(-)-tert-butyl (3S,4R)-3-(4-fluorophenyl)-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate | 849674-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (-)-tert-butyl (3S,4R)-3-(4-fluorophenyl)-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: (3R,4S)-tert-butyl-3-hydroxy-4-(4-fluorophenyl)pyrrolidine-1-carboxylate；(3R,4S) tert-butyl-3-hydroxy-4-(4-fluorophenyl)pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (3S,4R)-3-(4-fluorophenyl)-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 849674-41-5
• 化学式: C₁₅H₂₀FNO₃
• 分子量: 281.327
• InChiKey: CPIDDCULCPYQGQ-OLZOCXBDSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]ethyl 2,2,2-trichloroethanimidate 、 (-)-tert-butyl (3S,4R)-3-(4-fluorophenyl)-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate 以 正庚烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  The discovery of potent, selective, and orally bioavailable hNK1 antagonists derived from pyrrolidine

  摘要：

  SAR studies on amides, ureas, and vinylogous amides derived from pyrrolidine led to the discovery of several potent hNK(1) antagonists. One particular vinylogous amide (45b) had excellent potency, selectivity, pharmacokinetic profile, and functional activity in vivo. An in vivo rhesus macaque brain receptor occupancy PET study for compound 45b revealed an estimated Occ(90) similar to 300 ng/ml. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.06.085
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-3-吡咯啉 在 copper(l) iodide 、 三氯异氰尿酸 、 (1R,3R,6R,7S,8R)-7-benzyl-3-n-butyl-4-oxa-5-azahomoadamantane 、 碘 、 碳酸氢钠 、 magnesium 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.75h， 生成 (-)-tert-butyl (3S,4R)-3-(4-fluorophenyl)-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate 、 (-)-tert-butyl (R)-3-(4-fluorophenyl)-4-oxopyrrolidine-1-carboxylate 、 (±)-tert-butyl trans-3-(4-fluorophenyl)-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用手性烷氧基胺作为预催化剂对仲醇进行高对映选择性有机催化氧化动力学拆分：催化剂结构、活性物质和底物范围

  摘要：

  描述了使用手性烷氧基胺作为预催化剂的外消旋仲醇的对映选择性有机催化氧化动力学拆分 (OKR) 的开发和表征。已经合成了许多手性烷氧基胺，它们在 OKR 中的结构-对映选择性相关性研究使我们确定了一种有前途的前催化剂，即 7-苄基-3-正丁基-4-氧杂-5-氮杂高金刚烷，它提供了各种手性脂肪族仲醇（ee 高达 >99%，k(rel) 高达 296）。在一项机理研究中，含氯氧铵物种被确定为烷氧基胺预催化剂原位生成的活性物种，并且发现氯原子对于高反应性和对映选择性至关重要。

  DOI：

  10.1021/ja509766f
• 作为试剂：
  描述：

  3-[(3R,4S)-3-({(1R)-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]ethyl}oxy)-4-(4-fluorophenyl) pyrrolidin-1-yl]cyclopent-2-en-1-one 、 溴 在 氮气 、 Disodium;sulfite 、 二氯甲烷 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 (-)-tert-butyl (3S,4R)-3-(4-fluorophenyl)-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-[(3R,4S)-3-({(1R)-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]ethyl}oxy)-4-(4-fluorophenyl) pyrrolidin-1-yl]-2-bromocyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Phenyl pyrrolidine ether tachykinin receptor antagonists

  摘要：

  本发明涉及某些苯基吡咯烷醚化合物，其可用作神经激肽-1（NK-1）受体拮抗剂和快速肽，特别是物质P的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物作为活性成分的制药配方以及这些化合物及其配方在治疗某些疾病，包括呕吐、抑郁和焦虑方面的用途。

  公开号：

  US07468437B2

文献信息

• [EN] PYRROLIDINE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM, AND THEIR USE IN THERAPY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLIDINE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT, ET LEUR UTILISATION EN THÉRAPIE
  申请人：ABBVIE DEUTSCHLAND

  公开号：WO2014140310A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The present invention relates to pyrrolidine derivatives of formula (I), or a physiologically tolerated salt thereof. The invention relates to pharmaceutical compositions comprising such pyrrolidine derivatives, and the use of such pyrrolidine derivatives for therapeutic purposes. The pyrrolidine derivatives are GlyT1 inhibitors.

  本发明涉及式(I)的吡咯烷衍生物，或其生理耐受盐。该发明涉及包含此类吡咯烷衍生物的药物组合物，以及利用此类吡咯烷衍生物进行治疗的用途。这些吡咯烷衍生物是GlyT1抑制剂。
• [EN] PHENYL PYRROLIDINE ETHER TACHYKININ RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE LA TACHYKININE A BASE DE PHENYLE PYRROLIDINE ETHER
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2005032464A3

  公开（公告）日：2005-08-04
• PYRROLIDINE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM, AND THEIR USE IN THERAPY
  申请人：AbbVie Deutschland GmbH & Co. KG

  公开号：EP2970215A1

  公开（公告）日：2016-01-20
• US20140275086A1
  申请人：——

  公开号：US20140275086A1

  公开（公告）日：2014-09-18
• US20140275087A1
  申请人：——

  公开号：US20140275087A1

  公开（公告）日：2014-09-18