Ac-Phe-Arg(Pbf)-Arg(Pbf)-Arg(Pbf)-Arg(Pbf)-Val-NH2 | 1177425-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-Phe-Arg(Pbf)-Arg(Pbf)-Arg(Pbf)-Arg(Pbf)-Val-NH2
• 英文别名: Ac-Phe-Arg(Pbf)(Pbf)-Arg(Pbf)(Pbf)-Arg(Pbf)(Pbf)-Arg(Pbf)(Pbf)-Val-NH2；(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-acetamido-3-phenylpropanoyl]amino]-5-[[N-[(2,2,4,6,7-pentamethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)sulfonyl]carbamimidoyl]amino]pentanoyl]amino]-5-[[N-[(2,2,4,6,7-pentamethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)sulfonyl]carbamimidoyl]amino]pentanoyl]amino]-N-[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxo-5-[[N-[(2,2,4,6,7-pentamethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)sulfonyl]carbamimidoyl]amino]pentan-2-yl]-5-[[N-[(2,2,4,6,7-pentamethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)sulfonyl]carbamimidoyl]amino]pentanamide
• CAS: 1177425-26-1
• 化学式: C₉₂H₁₃₅N₁₉O₁₉S₄
• 分子量: 1939.46
• InChiKey: VSOXSAPOUOMFJU-SUNCXBFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  134
• 可旋转键数：
  47
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  616
• 氢给体数：
  19
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ac-Phe-Arg(Pbf)-Arg(Pbf)-Arg(Pbf)-Arg(Pbf)-Val-NH2 在 三异丙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Ac-Phe-Arg-Arg-Arg-Arg-Val-NH2
  参考文献：
  名称：

  1,2-Dimethylindole-3-sulfonyl (MIS) as protecting group for the side chain of arginine

  摘要：

  精氨酸（Arg）侧链的保护是肽化学中的一个关键问题，因为碱性胍基容易产生副反应。目前，磺酰类保护基团，如 2,2,5,7,8-五甲基色满（Pmc）和 2,2,4,6,7-五甲基二氢苯并呋喃（Pbf），在这方面的应用最为广泛。然而，由于这两种化合物的酸稳定性，Arg 侧链保护仍然存在问题。对于富含 Arg 的序列、对酸敏感的肽和大规模合成来说，这个问题更加重要。与 Pmc 和 Pbf 相比，1,2-二甲基吲哚-3-磺酰基（MIS）更耐酸，因此是保护 Arg 侧链的更好选择。此外，MIS 与含色氨酸的肽兼容。

  DOI：

  10.1039/b904836g
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-缬氨酸 、 Fmoc-L-苯丙氨酸 、 乙酸酐 、 Fmoc-Pbf-L-精氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Ac-Phe-Arg(Pbf)-Arg(Pbf)-Arg(Pbf)-Arg(Pbf)-Val-NH2
  参考文献：
  名称：

  1,2-Dimethylindole-3-sulfonyl (MIS) as protecting group for the side chain of arginine

  摘要：

  精氨酸（Arg）侧链的保护是肽化学中的一个关键问题，因为碱性胍基容易产生副反应。目前，磺酰类保护基团，如 2,2,5,7,8-五甲基色满（Pmc）和 2,2,4,6,7-五甲基二氢苯并呋喃（Pbf），在这方面的应用最为广泛。然而，由于这两种化合物的酸稳定性，Arg 侧链保护仍然存在问题。对于富含 Arg 的序列、对酸敏感的肽和大规模合成来说，这个问题更加重要。与 Pmc 和 Pbf 相比，1,2-二甲基吲哚-3-磺酰基（MIS）更耐酸，因此是保护 Arg 侧链的更好选择。此外，MIS 与含色氨酸的肽兼容。

  DOI：

  10.1039/b904836g

文献信息

• 1,2-Dimethylindole-3-sulfonyl (MIS) as protecting group for the side chain of arginine
  作者：Albert Isidro、Daniel Latassa、Matthieu Giraud、Mercedes Álvarez、Fernando Albericio

  DOI：10.1039/b904836g

  日期：——

  The protection of arginine (Arg) side chains is a crucial issue in peptide chemistry because of the propensity of the basic guanidinium group to produce side reactions. Currently, sulfonyl-type protecting groups, such as 2,2,5,7,8-pentamethylchroman (Pmc) and 2,2,4,6,7-pentamethyldihydrobenzofurane (Pbf), are the most widely used for this purpose. Nevertheless, Arg side chain protection remains problematic as a result of the acid stability of these two compounds. This issue is even more relevant in Arg-rich sequences, acid-sensitive peptides and large-scale syntheses. The 1,2-dimethylindole-3-sulfonyl (MIS) group is more acid-labile than Pmc and Pbf and can therefore be a better option for Arg side chain protection. In addition, MIS is compatible with tryptophan-containing peptides.

  精氨酸（Arg）侧链的保护是肽化学中的一个关键问题，因为碱性胍基容易产生副反应。目前，磺酰类保护基团，如 2,2,5,7,8-五甲基色满（Pmc）和 2,2,4,6,7-五甲基二氢苯并呋喃（Pbf），在这方面的应用最为广泛。然而，由于这两种化合物的酸稳定性，Arg 侧链保护仍然存在问题。对于富含 Arg 的序列、对酸敏感的肽和大规模合成来说，这个问题更加重要。与 Pmc 和 Pbf 相比，1,2-二甲基吲哚-3-磺酰基（MIS）更耐酸，因此是保护 Arg 侧链的更好选择。此外，MIS 与含色氨酸的肽兼容。