2-(5,8-Dimethoxynaphthalen-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1383581-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(5,8-Dimethoxynaphthalen-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1383581-52-9
• 化学式: C₁₈H₂₃BO₄
• 分子量: 314.189
• InChiKey: SKIGOOOJEPLSFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5,8-Dimethoxynaphthalen-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 sodium perborate tetrahydrate 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 6,N,N,-diethylcarbamyloxy-1,4-dimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  萘醌的合成及反应活性

  摘要：

  描述了对萘醌的合成和反应性的首次系统探索。开发了两种区域异构小林型萘醌前体的路线，并研究了随后的芳炔中间体的反应性。可以实现广泛的环加成、亲核加成和双官能化，同时保持高度敏感的醌单元的完整性。

  DOI：

  10.1002/anie.202400188
• 作为产物：
  描述：

  1,4-萘醌 在 sodium dithionite 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 四丁基碘化铵 、 频那醇硼烷 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-(5,8-Dimethoxynaphthalen-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of 9-deoxy analogues of (−)-thysanone, an inhibitor of HRV 3C protease

  摘要：

  9-Deoxy analogues of the HRV 3C protease inhibitor (-)-thysanone display better inhibitory properties than the natural product, inferring the C9-OH hinders binding to the enzyme. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.09.063

文献信息

• Regioselective iridium(I)-catalysed remote borylation of oxygenated naphthalenes
  作者：Paul Hume、Daniel P. Furkert、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.040

  日期：2012.7

  We present our investigations into the regioselective borylation and halogenation of polyoxygenated naphthalene systems that are key precursors to dimeric pyranonaphthoquinone natural products. A variety of oxygenated naphthalenes were successfully borylated with pinacolborane in high yield and excellent regioselectivity using [Ir(COD)OMe]2 and di-tert-butylbipyridine (dtbpy). The boronates were also

  我们目前的研究是聚氧萘系统的区域选择性硼化和卤化反应，这是二聚吡喃并萘醌天然产物的关键前体。使用[Ir（COD）OMe] 2和二叔丁基联吡啶（dtbpy），成功地将多种氧化萘与频哪溴硼烷进行了高产率和极好的区域选择性的硼化反应。硼酸盐也很容易转变成相应的卤化物，为制备可用于天然产物合成的高级铃木偶联底物开辟了新途径。