4-(2,2-dicyanovinyl)-2,6-bis(3-bromopropyl)anisole | 1361411-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(2,2-dicyanovinyl)-2,6-bis(3-bromopropyl)anisole
• 英文别名: 2-[[3,5-Bis(3-bromopropyl)-4-methoxyphenyl]methylidene]propanedinitrile；2-[[3,5-bis(3-bromopropyl)-4-methoxyphenyl]methylidene]propanedinitrile
• CAS: 1361411-92-8
• 化学式: C₁₇H₁₈Br₂N₂O
• 分子量: 426.151
• InChiKey: JABKHBGDNCKLSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基苯基醚 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 四溴化碳 、 ammonium acetate 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 83.02h， 生成 4-(2,2-dicyanovinyl)-2,6-bis(3-bromopropyl)anisole
  参考文献：
  名称：

  新型H形发色团的合成

  摘要：

  合成了一系列具有两个平行且非共轭的D-π-A单元的H形发色团，其中9,10-二氢蒽被用作分子骨架。这些H形生色团9a - 11a的合成是通过八步反应完成的，包括双重克莱森重排，硼氢化-氧化，里氏甲酰化反应，Knoevenagel缩合反应和Corey-Fuchs反应，总收率约为12.5％。为了比较，也以类似的方法制备了相应的单-D-π-A单元化合物9b - 11b。三种中间体5a，7a和8a的晶体结构进行了测定，结果表明单个H形生色团分子中的两个D-π-A单元几乎以相同的方向排列。紫外可见光谱和溶剂变色方法的研究表明，与相应的单-D-π-A单元参比化合物相比，H形生色团的分子二阶极化率值（μβ）显着增加。吸收带移动到更长的波长。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.014

文献信息

• Synthesis of novel H-shaped chromophores
  作者：Jie-Ping Shi、De-Lin Wu、Yong Ding、Dong-Hua Wu、Hong-Wen Hu、Guo-Yuan Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.014

  日期：2012.4

  A series of H-shaped chromophores with two parallel and non-conjugated D-π-A units have been synthesized, in which a 9,10-dihydroanthracene was employed as molecular backbone. The synthesis of these H-shaped chromophores 9a–11a was accomplished via an eight-step reaction, including double Claisen rearrangement, hydroboration–oxidation, Rieche formylation reaction, Knoevenagel condensation and Corey–Fuchs

  合成了一系列具有两个平行且非共轭的D-π-A单元的H形发色团，其中9,10-二氢蒽被用作分子骨架。这些H形生色团9a - 11a的合成是通过八步反应完成的，包括双重克莱森重排，硼氢化-氧化，里氏甲酰化反应，Knoevenagel缩合反应和Corey-Fuchs反应，总收率约为12.5％。为了比较，也以类似的方法制备了相应的单-D-π-A单元化合物9b - 11b。三种中间体5a，7a和8a的晶体结构进行了测定，结果表明单个H形生色团分子中的两个D-π-A单元几乎以相同的方向排列。紫外可见光谱和溶剂变色方法的研究表明，与相应的单-D-π-A单元参比化合物相比，H形生色团的分子二阶极化率值（μβ）显着增加。吸收带移动到更长的波长。