6-hydroxy-1,4-dimethoxynaphthalene | 134838-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-hydroxy-1,4-dimethoxynaphthalene
• 英文别名: 5,8-Dimethoxynaphthalen-2-ol
• CAS: 134838-06-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: NJQCJWIWPUOWGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-1,4-dimethoxynaphthalene 在 aluminum (III) chloride 、 silver(II) oxide 、 ammonium peroxydisulfate 、 四(三苯基膦)钯 、 dimethyl sulfide borane 、 溴 、 硝酸 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.42h， 生成 7-hydroxy-3-methyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromene-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of 9-deoxy analogues of (−)-thysanone, an inhibitor of HRV 3C protease

  摘要：

  9-Deoxy analogues of the HRV 3C protease inhibitor (-)-thysanone display better inhibitory properties than the natural product, inferring the C9-OH hinders binding to the enzyme. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.09.063
• 作为产物：
  描述：

  2-(5,8-Dimethoxynaphthalen-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 sodium perborate tetrahydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以13.5 g的产率得到6-hydroxy-1,4-dimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  萘醌的合成及反应活性

  摘要：

  描述了对萘醌的合成和反应性的首次系统探索。开发了两种区域异构小林型萘醌前体的路线，并研究了随后的芳炔中间体的反应性。可以实现广泛的环加成、亲核加成和双官能化，同时保持高度敏感的醌单元的完整性。

  DOI：

  10.1002/anie.202400188

文献信息

• Strategies towards the Synthesis of 6‐<i>N</i>,<i>N</i>‐Diethylcarbamyloxy‐1,4‐dimethoxy‐ 7‐naphthylboronic Acid
  作者：F. Ameer、Ivan R. Green、K. Krohn、M. Sitoza

  DOI：10.1080/00397910701542962

  日期：2007.9.1

  After acetylation, condensation between Danishefsky's diene and benzoquinone afforded a stable methoxytriacetoxydihydronaphthalene intermediate, which was subsequently transformed by the Snieckus DOM protocol into the regiospecific 7-naphthylboronic acid.
• Isomerization of 7-Oxabenzonorbornadienes into Naphthols Catalyzed by [RuCl₂(CO)₃]₂
  作者：Melissa Ballantine、Michelle L. Menard、William Tam

  DOI：10.1021/jo901504n

  日期：2009.10.2

  Ruthenium-catalyzed isomerization of 7-oxanorbornadienes into naphthols was investigated. Among the various ruthenium catalysts tested, [RuCl2(CO)(3)](2) gave the highest yields in the isomerization, and various substituted naphthols were synthesized in moderate to excellent yields. Both symmetrical and Unsymmetrical 7-oxanorbornadienes were employed in the Study, and moderate to excellent regioselectivities were observed.
• GILES, ROBIN G. F.;GREEN, IVAN R., S. AFR. J. CHEM., 43,(1990) N-4, C. 91-95
  作者：GILES, ROBIN G. F.、GREEN, IVAN R.

  DOI：——

  日期：——
• EP0584222A4
  申请人：——

  公开号：EP0584222A4

  公开（公告）日：1994-07-06
• BIS MONO-AND BICYCLIC ARYL AND HETEROARYL COMPOUNDS WHICH INHIBIT EGF AND/OR PDGF RECEPTOR TYROSINE KINASE
  申请人：RHONE-POULENC RORER INTERNATIONAL (HOLDINGS) INC.

  公开号：EP0584222A1

  公开（公告）日：1994-03-02