外消旋蕨素B | 60657-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 外消旋蕨素B
• 英文名称: 6-[2'-hydroxyethyl]-2,5,7-trimethyl-1-indanone
• 英文别名: (+/-)-pterosin-B；pterosine B；pterosin B；6-Hydroxyethyl-2,5,7-trimethyl-indan-1-on；(+/-)-Pterosin B；(2R)-Pterosin B；(R)-Pterosin B；6-(2-hydroxyethyl)-2,5,7-trimethyl-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 60657-37-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: SJNCSXMTBXDZQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  109-110°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  外消旋蕨素B 在 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到pterosin F
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of pterosin C and other pterosins

  摘要：

  已经开发出了一种通用的合成途径来制备蕨类植物中存在的对位香豆素类化合物——翅果酸，具体来说就是欧洲蕨（Pteridium aquilinum）。该合成途径的示例是通过使用甲基丙烯酸氯对2-(2,6-二甲基苯基)乙醇的甲基醚进行弗里德尔-克拉夫茨双取代反应来合成(2S,3S)-翅果酸C。将得到的1,3-茚二酮脱甲基，并在乙酸和乙酸钠的存在下用锌和乙酸还原，得到了翅果酸C二醋酸酯的消旋顺式和反式异构体的混合物，该混合物经水解得到了相应的翅果酸。通过S-(+)-α-苯基丁酸酯的分离和解析，得到了(2S,3S)-翅果酸C和(2R,3R)-翅果酸C。其他翅果酸则是从1,3-茚二酮以消旋混合物的形式制备的。

  DOI：

  10.1139/v84-334
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯乙醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 methyl(triphenylphosphine)gold(I) 吡啶 、 N-甲基咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 三氟甲磺酸 、 碘 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 外消旋蕨素B
  参考文献：
  名称：

  通过光化学关键步骤全合成 Pterosines B 和 C

  摘要：

  报道了蝶呤 B 和 C 的全合成。从四重取代的苯衍生物开始，其余取代基的引入主要基于 Sonogashira 偶联，然后是乙炔部分的不同转化。关键步骤是形成 1-茚满酮骨架的 α-甲磺酰氧基酮的光化学闭环。

  DOI：

  10.1055/s-2006-944190

文献信息

• [EN] USES OF SATL-INDUCIBLE KINASE (SIK) INHIBITORS FOR TREATING OSTEOPOROSIS<br/>[FR] UTILISATIONS D'INHIBITEURS DE KINASE INDUCTIBLE PAR UN SEL (SIK) POUR TRAITER L'OSTÉOPOROSE
  申请人：MASSACHUSETTS GEN HOSPITAL

  公开号：WO2018053373A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  The present disclosure provides methods of treating and/or preventing osteoporosis using salt-inducible kinase (SIK) inhibitors. Also provided are methods of using SIK inhibitors for increasing the function of osteocytes, increasing the number of osteoblasts, increasing the activity of osteoblasts, inhibiting the resorption of a bone, decreasing the number of osteoclasts, inhibiting the activity of osteoclasts, increasing the mass of a bone, down-regulating the expression of the gene SOST, and/or inhibiting the activity of sclerostin. The SIK inhibitors may be combined with Src inhibitors or CSF I R inhibitors. Exemplary SIK inhibitors include the compounds of the formula: (I), (II), (III), (IV), (V) or (VI).

  本公开提供了使用盐诱导激酶（SIK）抑制剂治疗和/或预防骨质疏松症的方法。还提供了使用SIK抑制剂增加成骨细胞功能、增加成骨细胞数量、增加成骨细胞活性、抑制骨骼吸收、减少破骨细胞数量、抑制破骨细胞活性、增加骨骼质量、下调SOST基因表达和/或抑制硬化蛋白活性的方法。SIK抑制剂可以与Src抑制剂或CSF I R抑制剂结合使用。典型的SIK抑制剂包括公式：（I）、（II）、（III）、（IV）、（V）或（VI）的化合物。
• Ptaquiloside, a potent carcinogen isolated from bracken fern var. : structure elucidation based on chemical and spectral evidence, and reactions with amino acids, nucleosides, and nucleotides
  作者：Makoto Ojika、Kazumasa Wakamatsu、Haruki Niwa、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87702-4

  日期：1987.1

  The structure of ptaquiloside (1), a potent carcinogenic compound isolated from bracken fern, Pteridiumaquilinum var. latiusculum has been elucidated on the basis of chemical and spectral evidence. The dienone 3 generated from 1 under alkaline conditions was shown to be a strong alkylating agent. For the purpose of obtaining the preliminary information on chemical modification of biopolymers such as

  普他奎洛甙（1）的结构，一种有效的致癌化合物，从蕨类蕨类植物蕨类植物蕨类植物中分离得到。已经基于化学和光谱证据阐明了latiusculum。从1在碱性条件下生成的二烯酮3显示为强烷基化剂。为了获得有关用二烯酮3化学修饰生物聚合物（如蛋白质和DNA）的初步信息，已经进行了3与氨基酸，核苷和核苷酸的反应，并对烷基化产物进行了表征。
• A concise stereoselective synthesis of pterosin B
  作者：Hannah R. Dexter、Esther Allen、David M. Williams

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.10.056

  日期：2018.12

  pharmacological properties, but for which few stereoselective syntheses exist. Herein we describe a 7-step stereoselective synthesis of (2R)-pterosin B via 6-bromo-5,7-dimethylindan-1-one whose structure was confirmed by NOE analysis and structure determination by X-ray crystallography. The hydroxyethyl chain was introduced via a Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction. The 2-methyl group was introduced

  蕨素B是蕨菜蕨（Pteridium aquilinum）中发现的天然茚满酮，具有多种有趣的药理特性，但很少有立体选择性合成。本文中，我们描述了通过6-溴-5,7-二甲基茚满-1-酮（7 R）-蝶呤B的7步立体选择性合成，其结构通过NOE分析和X射线晶体学确定了结构。通过Suzuki-Miyaura交叉偶联反应引入羟乙基链。通过SAMP [（S -1）-氨基-2-甲氧基甲基）吡咯烷]的甲基化立体选择性地引入2-甲基，并除去手性助剂以产生（2 R）-蝶呤B。蝶呤B的结构通过比旋光度和通过X射线晶体学确定的结构来确认。
• Cytotoxic Effects of Bracken Fern Constituents, Pterosins, on Sea Urchin Embryos and a Ciliate
  作者：Akio Kobayashi、Koichi Koshimizu

  DOI：10.1080/00021369.1980.10863948

  日期：1980.2

  Bracken fern constituents, pterosin H, F, I, O, Z, B and V, were identified as factors inducing abnormal development of sea urchin embryos. These compounds were also found to have cytotoxic effects on a ciliate, Paramecium caudatum. Feeding experiments showed that they did not inhibit DNA synthesis of the sea urchin embryos in a specific manner.

  蕨类植物成分、翼素H、F、I、O、Z、B和V被确定为诱导海胆胚胎异常发育的因素。这些化合物还被发现对纤毛虫尾孢虫具有细胞毒性作用。喂养实验表明，它们不会以特定方式抑制海胆胚胎的DNA合成。
• COMPOSITIONS CONTAINING PTEROSIN COMPOUND AND DERIVATIVES THEREOF ACTIVE INGREDIENTS FOR PREVENTION OR TREATMENT OF DEGENERATIVE BRAIN DISEASES
  申请人：Korpharm Co., Ltd.

  公开号：EP3639817A1

  公开（公告）日：2020-04-22

  The present invention relates to compositions containing a pterosin compound and derivatives thereof as active ingredients for the prevention or treatment of degenerative brain diseases and, more specifically, to a pharmaceutical composition for the prevention or treatment of degenerative brain diseases and a food composition for the prevention or alleviation of degenerative brain diseases, each of which contains a pterosin compound defined by chemical formula 1 or a derivative thereof as an active ingredient. A method of the present invention can be favorably used to provide a therapeutic agent for preventing or treating degenerative brain diseases, a food for alleviating degenerative brain diseases, or a functional food for the promotion of cognitive functions, by using a pterosin compound extracted from Pteridium aquilinum and derivatives thereof.

  本发明涉及含有蝶呤化合物及其衍生物作为活性成分用于预防或治疗退行性脑疾病的组合物，更具体地说，涉及一种用于预防或治疗退行性脑疾病的药物组合物和一种用于预防或缓解退行性脑疾病的食品组合物，其中每种组合物都含有由化学式1定义的蝶呤化合物或其衍生物作为活性成分。本发明的方法可通过使用从水黄檀中提取的蝶呤化合物及其衍生物，提供预防或治疗退行性脑疾病的治疗剂、缓解退行性脑疾病的食品或促进认知功能的功能性食品。

表征谱图