3,5-dimethyl-1-phenyl-4-(phenylthio)-1H-pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,5-dimethyl-1-phenyl-4-(phenylthio)-1H-pyrazole
• 英文别名: 3,5-dimethyl-1-phenyl-4-phenylsulfanylpyrazole
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂S
• mdl: MFCD00562790
• 分子量: 280.393
• InChiKey: MSKNAGFAQODHEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碳酸丙烯乙酯 、 3,5-dimethyl-1-phenyl-4-(phenylthio)-1H-pyrazole 在 silver hexafluoroantimonate 、 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以84%的产率得到1-(2-allylphenyl)-3, 5-dimethyl-4-(phenylthio)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  钴 (III) 催化芳烃 CH 键的烯丙基化

  摘要：

  钴 (III) 催化的芳烃的螯合辅助 CH 键的烯丙基化已经使用烯丙基碳酸酯完成。本反应的重要特点包括使用定向基团，如吡唑和吡啶，广泛的官能团耐受性和各种烯丙基化（杂）芳烃的合成，收率良好至极好。根据观察结果，还通过 π-烯丙基物种的替代形成提出了合理的机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700528
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 氧气 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 3,5-dimethyl-1-phenyl-4-(phenylthio)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  KI-catalyzed C–S bond formation via an oxidation relay strategy: efficient access to various α-thio-β-dicarbonyl compounds

  摘要：

  在碱性条件下，通过碘化钾（KI）催化，提出了一种获得α-硫代-β-二羰基化合物的高效实用方法。

  DOI：

  10.1039/c8ob00080h

文献信息

• TBAX/Oxone‐Mediated Halogenation of Pyrazoles and Other Heterocycles: An Entry to Important Cross‐Coupling Reactions
  作者：Jaspreet Kour、Pratiksha Khajuria、Alpa Sharma、Sanghapal D. Sawant

  DOI：10.1002/asia.202200778

  日期：2022.11.16

  A facile green approach has been established for halogenation of pyrazoles and different heterocycles via a microwave-mediated protocol using TBAX/Oxone in EtOH. Applications and extension of the method have been demonstrated by presenting various coupling reactions of halogenated pyrazoles.

  已经建立了一种简便的绿色方法，通过在乙醇中使用 TBAX/Oxone 通过微波介导的方案来卤化吡唑和不同的杂环化合物。通过卤代吡唑的各种偶联反应，证明了该方法的应用和扩展。
• Visible-Light-Induced Regioselective C–H Sulfenylation of Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines via Cross-Dehydrogenative Coupling
  作者：Suvam Paul、Sourav Das、Tathagata Choudhuri、Papiya Sikdar、Avik Kumar Bagdi

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02665

  日期：——

  methodology has been developed for the regioselective sulfenylation of pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives. Rose bengal, blue LEDs, KI, K2S2O8, and DMSO are all essential for this photocatalytic transformation. The protocol is applicable for the synthesis of a library of 3-(aryl/heteroaryl thio)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives with broad functionalities. The selectivity and scalability of the methodology

  已开发出一种可见光诱导的交叉脱氢方法，用于吡唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物的区域选择性硫化。玫瑰红、蓝色 LED、KI、K 2 S 2 O 8和 DMSO 对于这种光催化转化都是必不可少的。该协议适用于合成 3-(aryl/heteroaryl thio)pyrazolo[1,5- a]具有广泛功能的嘧啶衍生物。该方法的选择性和可扩展性也得到了证明。此外，该策略对吡唑、吲哚、咪唑并杂环化合物和 4-羟基香豆素进行磺酰化的效率已得到证实。机理研究揭示了基于自由基的机理和二芳基二硫化物的形成作为这种交叉脱氢偶联反应的关键中间体。
• Chelation-Assisted Rhodium-Catalyzed Alkylation of a 1-Arylpyrazole C–H Bond with Cyclopropanols
  作者：Pazhamalai Anbarasan、Kuppan Ramachandran

  DOI：10.1055/a-1970-8537

  日期：——

  A general and efficient rhodium-catalyzed ortho-alkylation of N-arylpyrazoles has been accomplished with cyclopropanols as coupling partners. The reaction involves cleavage of both a C–H bond of the arene and a C–C bond of the cyclopropanol, and it offers access to a diversity of substituted 1-(ortho-alkylaryl)-1H-pyrazoles in good to excellent yields. In addition, nonsymmetrical dialkylation and a

  已经用环丙醇作为偶联伙伴完成了N-芳基吡唑的一般且有效的铑催化的邻位烷基化。该反应涉及芳烃的 C-H 键和环丙醇的 C-C 键的裂解，它提供了多种取代的 1-(邻-烷基芳基)-1 H-吡唑的途径，收率从好到高. 此外，还讨论了非对称二烷基化和初步的机理研究。
• Synthesis, characterization, antioxidant potential, and cytotoxicity screening of new Cu(II) complexes with 4-(arylchalcogenyl)-1H-pyrazoles ligands
  作者：Adriana C. Pinheiro、Franciele F. Busatto、Bruna T. Schaefer、Paula P. Tomasini、Ianka J. Nunes、Tamara Dos S. Machado、Roberta Cargnelutti、Thalita F.B. de Aquino、Kethlin De Q. Ferreira、Angela M. Casaril、Raquel G. Jacob、Lucielli Savegnago、Daniela Hartwig、Jenifer Saffi

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2022.112013

  日期：2022.12

  Two new Cu(II) complexes based on 4-(arylchalcogenyl)-1H-pyrazoles monodentate bis(ligand) containing selenium or sulfur groups (2a and 2b) have been synthesized and characterized by IR spectroscopy, high-resolution mass spectrometry (HRMS), and by X-ray crystallography. In the effort to propose new applications for the biomedical area, we evaluated the antioxidant activity and cytotoxicity of the

  基于含硒或硫基团（2a和2b ）的 4-（芳基硫属基） -1H-吡唑单齿双（配体）合成了两种新的 Cu(II) 配合物，并通过红外光谱、高分辨率质谱 (HRMS) 对其进行了表征), 并通过 X 射线晶体学。在为生物医学领域提出新应用的努力中，我们评估了新合成复合物的抗氧化活性和细胞毒性。Cu(II) 配合物的抗氧化活性 ( 2a – 2b) 通过它们抑制叠氮化钠诱导的活性物质 (RS) 形成和清除合成自由基 2,2-二苯基-1-苦基肼 (DPPH) 和 2,2-偶氮基双-3-乙基苯并噻唑啉-6 的能力进行评估- 磺酸 (ABTS + )。两种含硒 ( 2a ) 和硫 ( 2b )的铜络合物均具有体外抗氧化活性。( 1a – 1b和2a – 2b ) 化合物在低浓度下对 V79 细胞没有表现出细胞毒性。此外，游离配体 ( 1a – 1b ) 及其复合物 ( 2a –2b ) 针对两种人类肿
• Metal- and solvent-free, iodine-catalyzed cyclocondensation and C H bond sulphenylation: A facile access to C-4 sulfenylated pyrazoles via a domino multicomponent reaction
  作者：Pengfei Sun、Daoshan Yang、Wei Wei、Xuejun Sun、Wenhui Zhang、Hui Zhang、Yu Wang、Hua Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.046

  日期：2017.4

  We describe herein a green and efficient MCRs protocol to synthesize C-4 sulfenylated pyrazoles by iodine-catalyzed cyclocondensation and direct C-H bond sulphenylation reactions. Through this protocol, two new C-N bonds and one C-S bond are constructed simultaneously in a single step. This method provides a straightforward and sustainable way to construct valuable sulfenylated pyrazoles under metal- and solvent-free conditions. (C) 2017 Published by Elsevier Ltd.