3,5-dibenzyloxy-2-chlorotoluene | 68048-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,5-dibenzyloxy-2-chlorotoluene
• 英文别名: 2-Chlor-O,O-dibenzylorcin；2-chloro-1-methyl-3,5-bis(phenylmethoxy)benzene
• CAS: 68048-11-3
• 化学式: C₂₁H₁₉ClO₂
• 分子量: 338.834
• InChiKey: WFOGRILMSVKLKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dibenzyloxy-2-chlorotoluene 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 3,5,5'-trichloro-2,2',4,4'-tetrahydroxy-6,6'-dimethylbenzophenone
  参考文献：
  名称：

  地泼酮的合成。第16部分。二苯甲酮-grisa-3'，5'-二烯-2'，3-二酮-地西酮相互转化：双烯酮生物合成的新理论

  摘要：

  描述了通过取代的2,2'-二羟基-4-甲氧基二苯甲酮的氧化偶联合成许多grisa-3'，5'-二烯-2'，3-二酮的方法。描述了在碱性，酸性和热条件下将这些grisadienediones重排为depsedones，并讨论了这些反应的机理。有人提出二甲双胍的生物合成涉及二苯甲酮与三聚体二烯的氧化偶联，然后再重排成二甲双烯。

  DOI：

  10.1039/p19810000855
• 作为产物：
  描述：

  chloro-3-dihydroxy-4,6-methyl-2-benzoate de methyle 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 3,5-dibenzyloxy-2-chlorotoluene
  参考文献：
  名称：

  地泼酮的合成。第16部分。二苯甲酮-grisa-3'，5'-二烯-2'，3-二酮-地西酮相互转化：双烯酮生物合成的新理论

  摘要：

  描述了通过取代的2,2'-二羟基-4-甲氧基二苯甲酮的氧化偶联合成许多grisa-3'，5'-二烯-2'，3-二酮的方法。描述了在碱性，酸性和热条件下将这些grisadienediones重排为depsedones，并讨论了这些反应的机理。有人提出二甲双胍的生物合成涉及二苯甲酮与三聚体二烯的氧化偶联，然后再重排成二甲双烯。

  DOI：

  10.1039/p19810000855

文献信息

• Total syntheses of lichen xanthones
  作者：E.G. Sundholm

  DOI：10.1016/0040-4020(78)80055-6

  日期：1978.1

  several chlorinated derivatives of norlichexanthone 6a by unambiguous methods are described. The 1H NMR spectra of these compounds are discussed and several structures previously assigned for lichen xanthones are questioned. The suggested revisions are summarized in Table 3.

  描述了通过明确方法制备去甲己基己酮6a的几种氯化衍生物的方法。讨论了这些化合物的1 H NMR光谱，并对先前指定用于地衣chen吨的几种结构提出了质疑。表3总结了建议的修订。
• Depsidone synthesis. Part 20. Lecideoidin and dechlorolecideoidin
  作者：Peter M. McEwen、Melvyn V. Sargent

  DOI：10.1039/p19810000883

  日期：——

  The synthesis of methyl 2,9-dichloro-3,8-dihydroxy-1,6-dimethyl-11-oxo-11H-dibenzo[b,e][1,4]dioxepin-7-carboxylate (lecideoidin)(1) and methyl 2-chloro-3,8-dihydroxy-1,6-dimethyl-11-oxo-11H-dibenzo[b,e][1,4]-dioxepin-7-carboxylate (dechlorolecideoidin)(2) by oxidation of benzophenones and subsequent steps is described.

  2,9-二氯-3,8-二羟基-1,6-二甲基-11-氧代-11 H-二苯并[ b，e ] [1,4]二氧庚环-7-羧酸盐（类化合物）的合成（1 ）和2-氯-3,8-二羟基-1,6-二甲基-11-氧代-11 H-二苯并[ b，e ] [1,4]-二氧杂-7-羧酸盐（dechlorolecideoidin）（2）描述了二苯甲酮的氧化和随后的步骤。
• Mahandru, M. Mohan; Tajbakhsh, Alireza, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 2, p. 413 - 416
  作者：Mahandru, M. Mohan、Tajbakhsh, Alireza

  DOI：——

  日期：——