(+)-(7'S,8S,8'S)-4,4'-dihydroxy-3',5,5'-trimethoxy-2,7'-cyclolignan | 1310453-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: (+)-(7'S,8S,8'S)-4,4'-dihydroxy-3',5,5'-trimethoxy-2,7'-cyclolignan
• 英文别名: rel-(+)-(7'S,8S,8'S)-4,4'-dihydroxy-3',5,5'-trimethoxy-2,7'-cyclolignan；(6S,7S,8S)-8-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-3-methoxy-6,7-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ol
• CAS: 1310453-62-3
• 化学式: C₂₁H₂₆O₅
• 分子量: 358.434
• InChiKey: QHLOLFAIJRCECK-PVUDRZGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-(8S,8'R)-4,4'-dihydroxy-3,3',5'-trimethoxylignan 在 ruthenium(IV) oxide hydrate 、 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (+)-(7'S,8S,8'S)-4,4'-dihydroxy-3',5,5'-trimethoxy-2,7'-cyclolignan
  参考文献：
  名称：

  生物活性新木脂素和树皮木脂润罗布斯塔

  摘要：

  十六新新木脂体和木脂素（1 - 16）12个的已知类似物，一起，已经从树皮的乙醇提取物中分离润罗布斯塔。化合物1和2在体外具有抗HIV-1复制的活性，IC 50值分别为2.52和2.01μM。在10μM，6，8，和9减小DL -galactosamine诱导的肝细胞（WB-F344细胞）损伤，和9可以附加衰减鱼藤酮诱导的PC12细胞损伤。已知化合物（-）-松脂醇（17）和（+）-亚麻脂醇（18）对抵抗血清剥夺引起的PC12细胞损伤具有活性。

  DOI：

  10.1021/np2001896

文献信息

• Concise synthesis and confirmation of the absolute configurations of naturally occurring bioactive 2,7′-cyclolignans
  作者：Nannaphat Chumsri、Chutima Kuhakarn、Pawaret Leowanawat、Vichai Reutrakul、Darunee Soorukram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152827

  日期：2021.3

  A concise asymmetric synthesis of naturally occurring bioactive 2,7′-cyclolignans, namely 4,4′-dihydroxy-3′,5,5′-trimethoxy-2,7′-cyclolignan and 4,4′-dihydroxy-3,3′,5-trimethoxy-2,7′-cyclolignan, possessing the uncommon 8,8′-syn dimethyl stereochemistry and unsymmetrical C-6 units with 7′,8′-anti-orientation is described using a substrate-controlled stereoselective Friedel-Crafts cyclization as the

  天然存在的生物活性2,7'-cyclolignans的简明不对称合成，即4,4'-dihydroxy-3'，5,5'-trimethoxy-2,7'-cyclolignan和4,4'-dihydroxy-3,3使用受底物控制的立体选择性Friedel- F描述了具有罕见的8,8'-顺二甲基立体化学和具有7'，8'-反取向的不对称C-6单元的'，5-三甲氧基-2,7'-cyclolignan。工艺环化是关键步骤。以高产率获得具有高立体选择性的产物。天然4,4'-二羟基-3'，5,5'-三甲氧基-2,7'-cyclolignan和天然4,4'-二羟基-3,3'，5-三甲氧基-2的绝对构型7'-cyclolignan被指定为（7 'S，8 S，8 'S）和（7'R，8R，8'R），分别基于相应合成化合物的实验圆二色性（CD）光谱。
• Bioactive Neolignans and Lignans from the Bark of <i>Machilus robusta</i>
  作者：Yanru Li、Wei Cheng、Chenggen Zhu、Chunsuo Yao、Liang Xiong、Ye Tian、Sujuan Wang、Sheng Lin、Jinfeng Hu、Yongchun Yang、Ying Guo、Ying Yang、Yan Li、Yuhe Yuan、Naihong Chen、Jiangong Shi

  DOI：10.1021/np2001896

  日期：2011.6.24

  Sixteen new neolignans and lignans (1–16), together with 12 known analogues, have been isolated from an ethanol extract of the bark of Machilus robusta. Compounds 1 and 2 showed activity against HIV-1 replication in vitro, with IC50 values of 2.52 and 2.01 μM, respectively. At 10 μM, 6, 8, and 9 reduced dl-galactosamine-induced hepatocyte (WB-F344 cells) damage, and 9 could additionally attenuate rotenone-induced

  十六新新木脂体和木脂素（1 - 16）12个的已知类似物，一起，已经从树皮的乙醇提取物中分离润罗布斯塔。化合物1和2在体外具有抗HIV-1复制的活性，IC 50值分别为2.52和2.01μM。在10μM，6，8，和9减小DL -galactosamine诱导的肝细胞（WB-F344细胞）损伤，和9可以附加衰减鱼藤酮诱导的PC12细胞损伤。已知化合物（-）-松脂醇（17）和（+）-亚麻脂醇（18）对抵抗血清剥夺引起的PC12细胞损伤具有活性。