3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-(S)-(1-ethoxyethylidene)-α-D-glucopyranose | 38081-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-(S)-(1-ethoxyethylidene)-α-D-glucopyranose
• 英文别名: 3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-<1-(exo-ethoxy)ethylidene>-α-D-glucopyranose；3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-(exo-ethoxyethylidene)-α-D-glucopyranose；3,4,6-Tri-O-acetyl-1,2-O-<1-(exo-ethoxy)ethyliden>-α-D-glucopyranose；3,4,6-Tri-O-acetyl-1,2-O-(1-exo-ethoxyethyliden)-α-D-glucopyranose；O³,O⁴,O⁶-Triacetyl-O¹,O²-((S)-1-aethoxy-aethyliden)-α-D-glucopyranose；O³,O⁴,O⁶-triacetyl-O¹,O²-((S)-1-ethoxy-ethylidene)-α-D-glucopyranose；3,4,6-Tri-O-acetyl-1,2-(1-exo-ethoxyethyliden)-α-D-glucopyranose；3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-(1-ethoxyethylidene)-α-D-glucopyranose；[(2S,3aR,5R,6R,7S,7aR)-6,7-diacetyloxy-2-ethoxy-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-5-yl]methyl acetate
• CAS: 38081-38-8
• 化学式: C₁₆H₂₄O₁₀
• 分子量: 376.361
• InChiKey: ULBLUAFHNLHIND-AQGHMYMLSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-(S)-(1-ethoxyethylidene)-α-D-glucopyranose 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以83%的产率得到1,2,4-O-orthoacetyl-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  3, 6-O-BRIDGED PYRANOSE INVERSION COMPOUND AND PROCESS FOR PRODUCING B-O-PYRANOSIDE

  摘要：

  本发明的一个目的是提供一种3,6-O-桥联吡喃糖倒置化合物，用于易于选择性地生产β-O-吡喃糖苷。根据本发明，3,6-O-桥联吡喃糖倒置化合物由通式（1）表示：其中RA和RB分别表示氢原子或结合在一起形成苯环；RC和RD中的一个表示氢原子，另一个表示—OR2；R1表示羟基或卤素；R2和R3各自表示一个羟基保护基团。

  公开号：

  US20100324275A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四邻乙酰基-beta-d-吡喃葡萄糖氯化物 在 吡啶 、 乙醇 作用下， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-(S)-(1-ethoxyethylidene)-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  α-D-吡喃葡萄糖 1,2-（原乙酸乙酯）三乙酸酯的制备和性质

  摘要：

  制备了α-D-吡喃葡萄糖三乙酸的结晶乙基和丙基1,2-原乙酸酯。得出关于这些化合物的化学性质和构型的结论，这些结论是基于 1,2-环状碳鎓离子的构象，据信是在用乙酸处理这些物质时形成的。

  DOI：

  10.1139/v56-119

文献信息

• Total Synthesis of Myrmekioside A, a Mono-<i>O</i>-alkyl-diglycosylglycerol from Marine Sponge<i>Myrmekioderma</i>sp.
  作者：Jun Zhang、Chunxia Li、Linlin Sun、Guangli Yu、Huashi Guan

  DOI：10.1002/ejoc.201500471

  日期：2015.7

  Myrmekioside A, which was isolated from the marine sponge Myrmekioderma sp. as a member of the family of natural mono-O-alkyl-diglycosylglycerols, and which has a strong reversion effect on the tumor cell morphology of ras-transformed cells at 5 μg/mL, was synthesized for the first time in 17 steps and 14 % overall yield. The β-glycosidic linkages in myrmekioside A were successfully constructed by

  Myrmekioside A，它是从海洋海绵 Myrmekioderma sp. 中分离出来的。作为天然单-O-烷基-二糖基甘油家族的一员，5 μg/mL对ras转化细胞的肿瘤细胞形态有很强的逆转作用，首次分17步和14步合成% 总产率。myrmekioside A 中的 β-糖苷键是通过使用三氯乙酰亚胺和硫代糖苷作为糖基供体的相邻基团参与方法成功构建的。甘油主链 C-2 处的 2R 绝对构型源自 (S)-1,2- 异丙基甘油 (8)。这种合成方法可能适用于制备其他具有不同糖和烷基链的桃金娘苷类似物，用于进一步的结构-活性关系研究。
• Concise Total Synthesis of Peyssonnoside A
  作者：Gleb A. Chesnokov、Karl Gademann

  DOI：10.1021/jacs.1c07135

  日期：2021.9.8

  sulfated diterpenoid glucoside with a unique 5/6/3/6 tetracyclic skeleton with a highly substituted cyclopropane ring deeply embedded into the structure. Herein, we report the first total synthesis of this natural product in a concise, efficient, scalable, and highly diastereoselective fashion. The aglucone peyssonnosol was synthesized in 21% overall yield after 15 steps, featuring a Simmons–Smith cyclopropanation

  Peyssonnoside A 是一种海洋来源的硫酸化二萜葡萄糖苷，具有独特的 5/6/3/6 四环骨架，结构中深深嵌入高度取代的环丙烷环。在此，我们以简洁、高效、可扩展和高度非对映选择性的方式首次全合成了这种天然产物。经过 15 个步骤，以 Simmons-Smith 环丙烷化和 Mukaiyama 水合为特征，完全由底物的空间结构控制，合成了配基 Peyssonnosol，总产率为 21%。
• Preparation of a glycosyl donor suitable for synthesis of glycoprotein “core” oligosaccharides
  作者：Charng-Ming Liu、Christopher D. Warren、Roger W. Jeanloz

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85203-4

  日期：1985.2

  2-O-Acetyl-3-O-allyl-4-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-D-gluc opyranosyl chloride (14), a glycosyl donor suitable for synthesis of oligosaccharides corresponding to the N-glycoprotein saccharide "core", was synthesized by an efficient, six-stage route from 3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-[1-(exo-ethoxy)ethylidene)-alpha-D-glucopyranos e. Silver triflate-promoted coupling of 14 with benzyl 2-acetamido-3

  2-O-乙酰基-3-O-烯丙基-4-O-苄基-6-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-D-葡萄糖吡喃糖基氯（14），一种适合合成对应于N-糖蛋白糖的寡糖的糖基供体“核心”是由3,4,6-三-O-乙酰基-1,2-O- [1-（外-乙氧基）亚乙基）-α-D-吡喃葡萄糖通过高效的六步路线合成的。由三氟甲磺酸银促进的14与苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷的偶联产生了受保护的与β-D-（1 ---- 4）连接的二糖收率38％，但也发生了主要的副反应。当在偶联反应之前将叔丁基二苯基甲硅烷基从14定量除去后再取代时，糖苷化的产率增加到55％，并且避免了主要副产物。
• Haloenamines -II. A rapid and efficient synthesis of carbohydrate 1,2-orthoesters
  作者：Beat Ernst、Alain De Mesmaeker、Beatrice Wagner、Tammo Winkler

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97015-1

  日期：1990.1
• EP1849794
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——