(S,E)-S-ethyl 5-methylhept-2-enethioate | 1400900-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S,E)-S-ethyl 5-methylhept-2-enethioate
• 英文别名: S-ethyl (E,5S)-5-methylhept-2-enethioate
• CAS: 1400900-35-7
• 化学式: C₁₀H₁₈OS
• 分子量: 186.318
• InChiKey: GFMMBGQQVGPNGR-ORZBULNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-S-ethyl 5-methylhept-2-enethioate 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 C₃₆H₄₄FeP₂ 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 (3S,5S)-3,5-dimethylheptanal
  参考文献：
  名称：

  骨架脯氨酸取代和亲脂性尾巴特征对卡泊芬净简化类似物的生物活性的相互影响†

  摘要：

  棘球and素代表了最新的一类抗真菌药。先前有关这些脂肽的结构-活性关系研究由于其复杂的化学结构而主要依赖于半合成衍生物。快速成功地合成卡泊芬净的支链脂肪酸链和类似物的成功策略是合成几种卡泊芬净的简化类似物。确定每个模拟物对一组念珠菌菌株的比最小抑制活性。这种方法使人们能够获得新的全合成衍生的卡泊芬净模拟物，该模拟物对念珠菌具有高选择性的抗真菌活性。株。另外，数据表明羟基脯氨酸残基在大环肽环结构的生物活性构象中具有重要作用。

  DOI：

  10.1039/c2ob25951f
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-戊烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 C₃₆H₄₄FeP₂ 、 二异丁基氢化铝 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 49.75h， 生成 (S,E)-S-ethyl 5-methylhept-2-enethioate
  参考文献：
  名称：

  骨架脯氨酸取代和亲脂性尾巴特征对卡泊芬净简化类似物的生物活性的相互影响†

  摘要：

  棘球and素代表了最新的一类抗真菌药。先前有关这些脂肽的结构-活性关系研究由于其复杂的化学结构而主要依赖于半合成衍生物。快速成功地合成卡泊芬净的支链脂肪酸链和类似物的成功策略是合成几种卡泊芬净的简化类似物。确定每个模拟物对一组念珠菌菌株的比最小抑制活性。这种方法使人们能够获得新的全合成衍生的卡泊芬净模拟物，该模拟物对念珠菌具有高选择性的抗真菌活性。株。另外，数据表明羟基脯氨酸残基在大环肽环结构的生物活性构象中具有重要作用。

  DOI：

  10.1039/c2ob25951f

文献信息

• Mutual influence of backbone proline substitution and lipophilic tail character on the biological activity of simplified analogues of caspofungin
  作者：Monique P. C. Mulder、Peter Fodran、Johan Kemmink、Eefjan J. Breukink、John A. W. Kruijtzer、Adriaan J. Minnaard、Rob M. J. Liskamp

  DOI：10.1039/c2ob25951f

  日期：——

  The echinocandins represent the most recent class of antifungal drugs. Previous structure–activity relationship studies on these lipopeptides have relied mainly upon semisynthetic derivatives due to their complex chemical structures. A successful strategy for the rapid enantioselective synthesis of the branched fatty acid chain of caspofungin and analogues was developed to synthesize several simplified

  棘球and素代表了最新的一类抗真菌药。先前有关这些脂肽的结构-活性关系研究由于其复杂的化学结构而主要依赖于半合成衍生物。快速成功地合成卡泊芬净的支链脂肪酸链和类似物的成功策略是合成几种卡泊芬净的简化类似物。确定每个模拟物对一组念珠菌菌株的比最小抑制活性。这种方法使人们能够获得新的全合成衍生的卡泊芬净模拟物，该模拟物对念珠菌具有高选择性的抗真菌活性。株。另外，数据表明羟基脯氨酸残基在大环肽环结构的生物活性构象中具有重要作用。