6,N,N,-diethylcarbamyloxy-1,4-dimethoxynaphthalene | 956036-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6,N,N,-diethylcarbamyloxy-1,4-dimethoxynaphthalene
• 英文别名: 5,8-dimethoxynaphthalen-2-yl N,N-diethylcarbamate；(5,8-dimethoxynaphthalen-2-yl) N,N-diethylcarbamate
• CAS: 956036-53-6
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: XQMDOUSJSXRWSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,N,N,-diethylcarbamyloxy-1,4-dimethoxynaphthalene 在 potassium fluoride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 18-冠醚-6 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 、 水 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 2,2-dimethyl-2H-benzo[g]chromene-6,9-dione
  参考文献：
  名称：

  萘醌的合成及反应活性

  摘要：

  描述了对萘醌的合成和反应性的首次系统探索。开发了两种区域异构小林型萘醌前体的路线，并研究了随后的芳炔中间体的反应性。可以实现广泛的环加成、亲核加成和双官能化，同时保持高度敏感的醌单元的完整性。

  DOI：

  10.1002/anie.202400188
• 作为产物：
  描述：

  1,4,6-triacetoxynaphthalene 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium dithionite 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 6,N,N,-diethylcarbamyloxy-1,4-dimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Strategies towards the Synthesis of 6‐N,N‐Diethylcarbamyloxy‐1,4‐dimethoxy‐ 7‐naphthylboronic Acid

  摘要：

  After acetylation, condensation between Danishefsky's diene and benzoquinone afforded a stable methoxytriacetoxydihydronaphthalene intermediate, which was subsequently transformed by the Snieckus DOM protocol into the regiospecific 7-naphthylboronic acid.

  DOI：

  10.1080/00397910701542962

文献信息

• Strategies towards the Synthesis of 6‐<i>N</i>,<i>N</i>‐Diethylcarbamyloxy‐1,4‐dimethoxy‐ 7‐naphthylboronic Acid
  作者：F. Ameer、Ivan R. Green、K. Krohn、M. Sitoza

  DOI：10.1080/00397910701542962

  日期：2007.9.1

  After acetylation, condensation between Danishefsky's diene and benzoquinone afforded a stable methoxytriacetoxydihydronaphthalene intermediate, which was subsequently transformed by the Snieckus DOM protocol into the regiospecific 7-naphthylboronic acid.
• The Synthesis and Reactivity of Naphthoquinonynes
  作者：Renato L. de Carvalho、James M. Wood、Renata G. Almeida、Neil G. Berry、Eufrânio N. da Silva Júnior、John F. Bower

  DOI：10.1002/anie.202400188

  日期：2024.4.24

  The first systematic exploration of the synthesis and reactivity of naphthoquinonynes is described. Routes to two regioisomeric Kobayashi-type naphthoquinonyne precursors have been developed, and the reactivity of the ensuing aryne intermediates has been investigated. A broad range of cycloadditions, nucleophile additions and difunctionalizations can be achieved while maintaining the integrity of the

  描述了对萘醌的合成和反应性的首次系统探索。开发了两种区域异构小林型萘醌前体的路线，并研究了随后的芳炔中间体的反应性。可以实现广泛的环加成、亲核加成和双官能化，同时保持高度敏感的醌单元的完整性。