8-bromo-3-methylquinolin-4-ol | 855871-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-bromo-3-methylquinolin-4-ol
• 英文别名: 8-Brom-3-methyl-chinolin-4-ol；8-bromo-3-methyl-1H-quinolin-4-one
• CAS: 855871-45-3
• 化学式: C₁₀H₈BrNO
• 分子量: 238.084
• InChiKey: MSMSPZWRIJPZGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223 °C
• 沸点：
  375.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.612±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-3-methylquinolin-4-ol 在 三氯氧磷 作用下， 生成 8-bromo-4-chloro-3-methyl-quinoline
  参考文献：
  名称：

  喹啉; 合成8-取代的3-甲基-4-（1'-甲基-4'-二乙基氨基丁基氨基）-喹啉。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01205a042
• 作为产物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-8-bromo-3-methylquinoline 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 维生素 C 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以92.9%的产率得到8-bromo-3-methylquinolin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  的光还原性脱除ö从Oxyarene苄组Ñ通过辅助-Heterocycles ø -吡啶吡啶酮互变异构

  摘要：

  已经开发出了简便的光还原方案，可以从氧化芳烃N-杂环上的苄基O-保护基团去除能够使2- / 4- O-吡啶-2- / 4-吡啶酮互变异构的位置。蓝光照射，[Ru]或[Ir]光催化剂和水-乙腈溶液中的抗坏血酸可选择性地使各种芳基N-杂环脱苄基。抗坏血酸在反应中具有两个功能。一方面，它使N-杂环质子化，从而显着降低其还原电位，另一方面，它作为牺牲性还原剂。以CPCM-B3LYP / 6-31 + G **水平计算的还原势和自由能垒可以预测所研究底物的反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02775

文献信息

• Improving the anti-HIV-1 activity and solubility of poorly water-soluble DAPYs by heteroaromatic replacement strategy: From naphthalene-DAPYs to quinoline-DAPYs
  作者：Ruo-Lan Zhou、Chao Yu、Christophe Pannecouque、Erik De Clercq、Shuai Wang、Fen-Er Chen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106821

  日期：2023.11