Chloro-acetic acid (3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 250273-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Chloro-acetic acid (3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: ClAc(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Glc-O-C(NH)CCl3；[(3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-3-yl] 2-chloroacetate
• CAS: 250273-52-0
• 化学式: C₃₁H₃₁Cl₄NO₇
• 分子量: 671.402
• InChiKey: NRUXWDNNMRZBCN-OJHKMLFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Chloro-acetic acid (3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 、 C₉₂H₁₃₀Cl₂N₈O₁₉Si₅ 在 4 Angstroem MS 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Vancomycin—Part 4: Attachment of the Sugar Moieties and Completion of the Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990903)5:9<2648::aid-chem2648>3.0.co;2-q
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranose 在 吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 正丁胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 Chloro-acetic acid (3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Vancomycin—Part 4: Attachment of the Sugar Moieties and Completion of the Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990903)5:9<2648::aid-chem2648>3.0.co;2-q

文献信息

• Total Synthesis of Lobatoside E, A Potent Antitumor Cyclic Triterpene Saponin
  作者：Chunsheng Zhu、Pingping Tang、Biao Yu

  DOI：10.1021/ja801669r

  日期：2008.5.1

  Lobatoside E, a novel and complex cyclic triterpene saponin showing potent antitumor activities, has been synthesized for the first time, employing a highly modular approach. The synthesis, starting with oleanolic acid, D-glucose, D-galactose, L-arabinose, and L-rhamnose, requires a total of 73 steps, with the longest linear sequence of 31 steps and in 1.2% overall yield.

  Lobatoside E 是一种新型复杂的环状三萜皂苷，具有强大的抗肿瘤活性，是首次采用高度模块化的方法合成。该合成从齐墩果酸、D-葡萄糖、D-半乳糖、L-阿拉伯糖和 L-鼠李糖开始，总共需要 73 个步骤，最长的线性序列为 31 个步骤，总产率为 1.2%。
• Formation and immunological evaluation of Moraxella catarrhalis glycoconjugates based on synthetic oligosaccharides
  作者：Taigh Anderson、Hao Jiang、Aisling Ní Cheallaigh、Dennis Bengtsson、Stefan Oscarson、Chantelle Cairns、Frank St. Michael、Andrew Cox、Michelle M. Kuttel

  DOI：10.1016/j.carbpol.2024.121928

  日期：2024.5

  that glycoconjugate vaccines, based on truncated detoxified lipopolysaccharides from attached through their reducing end to a carrier protein, gave good protection for all three serotypes A, B, and C in mice immunisation experiments. The (from the non-reducing end) truncated LPS structures were obtained from bacterial glycosyl transferase knock-out mutants and contained the de-esterified Lipid A, two

  已发表的研究表明，基于通过还原端连接至载体蛋白的截短解毒脂多糖的复合糖疫苗，在小鼠免疫实验中对所有三种血清型 A、B 和 C 均提供了良好的保护。 (从非还原端开始)截短的LPS结构是从细菌糖基转移酶敲除突变体中获得的，包含去酯化的脂质A、两个Kdo残基和四个或五个葡萄糖部分。这项工作描述了相同的外部 LPS 结构的化学合成，该结构配备有间隔基并从还原端进一步截短，即没有脂质 A 部分并含有四个或五个葡萄糖部分或四个葡萄糖部分和一个 Kdo 残基，以及它们的后续通过五碳双功能间隔基与载体蛋白缀合形成糖缀合物。小鼠和兔子的免疫实验均显示出良好的抗体反应，是免疫前血清的2-7倍。然而，产生的血清仅识别免疫聚糖免疫原，无法与天然 LPS 或整个细菌细胞结合。三种替代抗原的比较分子模型表明，合成结构中不存在的额外 (2 → 4) 连接的 Kdo 残基对分子的形状和体积具有显着影响，从而对抗原结合和交叉反应性产生影响。