benzoxazolyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(p-methoxybenzoyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside | 850873-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzoxazolyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(p-methoxybenzoyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6R)-6-(1,3-benzoxazol-2-ylsulfanyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] 4-methoxybenzoate
• CAS: 850873-45-9
• 化学式: C₄₂H₃₉NO₈S
• 分子量: 717.84
• InChiKey: TVWQCPPBQHOFGN-HZOWMXINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoxazolyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(p-methoxybenzoyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside 、 甲基2,3,6-三-O-苄基-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷 在 3 A molecular sieve 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α-甘露糖苷的远程参与辅助合成

  摘要：

  β-甘露糖基化的立体选择性可以通过使用 C-4 上的参与部分（O-茴香酰基、O-硫代氨基甲酰基）来提高。这种改进是在 S-乙基，尤其是 S-苯并恶唑基 (SBox) 甘露糖苷的糖苷化中实现的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400616
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 3 A molecular sieve 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 benzoxazolyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(p-methoxybenzoyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-甘露糖苷的远程参与辅助合成

  摘要：

  β-甘露糖基化的立体选择性可以通过使用 C-4 上的参与部分（O-茴香酰基、O-硫代氨基甲酰基）来提高。这种改进是在 S-乙基，尤其是 S-苯并恶唑基 (SBox) 甘露糖苷的糖苷化中实现的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400616

文献信息

• Remote Participation-Assisted Synthesis of ?-Mannosides
  作者：Cristina De Meo、Medha N. Kamat、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1002/ejoc.200400616

  日期：2005.2

  The stereoselectivity of β-mannosylation can be improved with the use of a participating moiety at C-4 (O-anisoyl, O-thiocarbamoyl). This improvement was achieved in glycosidations of S-ethyl and, especially, S-benzoxazolyl (SBox) mannosides. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  β-甘露糖基化的立体选择性可以通过使用 C-4 上的参与部分（O-茴香酰基、O-硫代氨基甲酰基）来提高。这种改进是在 S-乙基，尤其是 S-苯并恶唑基 (SBox) 甘露糖苷的糖苷化中实现的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)