(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(1H-imidazol-4-yl)-propionic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester | 119155-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(1H-imidazol-4-yl)-propionic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester
• 英文别名: Boc-His-OSu；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (2S)-3-(1H-imidazol-5-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 119155-36-1
• 化学式: C₁₅H₂₀N₄O₆
• 分子量: 352.347
• InChiKey: PJCDVYXHWYYSSC-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(1H-imidazol-4-yl)-propionic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester 在 N-甲基吗啉 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-5-amino-2-[[(2S)-4-methyl-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoyl]amino]pentanoyl]amino]-5-oxopentanoyl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of human thymopoietin(hTP) and examination of its immunological effect on the impaired blastogenic response of T-lymphocytes of uremic patients.

  摘要：

  对应于人胸腺生成素（hTP）全部氨基酸序列的八四肽是通过在溶液中组装十个肽片段，随后使用三氟甲磺酸-噻吩（摩尔比1:1）在三氟乙酸中并加入二甲基硒和间甲酚进行脱保护，最终将脱保护的肽与二硫苏糖醇孵育以还原蛋氨酸侧链上的亚砜来合成的。研究发现，合成肽对从尿毒症患者中分离的T淋巴细胞的受损增殖反应具有恢复作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2506
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 N-Boc-L-组氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(1H-imidazol-4-yl)-propionic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Sulfonate derived phosphoramidates as active intermediates in the enzymatic primer-extension of DNA

  摘要：

  使用嗜热和中温微生物聚合酶展示了合成前所未有的核苷酸磷酸酰胺磺酸盐的合并和扩展。

  DOI：

  10.1039/c5ob00157a

文献信息

• Binding and Action of Amino Acid Analogs of Chloramphenicol upon the Bacterial Ribosome
  作者：Andrey G. Tereshchenkov、Malgorzata Dobosz-Bartoszek、Ilya A. Osterman、James Marks、Vasilina A. Sergeeva、Pavel Kasatsky、Ekaterina S. Komarova、Andrey N. Stavrianidi、Igor A. Rodin、Andrey L. Konevega、Petr V. Sergiev、Natalia V. Sumbatyan、Alexander S. Mankin、Alexey A. Bogdanov、Yury S. Polikanov

  DOI：10.1016/j.jmb.2018.01.016

  日期：2018.3

  bacterial ribosome and inhibits peptide bond formation. As an approach for modifying and potentially improving properties of this inhibitor, we explored ribosome binding and inhibitory activity of a number of amino acid analogs of CHL. The L-histidyl analog binds to the ribosome with the affinity exceeding that of CHL by 10 fold. Several of the newly synthesized analogs were able to inhibit protein synthesis

  抗生素氯霉素（CHL）以中等亲和力结合在细菌核糖体的肽基转移酶中心，并抑制肽键的形成。作为修饰和潜在改善该抑制剂性质的方法，我们探索了核糖体结合和许多CHL氨基酸类似物的抑制活性。L-组氨酸类似物以超过CHL十倍的亲和力与核糖体结合。一些新合成的类似物能够抑制蛋白质合成，并表现出不同于CHL的作用方式。然而，半合成CHL类似物的抑制特性与其亲和力不相关，并且一般而言，与原始抗生素相比，CHL的氨基酸类似物是不太有效的翻译抑制剂。与三个半合成类似物复合的嗜热栖热菌70S核糖体显示，CHL衍生物在肽基转移酶中心结合，在那里被测化合物的氨酰基部分与rRNA建立了特异相互作用。尽管仍然是效率低下的翻译抑制剂，但合成的化合物仍代表着有前途的化学支架，其靶向核糖体的肽基转移酶中心，并可能适合进一步研究。
• Design and evaluation of ionizable peptide amphiphiles for siRNA delivery
  作者：Patrick Neuberg、Alain Wagner、Jean-Serge Remy、Antoine Kichler

  DOI：10.1016/j.ijpharm.2019.05.052

  日期：2019.7

  mRNA molecule in a sequence-specific manner, making them an attractive new class of drugs with broad potential for the treatment of diverse human diseases. Here, we report the synthesis of a series of cationic amphiphiles which were obtained by the coupling of amino acids and dipeptides onto a lipidic double chain. The new amphiphiles presenting a peptidic motif on a short hydrophilic spacer group were

  小干扰 RNA (siRNA) 可以以序列特异性方式下调靶 mRNA 分子的表达，使其成为一种有吸引力的新型药物，具有治疗多种人类疾病的广泛潜力。在这里，我们报道了一系列阳离子两亲物的合成，这些阳离子两亲物是通过将氨基酸和二肽偶联到脂质双链上而获得的。通过 RNA 干扰评估在短亲水间隔基团上呈现肽基序的新型两亲物的选择性基因沉默。我们的结果表明色氨酸残基以意想不到的方式促进 siRNA 递送。用极低浓度的 siRNA 进行的沉默实验表明，在沉默与细胞周期进展有关的 Polo 样激酶 1 后，最好的制剂可以诱导肿瘤细胞显着死亡。此外，即使存在竞争性血清蛋白，这些含有色氨酸的肽两亲物也是高效的 siRNA 递送载体。
• Cerovsky, Vaclav; Pirkova, Jana; Majer, Pavel, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 7, p. 1873 - 1882
  作者：Cerovsky, Vaclav、Pirkova, Jana、Majer, Pavel、Slaninova, Jirina、Hlavacek, Jan

  DOI：——

  日期：——
• CEROVSKY, VACLAV;PIRKOVA, JANA;MAJER, PAVEL;SLANINOVA, JIRINA;HLAVACEK, J+, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 55,(1990) N, C. 1873-1882
  作者：CEROVSKY, VACLAV、PIRKOVA, JANA、MAJER, PAVEL、SLANINOVA, JIRINA、HLAVACEK, J+

  DOI：——

  日期：——
• ABIKO, TAKASHI;SEKINO, HIROSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 7, C. 2506-2516
  作者：ABIKO, TAKASHI、SEKINO, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——