1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-α-D-galactofuranose | 56822-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-α-D-galactofuranose
• 英文别名: (3aR,5S,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 56822-55-0
• 化学式: C₄₆H₅₄O₁₁
• 分子量: 782.928
• InChiKey: OIGCVNUVBSVJER-CDXSZDHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  101.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃半乳糖 在 三丁基膦 、 4 A molecular sieve 、 碘甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-α-D-galactofuranose
  参考文献：
  名称：

  一种温和的一般方法来合成linked-连接的二糖

  摘要：

  使用具有非参与性2-取代基作为糖基供体和甲基碘作为活化剂的稳定的2-吡啶基硫代糖苷（端基异构体混合物）可以实现立体选择性的β-糖基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80711-5

文献信息

• Stereoselective synthesis of α-linked saccharides by use of per O-benzylated 2-pyridyl 1-thio hexopyranosides as glycosyl donors and methyl iodide as an activator
  作者：Hari Babu Mereyala、G Venugopal Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86571-6

  日期：1991.8

  D-manno-(3) and L-rhamno-(4) configurations have been efficiently coupled with diverse sugar alcohols (6,8–11) on activation by methyl iodide to obtain the α-linked disaccharides (7,12–19). Coupling of donor 1 with the disaccharide acceptor 20 and the disaccharide donor 5 with 8 to obtain α-linked trisaccharides 21 and 22 is also described. A possible mechanism for the α-selectivity is also discussed

  描述了一种新的，实用的，立体选择性糖苷化方法，其中每个D-葡萄糖-（1），D-半乳糖-（2），D-甘露聚糖-（- ）的O-苄基化2-吡啶基1-硫代-α/β-己吡喃糖基3）和L-鼠李糖（4）构型已通过甲基碘活化与各种糖醇（6,8-11）有效偶联，获得了α-连接的二糖（7,12-19）。供体1与二糖受体20的偶联，以及二糖供体5与8的偶联，以获得α-连接的三糖21和22也进行了描述。还讨论了α选择性的可能机理。
• Tsvetkov, Yury E.; Klotz, Wolfgang; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 4, p. 371 - 376
  作者：Tsvetkov, Yury E.、Klotz, Wolfgang、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——
• REDDY, G. VENUGOPAL;KULKARNI, VINAYAK R.;MEREYALA, HARI BABU, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 4283-4286
  作者：REDDY, G. VENUGOPAL、KULKARNI, VINAYAK R.、MEREYALA, HARI BABU

  DOI：——

  日期：——