甲基N-乙酰基-3-氧代-L-去甲缬氨酸酯 | 207348-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基N-乙酰基-3-氧代-L-去甲缬氨酸酯
• 英文名称: methyl 2-(N-acetylamino)-3-oxopentanoate
• 英文别名: methyl 2-acetamido-3-oxopentanoate；Methyl 2-acetamido-3-oxopentanoate
• CAS: 207348-21-8
• 化学式: C₈H₁₃NO₄
• 分子量: 187.196
• InChiKey: CNEDPCRRWLXSKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基N-乙酰基-3-氧代-L-去甲缬氨酸酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Synthesis of β-Hydroxy-α-amino Acids:  Highly Enantioselective Hydrogenation of β-Oxy-α-acetamidoacrylates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9722717
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代戊酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 21.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 甲基N-乙酰基-3-氧代-L-去甲缬氨酸酯
  参考文献：
  名称：

  高度仿射和选择性氟化的大麻素2型受体配体的开发。

  摘要：

  大麻素2型受体（CB2受体）参与了各种病理过程，利用正电子发射断层扫描（PET）可视化它们的体内可用性非常受关注。该研究的重点是将氟引入高度亲和性和选择性CB2受体配体N-（金刚烷-1-基）-5-乙基-2-甲基-1-苯基-1H-咪唑-4-羧酰胺的结构中（ 5）。通过修饰（i）金刚烷-3-位，（ii）咪唑-N-苯基环和（iii）咪唑-2-位，以及对CB2结合亲和力的影响，开发了一系列新的化合物。评估了对1型大麻素受体（CB1）的选择性。这项研究确定了化合物15是迄今为止发现的最有效的（Ki（CB2）= 0.29 nM）和选择性（CB1 / CB2> 10000）CB2受体配体之一，

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00129

文献信息

• Synthesis and SAR of novel imidazoles as potent and selective cannabinoid CB2 receptor antagonists with high binding efficiencies
  作者：Jos H.M. Lange、Martina A.W. van der Neut、Henri C. Wals、Gijs D. Kuil、Alice J.M. Borst、Arie Mulder、Arnold P. den Hartog、Hicham Zilaout、Wouter Goutier、Herman H. van Stuivenberg、Bernard J. van Vliet

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.12.032

  日期：2010.2

  The synthesis and structure–activity relationship studies of imidazoles are described. The target compounds 6–20 represent a novel chemotype of potent and CB2/CB1 selective cannabinoid CB2 receptor antagonists/inverse agonists with very high binding efficiencies in combination with favourable log P and calculated polar surface area values. Compound 12 exhibited the highest CB2 receptor affinity (Ki = 1

  描述了咪唑的合成及其构效关系。目标化合物6 - 20表示的新颖的化学类型有效的和CB 2 / CB 1选择性大麻素CB 2受体拮抗剂/反向激动剂在具有有利的日志组合非常高结合效率 P和计算的极性表面积值。 在该系列中，化合物12表现出最高的CB 2受体亲和力（K i = 1.03 nM）以及最高的CB 2 / CB 1亚型选择性（> 9708倍）。
• Pd-catalyzed enantioselective synthesis of quaternary α-amino acid derivatives using a phenylalanine-derived P-chirogenic diaminophosphine oxide
  作者：Tetsuhiro Nemoto、Teisuke Harada、Takayoshi Matsumoto、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.020

  日期：2007.9

  A Pd-catalyzed enantio selective synthesis of quaternary alpha-amino acid derivatives using a phenylalanine-derived P-chirogenic diaminophosphine oxide is described. Asymmetric allylic substitution using acyclic beta-keto esters with a nitrogen functional group at the alpha-carbon as prochiral nucleophiles proceeded in the presence of 5 mol % of Pd catalyst, 10 mol % of chiral diaminophosphine oxide 1j, BSA, and appropriate additives, affording the corresponding quaternary alpha-amino acid derivatives in excellent yield and in up to 92% ee. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Catalytic Asymmetric Allylation of Prochiral Nucleophiles, α-Acetamido-β-ketoesters
  作者：Ryoichi Kuwano、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1021/ja9900104

  日期：1999.4.1
• Development of Highly Affine and Selective Fluorinated Cannabinoid Type 2 Receptor Ligands
  作者：Rareş-Petru Moldovan、Kristin Hausmann、Winnie Deuther-Conrad、Peter Brust

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00129

  日期：2017.5.11

  Cannabinoid type 2 receptors (CB2 receptors) are involved in various pathological processes, and the visualization of their in vivo availability with positron emission tomography (PET) is of high interest. The study focuses on the introduction of fluorine into the structure of the highly affine and selective CB2 receptor ligand N-(adamantan-1-yl)-5-ethyl-2-methyl-1-phenyl-1H-imidazole-4-carboxamide

  大麻素2型受体（CB2受体）参与了各种病理过程，利用正电子发射断层扫描（PET）可视化它们的体内可用性非常受关注。该研究的重点是将氟引入高度亲和性和选择性CB2受体配体N-（金刚烷-1-基）-5-乙基-2-甲基-1-苯基-1H-咪唑-4-羧酰胺的结构中（ 5）。通过修饰（i）金刚烷-3-位，（ii）咪唑-N-苯基环和（iii）咪唑-2-位，以及对CB2结合亲和力的影响，开发了一系列新的化合物。评估了对1型大麻素受体（CB1）的选择性。这项研究确定了化合物15是迄今为止发现的最有效的（Ki（CB2）= 0.29 nM）和选择性（CB1 / CB2> 10000）CB2受体配体之一，
• Catalytic Asymmetric Synthesis of β-Hydroxy-α-amino Acids:  Highly Enantioselective Hydrogenation of β-Oxy-α-acetamidoacrylates
  作者：Ryoichi Kuwano、Satoshi Okuda、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1021/jo9722717

  日期：1998.5.1