2-bromo-6-hydroxy-1,4-dimethoxynaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-bromo-6-hydroxy-1,4-dimethoxynaphthalene
• 英文别名: 6-Bromo-5,8-dimethoxynaphthalen-2-ol
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO₃
• 分子量: 283.122
• InChiKey: PPIOWDFFRQEYKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-6-hydroxy-1,4-dimethoxynaphthalene 在 silver(II) oxide 、 ammonium peroxydisulfate 、 sodium dithionite 、 叔丁基锂 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.05h， 生成 5,10-dihydroxy-7-isopropoxy-3-methyl-3,4,5,10-tetrahydro-1H-benzo[g]isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of 9-deoxy analogues of (−)-thysanone, an inhibitor of HRV 3C protease

  摘要：

  9-Deoxy analogues of the HRV 3C protease inhibitor (-)-thysanone display better inhibitory properties than the natural product, inferring the C9-OH hinders binding to the enzyme. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.09.063
• 作为产物：
  描述：

  2-(5,8-Dimethoxynaphthalen-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 水 、 双氧水 、 溴 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 2-bromo-6-hydroxy-1,4-dimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of 9-deoxy analogues of (−)-thysanone, an inhibitor of HRV 3C protease

  摘要：

  9-Deoxy analogues of the HRV 3C protease inhibitor (-)-thysanone display better inhibitory properties than the natural product, inferring the C9-OH hinders binding to the enzyme. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.09.063

文献信息

• Strategies towards the Synthesis of 6‐<i>N</i>,<i>N</i>‐Diethylcarbamyloxy‐1,4‐dimethoxy‐ 7‐naphthylboronic Acid
  作者：F. Ameer、Ivan R. Green、K. Krohn、M. Sitoza

  DOI：10.1080/00397910701542962

  日期：2007.9.1

  After acetylation, condensation between Danishefsky's diene and benzoquinone afforded a stable methoxytriacetoxydihydronaphthalene intermediate, which was subsequently transformed by the Snieckus DOM protocol into the regiospecific 7-naphthylboronic acid.
• Synthesis and evaluation of 9-deoxy analogues of (−)-thysanone, an inhibitor of HRV 3C protease
  作者：Joo Young Jeong、Jonathan Sperry、John A. Taylor、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.09.063

  日期：2014.11

  9-Deoxy analogues of the HRV 3C protease inhibitor (-)-thysanone display better inhibitory properties than the natural product, inferring the C9-OH hinders binding to the enzyme. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.