甲基N-乙酰基-3-甲基-L-缬氨酸酯 | 143005-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基N-乙酰基-3-甲基-L-缬氨酸酯
• 中文别名: (3R)-3-氨基-3-(3,4-二甲氧苯基)丙酸
• 英文名称: (+/-)-2-acetylamino-3,3-dimethylbutyric acid methyl ester
• 英文别名: (+/-)-N-acetyl tert-leucine methyl ester；Methyl 2-acetamido-3,3-dimethylbutanoate
• CAS: 143005-55-4
• 化学式: C₉H₁₇NO₃
• mdl: MFCD11113184
• 分子量: 187.239
• InChiKey: MNKLWOGVQOMQHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基N-乙酰基-3-甲基-L-缬氨酸酯 在 盐酸 作用下， 反应 4.0h， 以65%的产率得到2-amino-3,3-dimethylbutanoic acid hydrochloride sesquihydrate
  参考文献：
  名称：

  Surprising reactivity of (methyl 2-acetamidoacrylate)tricarbonyliron(0) leading to the synthesis of β,β,β-trialkyl α-amino acids

  摘要：

  通过甲基锂的添加，随后与易于获得且对空气稳定的（甲基2-乙酰胺基丙烯酸酯）三羰基铁(0)1反应的三级卤代烷，可以制备得到保护的β,β,β-三烷基α-氨基酸，这些化合物经水解后生成特戊氨酸10以及新的α-氨基酸，即2-氨基-3,3-二甲基戊酸11和2-氨基-3,3-二甲基己酸12。

  DOI：

  10.1039/c39920000830
• 作为产物：
  描述：

  DL-叔亮氨酸 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 甲基N-乙酰基-3-甲基-L-缬氨酸酯
  参考文献：
  名称：

  酶辅助制备D-叔亮氨酸

  摘要：

  通过（+/-）-N-乙酰基-叔胺的酶促水解获得光学纯的D-叔-亮氨酸。亮氨酸氯乙基酯转化率约为50％后，由地衣芽孢杆菌的蛋白酶（Alcalase）催化，随后对回收的酯进行酸性皂化。在甲基，乙基，辛基，氯乙基和三氯乙基酯中，氯乙基酯的水解速率最高。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.1977

文献信息

• Surprising reactivity of (methyl 2-acetamidoacrylate)tricarbonyliron(0) leading to the synthesis of β,β,β-trialkyl α-amino acids
  作者：James Barker、Stephen L. Cook、M. Elena Lasterra-Sánchez、Susan E. Thomas

  DOI：10.1039/c39920000830

  日期：——

  Addition of methyllithium followed by tertiary haloalkanes to readily available and air-stable (methyl 2-acetamidoacrylate)tricarbonyliron(0)1, gives protected β,β,β-trialkyl α-amino acids which are hydrolysed to give tert-leucine 10 and the new α-amino acids 2-amino-3,3-dimethylpentanoic acid 11 and 2-amino-3,3-dimethylhexanoic acid 12.

  通过甲基锂的添加，随后与易于获得且对空气稳定的（甲基2-乙酰胺基丙烯酸酯）三羰基铁(0)1反应的三级卤代烷，可以制备得到保护的β,β,β-三烷基α-氨基酸，这些化合物经水解后生成特戊氨酸10以及新的α-氨基酸，即2-氨基-3,3-二甲基戊酸11和2-氨基-3,3-二甲基己酸12。
• Enzyme-assisted Preparation of D-tert.-Leucine
  作者：Kurt LAUMEN、Oreste GHISALBA、Kurt AUER

  DOI：10.1271/bbb.65.1977

  日期：2001.1

  after about 50% conversion, this being catalyzed by a protease from Bacillus licheniformis (Alcalase), and subsequent acidic saponification of the recovered ester. Among the methyl, ethyl, octyl, chloroethyl and trichloroethyl esters, the chloroethyl ester exhibited the highest rate of hydrolysis.

  通过（+/-）-N-乙酰基-叔胺的酶促水解获得光学纯的D-叔-亮氨酸。亮氨酸氯乙基酯转化率约为50％后，由地衣芽孢杆菌的蛋白酶（Alcalase）催化，随后对回收的酯进行酸性皂化。在甲基，乙基，辛基，氯乙基和三氯乙基酯中，氯乙基酯的水解速率最高。