2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-<(Z)-<(S)-t-butoxycarbonyl(3,4-dihydroxyphenyl)methyl>oxyimino>acetic acid | 146406-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-<(Z)-<(S)-t-butoxycarbonyl(3,4-dihydroxyphenyl)methyl>oxyimino>acetic acid
• 英文别名: (2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-[(1S)-1-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethoxy]iminoacetic acid
• CAS: 146406-82-8
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₇S
• 分子量: 409.42
• InChiKey: ZFQNQKRPTLLFGI-RQZLXBNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  164.56
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-<(Z)-<(S)-t-butoxycarbonyl(3,4-dihydroxyphenyl)methyl>oxyimino>acetic acid 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 、 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (6R,7R)-7-<2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-<(Z)-<(S)-carboxy(3,4-dihydroxyphenyl)methyl>oxyimino>acetamido>-3-<(2-carboxy-5-methyl<1,2,4>triazolo<1,5-a>pyrimidin-7-yl)thiomethyl>-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo<4.2.0>oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Optical Resolution by Preferential Crystallization of 2-(3,4-Carbonyldioxyphenyl)-2-(phthalimidooxy)acetic Acid, a Key Intermediate of Cephalosporin Antibiotic M-14659

  摘要：

  (±)-2-(3,4-羧基二氧苯基)-2-(邻苯二甲酰胺氧基)乙酸[(±)-1]通过优先结晶高效分离为一对光学活性形式。在15°C下搅拌的条件下，在丙酮中对(±)-1进行了连续的优先结晶实验，得到了光学纯度为68–85%的(+)和(−)-1。(-)-1在三乙胺的存在下平稳地进行了外消旋化反应，生成了可重复用于优先结晶过程的(±)-1。一种有效的抗伪单胞菌头孢菌素M-14659(2)是从(+) -1制备而来的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.3288
• 作为产物：
  描述：

  t-butyl (S)-2-(3,4-carbonyldioxyphenyl)-2-(phthalimidooxy)acetate 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-<(Z)-<(S)-t-butoxycarbonyl(3,4-dihydroxyphenyl)methyl>oxyimino>acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Optical Resolution by Preferential Crystallization of 2-(3,4-Carbonyldioxyphenyl)-2-(phthalimidooxy)acetic Acid, a Key Intermediate of Cephalosporin Antibiotic M-14659

  摘要：

  (±)-2-(3,4-羧基二氧苯基)-2-(邻苯二甲酰胺氧基)乙酸[(±)-1]通过优先结晶高效分离为一对光学活性形式。在15°C下搅拌的条件下，在丙酮中对(±)-1进行了连续的优先结晶实验，得到了光学纯度为68–85%的(+)和(−)-1。(-)-1在三乙胺的存在下平稳地进行了外消旋化反应，生成了可重复用于优先结晶过程的(±)-1。一种有效的抗伪单胞菌头孢菌素M-14659(2)是从(+) -1制备而来的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.3288