4-hexylimidazole | 122246-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-hexylimidazole
• 英文别名: 4-hexyl-1H-imidazole；5-hexyl-1H-imidazole
• CAS: 122246-22-4
• 化学式: C₉H₁₆N₂
• 分子量: 152.239
• InChiKey: ZHAIXXLRPCLOSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  191-194 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hexylimidazole 在 三乙基硅烷 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2-(5-hexyl-1H-imidazol-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  合成新的 1,4-和 1,5-二取代 N-乙酸乙酯和 N-α-丁酰-γ-内酯烷基咪唑衍生物作为 N-酰基高丝氨酸内酯类似物

  摘要：

  用高丝氨酸内酯或烷氧基羰基部分功能化的新型烷基咪唑已合成为N-酰基高丝氨酸内酯(AHL) 类似物。1,4-二取代咪唑衍生物是通过 4(5)-烷基咪唑与 α-溴-γ-丁内酯或 α-溴乙酸乙酯的烷基化制备的。基于使用N 1 -保护的烷基咪唑，将其烷基化为N 3-咪唑基-α-乙酸酯并脱保护为所需的 1,5-二取代酯，随后用环状硫酸乙烯酯将乙酸酯部分烷基化，然后进行酸催化环化。将调节所有新化合物的细菌群体感应的能力与先前报道的 AHL 类似物进行比较，其中酰胺键被杂环基团取代。

  DOI：

  10.1002/jhet.4356
• 作为产物：
  描述：

  辛烯 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-hexylimidazole
  参考文献：
  名称：

  合成新的 1,4-和 1,5-二取代 N-乙酸乙酯和 N-α-丁酰-γ-内酯烷基咪唑衍生物作为 N-酰基高丝氨酸内酯类似物

  摘要：

  用高丝氨酸内酯或烷氧基羰基部分功能化的新型烷基咪唑已合成为N-酰基高丝氨酸内酯(AHL) 类似物。1,4-二取代咪唑衍生物是通过 4(5)-烷基咪唑与 α-溴-γ-丁内酯或 α-溴乙酸乙酯的烷基化制备的。基于使用N 1 -保护的烷基咪唑，将其烷基化为N 3-咪唑基-α-乙酸酯并脱保护为所需的 1,5-二取代酯，随后用环状硫酸乙烯酯将乙酸酯部分烷基化，然后进行酸催化环化。将调节所有新化合物的细菌群体感应的能力与先前报道的 AHL 类似物进行比较，其中酰胺键被杂环基团取代。

  DOI：

  10.1002/jhet.4356

文献信息

• Tricyclic compound derivatives useful in the treatment of neoplastic diseases, inflammatory disorders and immunomodulatory disorders
  申请人：Gregor Vlad E.

  公开号：US20080171769A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  Provided are compounds of the formula (I): or a stereoisomer, tautomer, salt, hydrate or prodrug thereof that modulate tyrosine kinase activity, compositions comprising the compounds and methods of their use.

  提供的是化合物的结构式(I)：或其立体异构体、互变异构体、盐、水合物或前药，这些化合物调节酪氨酸激酶活性，包括这些化合物的组合物以及它们的使用方法。
• Modified nucleotides and uses thereof
  申请人：Singular Genomics Systems, Inc.

  公开号：US11174281B1

  公开（公告）日：2021-11-16

  Disclosed herein, inter alia, are compounds, modified nucleotides, compositions, and methods of using the same.

  本文特别公开了化合物、修饰核苷酸、组合物以及使用它们的方法。
• Synthesis and histamine H3 receptor activity of 4-(n-alkyl)-1H-imidazoles and 4-(ω-phenylalkyl)-1H-imidazoles
  作者：Iwan J.P De Esch、Aziz Gaffar、Wiro M.P.B Menge、Henk Timmerman

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00253-9

  日期：1999.12

  The influence of lipophilic moieties attached to a 4-1H-imidazole ring on the histamine H-3 receptor activity was systematically investigated. Series of 4-(n-alkyl)-1H-imidazoles and 4-(omega-phenylalkyl)-1H-imidazoles were prepared, with an alkyl chain varying from 2-9 methylene groups and from 1-9 methylene groups, respectively. The compounds were tested for their activity on the H-3 receptor under in vitro conditions. For the 4-(n-alkyl)-1H-imidazoles the activity is proportional to chain length, ranging from a pA(2) value of 6.3 +/- 0.2 for 4-(n-propyl)-1H-imidazoIe to a pA(2) value of 7.2 +/- 0.1 for 4-(n-decyl)-1H-imidazole. For the series 4-(omega-phenylalkyl)-4H-imidazoles an optimum in H-3 activity was found for the pentylene spacer: 4-(omega-phenylpentyl)-1H-imidazole has a pA(2) value of 7.8 +/- 0.1. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of imidazoles
  作者：S. I. Zav'yalov、I. V. Sitkareva、G. I. Ezhova

  DOI：10.1007/bf00953716

  日期：1989.1
• Solvent-based process for manufacturing latent curing catalysts
  申请人：National Starch and Chemical Investment Holding Corporation

  公开号：EP1270635B1

  公开（公告）日：2005-08-24