(2S,3R)-3-(benzoyloxy)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)butanoic acid | 111398-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-(benzoyloxy)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)butanoic acid
• 英文别名: Boc-Thr(OBzl)-OH；Boc-Thr(Bzl)-OH；Boc-Thr(Bzl)；Boc-L-Thr(Bz)-OH；boc-O-benzoylthreonine；(2S,3R)-3-benzoyloxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid
• CAS: 111398-09-5
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₆
• 分子量: 323.346
• InChiKey: YFLPPKMGLRARIW-PWSUYJOCSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-(benzoyloxy)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)butanoic acid 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到Benzoic acid (1R,2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-2-fluorocarbonyl-1-methyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Suresh Babu; Gopi; Ananda, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 39, # 5, p. 384 - 386

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 (2S,3R)-3-(benzoyloxy)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  动力学拆分α-羟基和α-氨基苯乙酸的对映体CH

  摘要：

  在过去的十年中，关于通过去对称化发展对映选择性CH活化反应的研究取得了重大进展。但是，要求存在两个化学上相同的前手性CH键代表了范围上的固有限制。报道的第一个通过钯（II）催化对映选择性CH活化和CC键形成动力学拆分的例子，从而显着扩大了对映选择性CH活化反应的范围。

  DOI：

  10.1002/anie.201510808
• 作为试剂：
  描述：

  对氯扁桃酸 、 三甲基乙酰氯 在 氧气 、 palladium diacetate 、 potassium hydrogencarbonate 、 (2S,3R)-3-(benzoyloxy)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)butanoic acid 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 30.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 62.0h， 生成 (S)-2-(4-chlorophenyl)-2-(pivaloyloxy)acetic acid 、 (S,E)-2-(4-chloro-2-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)phenyl)-2-(pivaloyloxy)acetic acid 、 (R)-2-(4-chlorophenyl)-2-(pivaloyloxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  动力学拆分α-羟基和α-氨基苯乙酸的对映体CH

  摘要：

  在过去的十年中，关于通过去对称化发展对映选择性CH活化反应的研究取得了重大进展。但是，要求存在两个化学上相同的前手性CH键代表了范围上的固有限制。报道的第一个通过钯（II）催化对映选择性CH活化和CC键形成动力学拆分的例子，从而显着扩大了对映选择性CH活化反应的范围。

  DOI：

  10.1002/anie.201510808

文献信息

• Rapid Access to ω-Conotoxin Chimeras using Native Chemical Ligation
  作者：Gene Hopping、Richard J. Lewis、Paul F. Alewood

  DOI：10.1071/ch09216

  日期：——

  Grafting different regions of related peptides together to form a single protein chimera is a valuable tool in rapidly elucidating regions of activity or selectivity in peptides and proteins. To conveniently evaluate the contributions of the N- and C-terminal segments of ω-conotoxins CVID and MVIIC to activity, we employed native chemical ligation in CVID-MVIIC chimera design. Assembly of these peptide segments via the ligation method improved overall yield and coupling efficiency, with no difficult sequences encountered in contrast to the traditional full-length chain assembly of CVID. Radio-ligand binding assays revealed regions of importance for receptor recognition.

  将相关多肽的不同区域嫁接在一起形成单个蛋白质嵌合体是快速阐明多肽和蛋白质活性或选择性区域的重要工具。为了方便地评估ω-康毒素CVID和MVIIC的N端和C端对活性的贡献，我们在CVID-MVIIC嵌合体设计中采用了原生化学连接法。与传统的 CVID 全长链组装相比，通过连接法组装这些肽段提高了总体产量和耦合效率，而且没有遇到困难序列。无线电配体结合试验揭示了受体识别的重要区域。
• Synthesis and Structural Properties of Patellamide A Derivatives and Their Copper(ii) Compounds
  作者：Paul V. Bernhardt、Peter Comba、David P. Fairlie、Lawrence R. Gahan、Graeme R. Hanson、Lutz Lötzbeyer

  DOI：10.1002/1521-3765(20020402)8:7<1527::aid-chem1527>3.0.co;2-f

  日期：2002.4.2

  and have a [24]azacrown-8 macrocyclic structure. All four synthetic cyclic peptides have two thiazole rings but, in contrast to patellamide A, no oxazoline rings. The molecular structure of PatJ(1), determined by X-ray crystallography, has a saddle conformation with two close-to-coparallel thiazole rings, very similar to the geometry of patellamide D. The two coordination sites of PatJ(1) with thiazole-N

  三种新型环肽配体PatJ（1）（环-（Ile-Thr-（Gly）Thz-Ile-Thr-（Gly）Thz）），PatJ（2）的合成，表征和铜（II）配位化学（环-（Ile-Thr-（Gly）Thz-（D）-Ile-Thr-（Gly）Thz））和PatL（环-（Ile-Ser-（Gly）Thz-Ile-Ser-（Gly） Thz））。所有这些环肽和PatN（环-（Ile-Ser-（Gly）Thz-Ile-Thr-（Gly）Thz））是pa酰胺A的衍生物，具有[24] azacrown-8大环结构。所有四个合成的环肽均具有两个噻唑环，但与pa酰胺A相比，没有恶唑啉环。通过X射线晶体学测定，PatJ（1）的分子结构具有一个鞍形构型，带有两个接近且平行的噻唑环，与pa酰胺D的几何结构非常相似。PatJ（1）与噻唑-N和酰胺-N供体的两个配位位点都很好地进行了过渡金属离子结合的预组织。铜（II）的配位作用通过UV
• Facile synthesis of cyclic peptides containing α-aminosuberic acid with oxime resin
  作者：Norikazu Nishino、Ming Xu、Hisakazu Mihara、Tsutomu Fujimoto、Masataka Ohba、Yukio Ueno、Hiromichi Kumagai

  DOI：10.1039/c39920000180

  日期：——

  Cyclic peptides containing an α-aminosuberic acid unit are conveniently synthesized by solid-phase synthesis followed by cyclization cleavage with Kaiser's oxime resin.

  含有δ-氨基丁二酸单元的环肽可通过固相合成法方便地合成，然后用 Kaiser's oxime 树脂进行环化裂解。
• Artificial ribonucleases. 5. Synthesis and ribonuclease activity of tripeptides composed of amino acids involved in catalytic centers of natural ribonucleases
  作者：I. L. Kuznetsova、N. S. Zhdan、M. A. Zenkova、V. V. Vlassov、V. N. Sil"nikov

  DOI：10.1023/b:rucb.0000030824.26304.cb

  日期：2004.2
• [EN] CCK AND/OR GASTRIN RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS POUR LES RECEPTEURS DE LA CCK ET/OU LA GASTRINE
  申请人：FERRING B.V.

  公开号：WO1993020099A2

  公开（公告）日：1993-10-14

  (EN) This invention relates to novel compounds with the general structure A-B-C and their pharmaceutically acceptable salts, to medicinal compositions containing them, and to the use of such medicinal compositions in the treatment of certain disease states. The compounds of the invention are represented schematically as A-B-C wherein S1-S4 are in general lypophilic residues, S5 is a polar or hydrophilic residue, and L1-L5 are optional linking units. The compounds of this invention bind to CCK and/or gastrin receptors with high affinity and are therefore useful in the treatment of diseases which involve the dysfunction of a physiological process regulated by either of these hormones.(FR) Cette invention concerne de nouveaux composés de la structure générale A-B-C et leurs sels acceptables sur le plan pharmaceutique, des compositions médicinales les contenant et l'utilisation de telles compositions médicinales pour le traitement de certaines maladies. Les composés de l'invention sont représentés schématiquement par A-B-C où S1-S4 sont d'une façon générale des groupements lipophiles, S5 est un groupement polaire ou hydrophile et L1-L5 sont des unités de liaison facultatives. Les composés de cette invention se fixent aux récepteurs de la cholécystokinine et/ou de la gastrine avec une très grande affinité et sont donc utiles pour le traitement de maladies découlant d'un dysfonctionnement d'un processus physiologique régulé par l'une ou l'autre de ces hormones.