo-phenanthrene (3) which on cyclisation followed by dehydrogenation with PdC afforded dehydronornuciferine (5). Hydrogenation of 5 yielded (±) N-nornuciferine (6).

  在多磷酸（PPA）中将3,4-二甲氧基苯基乙胺（1）与环己烯-1-乙酸（2）串联酰化-环烷基化得到8-（2-氨基乙基）-1,2,3,4,4a，10a -六氢-9-氧代菲（3），其在环化后，再用PdC脱氢，得到脱氢核糖核酸（5）。5的氢化产生（±）N-核苷（6）。