(+)-(8S,8'R)-4,4'-dihydroxy-3,3',5'-trimethoxylignan | 1310453-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: (+)-(8S,8'R)-4,4'-dihydroxy-3,3',5'-trimethoxylignan
• 英文别名: 4-[(2R,3S)-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2,3-dimethylbutyl]-2,6-dimethoxyphenol
• CAS: 1310453-64-5
• 化学式: C₂₁H₂₈O₅
• 分子量: 360.45
• InChiKey: GFMUBOWRQZASFJ-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(8S,8'R)-4,4'-dihydroxy-3,3',5'-trimethoxylignan 在 ruthenium(IV) oxide hydrate 、 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (+)-(7'S,8S,8'S)-4,4'-dihydroxy-3',5,5'-trimethoxy-2,7'-cyclolignan
  参考文献：
  名称：

  生物活性新木脂素和树皮木脂润罗布斯塔

  摘要：

  十六新新木脂体和木脂素（1 - 16）12个的已知类似物，一起，已经从树皮的乙醇提取物中分离润罗布斯塔。化合物1和2在体外具有抗HIV-1复制的活性，IC 50值分别为2.52和2.01μM。在10μM，6，8，和9减小DL -galactosamine诱导的肝细胞（WB-F344细胞）损伤，和9可以附加衰减鱼藤酮诱导的PC12细胞损伤。已知化合物（-）-松脂醇（17）和（+）-亚麻脂醇（18）对抵抗血清剥夺引起的PC12细胞损伤具有活性。

  DOI：

  10.1021/np2001896
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(8S,8'R)-4,4'-dihydroxy-3,3',5'-trimethoxylignan-4'-O-β-D-glucopyranoside 在 snailase 、 水 作用下， 反应 12.0h， 以5.6 mg的产率得到(+)-(8S,8'R)-4,4'-dihydroxy-3,3',5'-trimethoxylignan
  参考文献：
  名称：

  产自Machilusrobusta树皮的糖苷。

  摘要：

  六个新的糖苷组分（1 - 6），用10个已知类似物一起，已经从树皮中分离润罗布斯塔。（ - ）的新化合物的结构，包括绝对构型，通过光谱和化学方法作为确定-nectandrin B-β- d吡喃葡萄糖苷（1），（ - ） - （7 - [R，7' - [R，8小号， 8' - [R）-4,4'-二羟基-3,3'-二甲氧基- 7,7'- epoxylignan -4- ö -β- d吡喃葡萄糖苷（2），（ - ） - （7 - [R，7' - [R，8 S，8′R）-4,4'-二羟基-3,3'-二甲氧基- 7,7'- epoxylignan -4'- ö -β- d吡喃葡萄糖苷（3），（ - ） - （8小号，8' - [R ） - 4,4'-二羟基-3,3'，5'- trimethoxylignan -4'- ö -β- d吡喃葡萄糖苷（4），（ - ） - （7 - [R，8 - [R）-syringylglycerol

  DOI：

  10.1080/10286020.2013.785530