ethyl 4-(4-(3-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylate | 353249-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 4-(4-(3-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-[4-(3-chlorophenyl)-1H-pyrazol-5-yl]-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 353249-81-7
• 化学式: C₁₆H₁₄ClN₃O₂
• 分子量: 315.759
• InChiKey: VPFLZAAABQCSLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(4-(3-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(4-(3-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl)-N-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Flipped Out:  Structure-Guided Design of Selective Pyrazolylpyrrole ERK Inhibitors

  摘要：

  The Ras/Raf/MEK/ERK signal transduction is a key oncogenic pathway implicated in a variety of human cancers. We have identified a novel series of pyrazolylpyrroles as inhibitors of ERK. Aided by the discovery of two distinct binding modes for the pyrazolylpyrrole scaffold, structure-guided optimization culminated in the discovery of 6p, a potent and selective inhibitor of ERK.

  DOI：

  10.1021/jm061381f
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(2-(3-chlorophenyl)-3-(dimethylamino)acryloyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78%的产率得到ethyl 4-(4-(3-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Flipped Out:  Structure-Guided Design of Selective Pyrazolylpyrrole ERK Inhibitors

  摘要：

  The Ras/Raf/MEK/ERK signal transduction is a key oncogenic pathway implicated in a variety of human cancers. We have identified a novel series of pyrazolylpyrroles as inhibitors of ERK. Aided by the discovery of two distinct binding modes for the pyrazolylpyrrole scaffold, structure-guided optimization culminated in the discovery of 6p, a potent and selective inhibitor of ERK.

  DOI：

  10.1021/jm061381f