nornuciferine | 54750-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: nornuciferine
• 英文别名: Nornuciferin；(+)-N-nornuciferine；dl-Nornuciferin；N-Nornuciferin；(-)-N-nornuciferine；1,2-dimethoxy-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinoline
• CAS: 54750-04-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: QQKAHDMMPBQDAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nornuciferine 在 碘 、 sodium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 去氢荷叶碱
  参考文献：
  名称：

  通过苯乙炔化学合成阿波啡生物碱的方法：一种形成阿波啡核的方法

  摘要：

  赖氨酸胺，（±）-核苷，（±）-核苷，（±）-zanthoxyphylline碘化物，（±）-O-甲基异鞘氨醇和（±）-三甲氧基Noraporphine的总合成是通过一种涉及形成甲啡肽核心的方法完成的通过异喹啉衍生物与CsF促进的甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯之间的反应。前所未有的阿啡肽核心形成过程可能是通过[4 + 2]环加成反应以及随后的氢迁移以高收率进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01634
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,4-二甲氧基苯乙基)乙酰胺 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cesium fluoride 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.34h， 生成 nornuciferine
  参考文献：
  名称：

  通过苯乙炔化学合成阿波啡生物碱的方法：一种形成阿波啡核的方法

  摘要：

  赖氨酸胺，（±）-核苷，（±）-核苷，（±）-zanthoxyphylline碘化物，（±）-O-甲基异鞘氨醇和（±）-三甲氧基Noraporphine的总合成是通过一种涉及形成甲啡肽核心的方法完成的通过异喹啉衍生物与CsF促进的甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯之间的反应。前所未有的阿啡肽核心形成过程可能是通过[4 + 2]环加成反应以及随后的氢迁移以高收率进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01634

文献信息

• 阿朴菲类生物碱的制备方法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN112920119B

  公开（公告）日：2023-05-23

  本发明公开了一种如式III所示的阿朴菲类生物碱的制备方法，以式III‑0苯甲醛类化合物为原料，依次进行Wittig反应、Pictet‑Spengler反应、Heck反应、钯碳氢解脱保护。本发明选择原料含溴的苯甲醛类衍生物为原料，通过溴原子增加碳碳偶联产率和反应速率，提高反应活性；采用氯甲酸苄酯进行NH保护，引入吸电子基团有助于提高反应产率；采用一锅煮方法直接在酸催化体系中使苯乙烯甲基醚衍生物和酰化后的苯乙胺衍生物反应得到苄基四氢异喹啉。本发明制备方法反应条件温和，所用试剂低毒，原料易得，后处理方便，且反应路线较以往报道更简洁，可适用于多种反应底物。
• Selectivity in the Aerobic Dearomatization of Phenols: Total Synthesis of Dehydronornuciferine by Chemo- and Regioselective Oxidation
  作者：Kenneth Virgel N. Esguerra、Jean-Philip Lumb

  DOI：10.1002/anie.201710271

  日期：2018.2.5

  and highlight the advantages of confining oxygen activation and substrate oxidation to the catalyst's inner‐coordination sphere. This gives rise to predictable selectivity that we use for a concise synthesis of the aporphine dehydronornuciferine.

  我们描述了间联芳基苯酚的选择性好氧氧化，该氧化使得能够快速访问官能化的菲。有氧氧化由于其效率而引起人们的关注，但由于选择性的挑战，在复杂的分子环境中仍未得到充分利用。我们在铜催化的背景下讨论了这些问题，并着重指出了将氧活化和底物氧化限制在催化剂的内配位球上的优势。这产生了可预测的选择性，我们将其用于简明合成的阿朴啡脱氢核糖核酸。
• Tandem acylation — cycloalkylation with cyclohexene l-acetic acid: A new entry to aporphine alkaloids
  作者：M.M.V Ramana、Prashant V Potnis

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00104-9

  日期：1996.3

  Tandem Acylation-Cycloalkylation of 3,4-dimethoxy phenylethylamine (1) with cyclohexene-1-acetic acid (2) in polyphosphoric acid (PPA) afforded 8-(2-aminoethyl)-1,2,3,4,4a,10a-hexahydro-9-oxo-phenanthrene (3) which on cyclisation followed by dehydrogenation with PdC afforded dehydronornuciferine (5). Hydrogenation of 5 yielded (±) N-nornuciferine (6).

  在多磷酸（PPA）中将3,4-二甲氧基苯基乙胺（1）与环己烯-1-乙酸（2）串联酰化-环烷基化得到8-（2-氨基乙基）-1,2,3,4,4a，10a -六氢-9-氧代菲（3），其在环化后，再用PdC脱氢，得到脱氢核糖核酸（5）。5的氢化产生（±）N-核苷（6）。
• A new synthesis of amides from acyl fluorides and N-silylamines
  作者：Sundaramoorthi Rajeswari、Robert J. Jones、Michael P. Cava

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95601-6

  日期：——

  Amide bonds are formed readily under mild conditions by the reaction of N-silylamines with the hydrolytically stable acyl fluorides.

  N-甲硅烷基胺与水解稳定的酰基氟在温和条件下容易形成酰胺键。
• Synthesis, Antiacetylcholinesterase Activity, and Molecular Dynamics Simulation of Aporphine–benzylpyridinium Conjugates
  作者：Nisachon Khunnawutmanotham、Pichjira Sooknual、Paratchata Batsomboon、Poonsakdi Ploypradith、Nitirat Chimnoi、Apinya Patigo、Patchreenart Saparpakorn、Supanna Techasakul

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.3c00467

  日期：2024.1.11

  for their acetylcholinesterase (AChE) inhibitory activity. The conjugation of the N-benzylpyridinium group significantly enhanced the AChE inhibitory activity of the core aporphine. The halogen substituents on the benzyl group affected the activity of the conjugates. Both (S)- and (R)-enantiomers of three conjugates with low IC50 values were synthesized and evaluated for their activities. All (S)-enantiomers

  合成了一系列通过酰胺键与N-苄基吡啶部分缀合的阿朴啡，并评估了它们的乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制活性。 N-苄基吡啶鎓基团的缀合显着增强了核心阿朴啡的AChE抑制活性。苄基上的卤素取代基影响缀合物的活性。合成了三种具有低IC 50值的缀合物的( S )-和( R )-对映体并评估了它们的活性。所有 ( S )-对映体均表现出比相应的 ( R )-对映体更高的活性。含 2-氯苄基吡啶鎓的 ( S )-对映体阿朴啡是本研究中最有效的抑制剂，IC 50值为 0.06 ± 0.003 μM。分子动力学模拟分析表明，两种对映体都能与AChE结合位点相互作用，而( S )-对映体的相互作用略强于( R )-对映体，这可能是因为它们的方向不同，分子对接证明了这一点。还合成了N-苄基吡啶鎓脱氢阿朴啡缀合物，但其活性低于相应的阿朴啡缀合物。