(S)-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-3-tert-butoxy-1-propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-3-tert-butoxy-1-propanamide
• 英文别名: (S)-tert-butyl 1-aMino-3-tert-butoxy-1-oxopropan-2-ylcarbaMate；tert-butyl N-[(2S)-1-amino-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O₄
• 分子量: 260.334
• InChiKey: HKSVXELAMSIORF-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-3-tert-butoxy-1-propanamide 在 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 盐酸羟胺 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  噁二唑类和噻二唑类化合物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了一种噁二唑类和噻二唑类化合物及其制备方法和用途，该类化合物如下式Ⅰ或式Ⅱ所示，本发明的噁二唑类或噻二唑类化合物或其药学上可接受的盐、消旋体、旋光异构体或溶剂化合物可以调控PD‑1/PD‑L1及VISTA信号通路，作为能够阻断PD‑1/PD‑L1及VISTA信号通路的双靶点免疫检查点抑制剂，可以应用在制备抗肿瘤药物中。

  公开号：

  CN109824621A
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-O-叔丁基-L-丝氨酸 在 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(S)-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-3-tert-butoxy-1-propanamide
  参考文献：
  名称：

  噁二唑类和噻二唑类化合物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了一种噁二唑类和噻二唑类化合物及其制备方法和用途，该类化合物如下式Ⅰ或式Ⅱ所示，本发明的噁二唑类或噻二唑类化合物或其药学上可接受的盐、消旋体、旋光异构体或溶剂化合物可以调控PD‑1/PD‑L1及VISTA信号通路，作为能够阻断PD‑1/PD‑L1及VISTA信号通路的双靶点免疫检查点抑制剂，可以应用在制备抗肿瘤药物中。

  公开号：

  CN109824621A

文献信息

• Design and Structure Determination of a Composite Zinc Finger Containing a Nonpeptide Foldamer Helical Domain
  作者：Caterina Maria Lombardo、Vasantha Kumar M. V.、Céline Douat、Frédéric Rosu、Jean-Louis Mergny、Gilmar F. Salgado、Gilles Guichard

  DOI：10.1021/jacs.8b12240

  日期：2019.2.13

  A number of foldamer backbones have been described as useful mimics of protein secondary structure elements, enabling for example the design of synthetic oligomers with the ability to engage specific protein surfaces. Synthetic folded backbones can also be used to create artificial proteins in which a folded peptide segment (e.g., an α-helix, a loop) is replaced by its unnatural counterpart, with the

  许多折叠体骨架已被描述为蛋白质二级结构元件的有用模拟物，例如能够设计具有接合特定蛋白质表面的能力的合成寡聚物。合成折叠骨架也可用于创建人工蛋白质，其中折叠肽段（例如，α-螺旋、环）被其非天然对应物取代，期望所得分子在显现时保持其折叠能力新的可利用功能。肽α-螺旋和低聚脲2.5-螺旋在螺旋意义、螺距和极性方面的相似性表明，当交换蛋白质序列中的两个主链时，可以保留三级结构。在目前的工作中，我们通过用带有两个适当间隔的咪唑侧链的寡聚脲序列替换转录因子 Egr1（也称为 Zif268）的 Cys2His2 锌指 3 中的 10 个残基长的原始 α-螺旋区段，朝着创建此类复合蛋白迈出了一步用于锌配位。我们在天然条件下通过光谱技术和质谱分析表明，肽/低聚脲杂交体协调锌离子的能力不受折叠体替换的影响。此外，详细的 NMR 分析提供了证据，表明工程化的锌指基序采用折叠结构，其中保留了肽区域的天然 β-折叠排列和
• Zn-Catalyzed Nicotinate-Directed Transamidations in Peptide Synthesis
  作者：Charlie Hollanders、Evelien Renders、Charlène Gadais、Dario Masullo、Laurent Van Raemdonck、Clarence C. D. Wybon、Charlotte Martin、Wouter A. Herrebout、Bert U. W. Maes、Steven Ballet

  DOI：10.1021/acscatal.9b05074

  日期：2020.4.3

  transamidation for peptide synthesis is described. Transamidation under Zn catalysis is chemoselectively achieved by amino acid amide/peptidic amide derivatization with a tert-butyl nicotinate (tBu-nic) directing group. The directing group could be easily introduced on protected amino acid amides via Pd-catalyzed amidation with tert-butyl 2-chloronicotinate (tBu-nicCl). Under standard peptide coupling/deprotection

  描述了用于肽合成的化学选择和催化转氨基。锌催化下的氨基转移是通过烟酰胺叔丁酸酯（t Bu-nic）导向基团的氨基酸酰胺/肽酰胺衍生化而实现的。通过用2-氯烟酸叔丁酯（t Bu-nicCl）进行Pd催化的酰胺化，可以容易地将导向基团引入到受保护的氨基酸酰胺上。在标准肽偶联/去保护条件下，t带有Bunic的氨基酸酰胺被证明是完全惰性的，使它们易于内置在复杂分子中。在各种二肽的合成，二肽链段偶联，固相支持的四肽/五肽的侧链修饰以及七肽的大环化中评估了所公开的方法。
• 1,2,4-Oxadiazole Derivatives as Immunomodulators
  申请人：Sasikumar Pottayil Govindan Nair

  公开号：US20150073024A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  The present invention relates to 1,2,4-oxadiazole and 1,2,4-thiadiazole compounds as therapeutic agents capable of inhibiting the programmed cell death 1 (PD1) signaling pathway. The invention also refers to derivatives of the therapeutic agents. The invention also encompasses the use of the said therapeutic agents and derivatives for treatment of disorders via immunopotentiation comprising inhibition of immunosuppressive signal induced due to PD-1, PD-L1, or PD-L2 and therapies using them.

  本发明涉及1,2,4-噁二唑和1,2,4-噻二唑化合物作为治疗剂，能够抑制程序性细胞死亡1（PD1）信号通路。本发明还涉及治疗剂的衍生物。本发明还涵盖使用所述治疗剂和衍生物通过免疫增强治疗免疫抑制信号（由于PD-1，PD-L1或PD-L2引起）诱导的疾病和治疗方法。
• [EN] 1,2,4-OXADIAZOLE DERIVATIVES AS IMMUNOMODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS 1,2,4-OXADIAZOLE UTILISÉS COMME IMMUNOMODULATEURS
  申请人：AURIGENE DISCOVERY TECH LTD

  公开号：WO2015033299A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  The present invention relates to 1,2,4-oxadiazole and 1,2,4-thiadiazole compounds as therapeutic agents capable of inhibiting the programmed cell death 1 (PD1) signaling pathway. The invention also refers to derivatives of the therapeutic agents. The invention also encompasses the use of the said therapeutic agents and 5 derivatives for treatment of disorders via immunopotentiation comprising inhibition of immunosuppressive signal induced due to PD-1, PD-L1, or PD-L2 and therapies using them.

  本发明涉及一种作为治疗剂的1,2,4-噁二唑和1,2,4-噻二唑化合物，能够抑制程序性细胞死亡1（PD1）信号通路。该发明还涉及治疗剂的衍生物。该发明还包括使用所述治疗剂和其衍生物通过免疫增强治疗障碍，包括抑制由PD-1、PD-L1或PD-L2诱导的免疫抑制信号和使用它们的治疗方法。
• 10.1021/acs.orglett.4c01540
  作者：Tang, Jian、Lu, Fengjie、Zhang, Xinyi、Gao, Zhenqi、Gong, Shuo、Zhang, Ensheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01540

  日期：——

  An efficient and concise strategy for the synthesis of cyclic dipeptides via Pd-catalyzed site-selective δ-C(sp2)–H amination/fluorination and N-to-C cyclization is disclosed. The backbone amides within the dipeptides serves as endogenous directing groups, while the desired products were switched by the C-terminal ester group. This chemistry presents a novel and robust alternative to construct cyclodipeptide

  公开了一种通过 Pd 催化的位点选择性 δ-C(sp 2 )–H 胺化/氟化和 N 至 C 环化合成环状二肽的有效且简洁的策略。二肽内的主链酰胺充当内源性导向基团，而所需产物则通过 C 端酯基团进行转换。这种化学方法为构建环二肽片段提供了一种新颖且可靠的替代方案。